6-isopropylfulvene | 13912-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-isopropylfulvene
• 英文别名: 5-(2-methylpropylidene)cyclopenta-1,3-diene；6-(1-methylethyl)fulvene；6-Isopropylfulvalene；6-iso-propylfulvene；6-isopropylfulvene.
• CAS: 13912-68-0
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: GTZQESAMRQJMPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropylfulvene 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以25%的产率得到4-Hydroxy-5-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Titanium mediated alkylidenation of substituted cycloalkenones: scope and limitations

  摘要：

  The conversion of the cyclopent-2-enone 5 and cyclohex-2-enones 11a, c-e into corresponding alpha'-exo-alkylidene compounds using Ti(IV) catalysis, with PPh3 and an aldehyde, is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.059
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 异丁醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到6-isopropylfulvene
  参考文献：
  名称：

  富烯合成的高效催化方法

  摘要：

  研究了碱的性质和用量、底物结构、加水量和溶剂对仲胺存在下羰基化合物与环戊二烯缩合反应的影响。基于这些研究，开发了一种新的高效绿色合成富烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.036

文献信息

• Regioselective palladium-catalyzed allylation of fulvenes
  作者：Björn C. Söderberg、Lucinda R. Austin、Carol A. Davis、Jan-Erik Nyström、Jan O. V»gberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80737-7

  日期：1994.4

  allylic acetates, and allylic carbonates in the presence of catalytic amounts of bis(dibenzylideneacetone)palladium(O) and triphenyl phosphine in good to excellent yield. A high degree of regioselectivity is observed with regard to the allylic substrate, and the most hindered position was predominately substituted. Inversion of stereochemistry of the allylic carbon by migration of the anion from the metal

  在催化量的双（二亚苄基丙酮）钯（O）和三苯基膦的存在下，二烯丙基氯（乙烯基环戊二烯基阴离子）被烯丙基氯化物，烯丙基乙酸盐和烯丙基碳酸酯在环外位置上完全烯丙基化，且收率良好。对于烯丙基底物，观察到高度的区域选择性，并且最受阻碍的位置被主要取代。烯丙基碳的立体化学的反转通过来自金属阴离子的中间η的，迁移3 π-烯丙基络合物，碳是观察。
• General Enantioselective C−H Activation with Efficiently Tunable Cyclopentadienyl Ligands
  作者：Zhi-Jun Jia、Christian Merten、Rajesh Gontla、Constantin G. Daniliuc、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201611981

  日期：2017.2.20

  applicable chiral Cp ligand collection (JasCp ligands) with highly variable and adjustable structures. Their modular nature and their amenability to rapid structure variation enabled the efficient discovery of ligands for three enantioselective RhIII‐catalyzed C−H activation reactions, including one unprecedented transformation. This novel approach should enable the discovery of efficient chiral Cp ligands

  环戊二烯基（Cp）配体可有效控制各种过渡金属催化的转化，特别是对映选择性的CH活化。目前只有几种手性Cp配体可用。因此，用于手性Cp配体发现的概念上通用的方法将是无价的，因为它将使得能够发现适用的Cp配体并有效且快速地改变和调节其结构。在这里，我们描述了具有高度可变和可调节结构的结构多样且广泛适用的手性Cp配体集合（JasCp配体）的三步克级合成。它们的模块性质和对快速结构变化的适应性使得能够有效发现三种对映选择性Rh III的配体催化的CH活化反应，包括一种前所未有的转化。这种新颖的方法应该能够发现用于各种进一步对映选择性转化的有效手性Cp配体。
• ANTIMICROBIAL POLYMERS
  申请人：Tew Gregory

  公开号：US20100317870A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The invention generally relates to novel polymers (SMAMPs) and their syntheses and use. The polymers exhibit promising properties of AMPs. In particularly, for example, a ring-opening metathesis polymerization (ROMP) platform was developed that allows syntheses of SMAMPs that employ a minimum number of norbornene-based building blocks and/or enable easy and independent variation of hydrophobic and hydrophilic groups in the monomer units and/or along the polymeric backbone to finetune and select desirable properties of the polymers.

  这项发明通常涉及新型聚合物（SMAMPs）及其合成和使用。这些聚合物表现出类似于AMPs的有前途的性质。特别是，例如，开环甲硅烷聚合（ROMP）平台已经开发出来，允许合成利用最少数量的基于诺邦烯的构建块的SMAMPs，并/或使疏水性和亲水性基团在单体单元和/或沿着聚合物主链上容易且独立地变化，以微调和选择聚合物的理想性质。
• Broad Scope [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Carboryne with Pentafulvenes Using 1-Li-2-OTf-<i>o</i>-C₂B₁₀H₁₀ as Precursor
  作者：Jie Zhang、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00574

  日期：2017.10.9

  from 1-Li-2-OTf-o-C2B10H10 undergoes an efficient [4 + 2] cycloaddition with pentafulvenes at room temperature to give a series of carboranonorbornenes in good to high isolated yields. This reaction is compatible with many functional groups and has a very broad substrate scope from 6-mono- to 6,6′-disubstituted pentafulvenes and from alkyl to aryl substituents. Further transformations of the resultant

  从1-Li-2-OTf- o -C 2 B 10 H 10原位生成的邻-碳硼烷（1,2-脱氢-邻-甲硼烷）在室温下进行有效的[4 + 2]环戊五烯加成反应，得到一系列高或高分离产率的碳硼烷降冰片烯。该反应与许多官能团相容，并且具有非常宽的底物范围，从6-单-至6,6'-二取代的五氟戊烯和从烷基至芳基取代基。已经对所得的[4 + 2]环加成产物进行了进一步的转化，从而提供了各种多功能的邻氨基甲酸酯。
• 1,2-Dihydropentalenes from Fulvenes by [6 + 2] Cycloadditions with 1-Isopropenylpyrrolidine
  作者：Necdet Coşkun、Jingxiang Ma、Saeed Azimi、Christian Gärtner、Ihsan Erden

  DOI：10.1021/ol202222d

  日期：2011.11.18

  In situ generated acetone pyrrolidine enamine undergoes [6 + 2] cycloadditions with fulvenes to give 1,2-dihydropentalenes. This ring annulation method works particularly well with 6-monosubstituted fulvenes and is subject to steric hindrance at C-6 of the fulvene. On the basis of mechanistic studies, optimal conditions have been developed for a one-pot synthesis of 1,2-dihydropentalenes using catalytic

  原位生成的丙酮吡咯烷烯胺与富烯进行 [6 + 2] 环加成生成 1,2-二氢戊烯。这种成环方法特别适用于 6-单取代的富烯，并且在富烯的 C-6 处受到空间位阻。在机理研究的基础上，已开发出使用催化量的吡咯烷一锅法合成 1,2-二氢戊烯的最佳条件。