ofloxacin hydrazide | 1211989-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ofloxacin hydrazide
• 英文别名: 7-Fluoro-2-methyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carbohydrazide
• CAS: 1211989-50-2
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₅O₃
• 分子量: 375.403
• InChiKey: UNWAQKQQFZTCBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ofloxacin hydrazide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-fluoro-2,3-dihydro-6-(4,5-dihydro-4-(3-oxo-3-phenylpropyl)-5-sulfanylene-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-methyl-l,10-(4-methylpiperazin-1-yl)-[1,4]oxazine[2,3,4-ij]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and docking studies of novel ofloxacin analogues as antimicrobial agents

  摘要：

  A number of novel ofloxacin analogues were synthesized by modifying the carboxylic acid at C-6. To investigate the antimicrobial data on structural basis, in-silico docking studies of the tested compounds into the crystal structure of topoisomerase II using Autodock vina 4.0 program was performed in order to predict the affinity and orientation of the synthesized compounds at the activities. R (2) values show good agreement with predicted binding affinities obtained by molecular docking studies. Also, it is verified by in-vitro antimicrobial screening, where all the compounds were most active against Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis and Bacillus subtilis. Among these compounds 3a, 3b, 3f showed good MIC (0.125 mu g/ml).

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9655-8
• 作为产物：
  描述：

  氧氟沙星 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 以77.95 %的产率得到ofloxacin hydrazide
  参考文献：
  名称：

  氮杂环酰肼化合物及其用途

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，涉及氮杂环酰肼化合物及其用途。具体地，本发明提供式Ⅰ结构的化合物或其药学上可接受的盐、立体异构体、互变异构体、多晶型物、溶剂合物、外消旋体、前药或代谢物，其表现出较好的抗肿瘤活性。#imgabs0#

  公开号：

  CN117304206A

文献信息

• 一种氧氟沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺类衍生物 及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN104844619B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明公开了一种氧氟沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺类衍生物及其制备方法和应用，采用如下式I化学结构通式：式I式I中，Ar为苯环或取代苯环或呋喃环或吡啶环。本发明的一种氧氟沙星(绕丹宁不饱和酮)酰胺类衍生物，基于药效团拼合的药物分子构建策略，实现了三环氟喹诺酮骨架、酰胺与绕丹宁和α，β-不饱和酮等四种药效团间的叠加，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发抗肿瘤药物。
• 1-(N-氧氟沙星酰胺基)-6-氟-7-哌嗪萘啶酮 酸化合物及其制备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN108191889B

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明公开了化学结构如式I所示的1‑(N‑氧氟沙星酰胺基)‑6‑氟‑7‑哌嗪萘啶酮酸化合物的制备方法及其应用，结构式为：实现了双氟喹诺酮分子的有效连接，达到了目标化合物具有抗菌抗肿瘤的双功效作用，同时可显著降低对正常细胞的毒副作用，可作为全新结构的抗菌抗肿瘤活性物质进行新药开发。
• 一种氧氟沙星醛缩氨基硫脲类衍生物及其制 备方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN106749325B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明公开了一种氧氟沙星醛缩氨基硫脲类衍生物及其制备方法和应用，采用如下式所示的化学结构通式：式中，R为氢原子、1~5个碳原子的烃基或环丙基。本发明氧氟沙星醛缩氨基硫脲类衍生物，实现了三环氟喹诺酮骨架、席夫碱亚胺及硫脲等三种优势药效团的拼合，从而增加了新化合物的抗肿瘤活性、降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• 双-氟喹诺酮噻二唑脲类氧氟沙星衍生物的制备和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN109678881A

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明公开了一种双‑氟喹诺酮噻二唑脲类氧氟沙星衍生物及其制备方法和应用，其化学结构通式如下式I所示：式I中R为乙基或环丙基或氟乙基或与C‑8位构成的噁嗪环或与C‑8位构成的噻嗪环、L为独立的氯原子或氟原子或1‑哌嗪基或取代的哌嗪‑1‑基或氮稠杂环、X为碳氢(CH)或氮原子或氟取代的碳原子(F‑C)或甲氧基取代的碳原子(CH3O‑C)。本发明的双‑氟喹诺酮噻二唑脲类氧氟沙星衍生物，实现了双‑氟喹诺酮骨架及噻二唑杂环和功能基脲类药效团的有机拼合，进而实现不同药效团的迁越与叠加，增加了氟喹诺酮的抗肿瘤活性和选择性，降低对正常细胞的毒副作用，可以作为抗肿瘤活性物质开发全新结构的抗肿瘤药物。
• Spectroscopic studies on the interaction between Pr(III) complex of an ofloxacin derivative and bovine serum albumin or DNA
  作者：Min Xu、Zhao-Rong Ma、Liang Huang、Feng-Juan Chen、Zheng-zhi Zeng

  DOI：10.1016/j.saa.2010.11.018

  日期：2011.1

  The binding properties on [PrL2(NO3)](NO3)(2) (L=9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperaziny)-7-oxo-7Hpyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carbaldehyde benzoyl hydrazone) to bovine serum albumin (BSA) have been studied for the first time using fluorescence spectroscopy in combination with UV-Vis absorbance spectroscopy. The results showed that [PrL2(NO3)](NO3)(2) strongly quenched the intrinsic fluorescence of BSA through a static quenching procedure, and non-radiation energy transfer happened within molecules. The number of binding site was about 1, and the efficiency of Forster energy transfer provided a distance of 4.26 nm between tryptophan and [PrL2(NO3)](NO3)(2) binding site. At 288, 298, 310K, the quenching constants of BSA-(PrL2(NO3)](NO3)(2) system were 5.11 x 10(4), 4.33 x 10(4) and 3.71 x 10(4) IM-1. Delta H, Delta S and Delta G were obtained based on the quenching constants and thermodynamic theory (Delta H < 0, Delta S> 0 and Delta G<0). These results indicated that hydrophobic and electrostatic interactions are the mainly binding forces in the [PrL2(NO3)](NO3)(2)-BSA system. In addition, the CD spectra have proved that BSA secondary structure changed in the presence of [PrL2(NO3)](NO3)(2) in aqueous solution. Moreover, the interaction between [PrL2(NO3)](NO3)(2) and calf thymus DNA (CT DNA) was studied by spectroscopy and viscosity measurements, which showed that the binding mode of the [PrL2(NO3)](NO3)(2) with DNA is intercalation. The DNA cleavage results show that in the absence of any reducing agent, the [PrL2(NO3)](NO3)(2) can cleave plasmid pBR322 DNA and its hydrolytic mechanism was demonstrated with hydroxyl radical scavengers and singlet oxygen quenchers. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.