1,1,1-三氟-2-戊醇 | 433-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1,1,1-三氟-2-戊醇
• 英文名称: 1,1,1-trifluoropentan-2-ol
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-2-pentanol
• CAS: 433-24-9
• 化学式: C₅H₉F₃O
• 分子量: 142.121
• InChiKey: JSXJROCLUIYGSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-戊醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lipase MY (from Candida rugosa) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-1,1,1-Trifluoro-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  改进的Mosher法测定氟甲基化仲醇的绝对构型的研究

  摘要：

  使用高场FT 1 H NMR的改良Mosher方法在氟化仲醇的2-甲氧基-2-苯基-2-三氟甲基乙酸（MTPA）衍生物上的应用表明，该方法通常可用于确定绝对构型这些材料。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00026-2
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-2-戊酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1,1,1-三氟-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  改进的Mosher法测定氟甲基化仲醇的绝对构型的研究

  摘要：

  使用高场FT 1 H NMR的改良Mosher方法在氟化仲醇的2-甲氧基-2-苯基-2-三氟甲基乙酸（MTPA）衍生物上的应用表明，该方法通常可用于确定绝对构型这些材料。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00026-2

文献信息

• Investigating the Influence of (Deoxy)fluorination on the Lipophilicity of Non-UV-Active Fluorinated Alkanols and Carbohydrates by a New log <i>P</i> Determination Method
  作者：Bruno Linclau、Zhong Wang、Guillaume Compain、Vincent Paumelle、Clement Q. Fontenelle、Neil Wells、Alex Weymouth-Wilson

  DOI：10.1002/anie.201509460

  日期：2016.1.11

  tuning by fluorination is very effective for a number of purposes, and currently increasingly investigated for aliphatic compounds. An important application is lipophilicity (log P) modulation. However, the determination of log P is cumbersome for non‐UV‐active compounds. A new variation of the shake‐flask log P determination method is presented, enabling the measurement of log P for fluorinated compounds

  通过氟化进行性质调节对于许多目的是非常有效的，并且目前越来越多地研究脂族化合物。一个重要的应用是亲脂性（log  P）调节。但是，对于非紫外线活性化合物，log P的测定 很麻烦。提出了摇瓶log P测定方法的新变种 ，可以测量具有或不具有UV活性的氟化化合物的log  P，无论它们是亲水的还是亲脂的。无需校准曲线或化合物质量/等分体积的测量。用这种方法，确定了氟化对氟化脂族醇的亲脂性的影响，log  P测量氟化碳水化合物的值。报告了有趣的趋势和变化，例如，对相对立体化学的依赖性。
• Trifluoromethylation of carbonyl compounds with sodium trifluoroacetate
  作者：Ying Chang、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.04.012

  日期：2005.6

  In the presence of copper(I) iodide as catalyst, a variety of carbonyl compounds, such as aldehydes, ketones and acid anhydrous, could be trifluoromethylated with sodium trifluoroacetate to give the corresponding alcohols in moderate to high yields, and a possible mechanism was proposed to explain the roles of catalyst and solvent in the reaction system.

  在碘化亚铜（I）催化剂的存在下，可以用三氟乙酸钠将各种羰基化合物（如醛，酮和无水酸）进行三氟甲基化，以中等至高收率得到相应的醇，并提出了可能的机理解释催化剂和溶剂在反应体系中的作用。
• Application of (S)-trifluorolactic acid for chiral derivatizing agent
  作者：Toshio Kubota、Jun Kanega、Toshimasa Katagiri

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00051-2

  日期：1999.7

  Optical purities of alcohols could be conveniently estimated by at least one of such analytical methods as GC, LC or after derivatization into the corresponding esters by reaction with chiral trifluorolactic acid. O-Alkylation of trifluorolactates was found to enhance the separation of isomers by GC and analyses.

  醇的光学纯度可通过至少一种分析方法如GC，LC或在与手性三氟乳酸反应衍生为相应的酯后方便地估计。发现三氟乳酸的O-烷基化通过GC和分析增强了异构体的分离。
• Influence of Alcohol β-Fluorination on Hydrogen-Bond Acidity of Conformationally Flexible Substrates
  作者：Jerome Graton、Guillaume Compain、Francois Besseau、Elena Bogdan、Joseph M. Watts、Lewis Mtashobya、Zhong Wang、Alex Weymouth-Wilson、Nicolas Galland、Jean-Yves Le Questel、Bruno Linclau

  DOI：10.1002/chem.201604940

  日期：2017.2.24

  of significant importance in compound properties optimization. We have previously shown that fluorination of conformationally rigid cyclohexanols leads to attenuation of their hydrogen‐bond (H‐bond) donating capacity (designated by pKAHY) when OH⋅⋅⋅F intramolecular hydrogen‐bond (IMHB) interactions occur, as opposed to an increase in pKAHY due to the fluorine electronegativity. This work has now been

  分子相互作用的合理调节在化合物性能优化中非常重要。先前我们已经证明，当发生OH·⋅·F分子内氢键（IMHB）相互作用时，构象刚性环己醇的氟化作用会导致氢键（H键）的供氢能力减弱（由p K AHY表示）。由于氟的电负性导致p K AHY增加。现在，这项工作已扩展到范围更广的脂族β-氟代醇，并具有更高的构象柔韧性。我们证明p K AHY的观测差异能够参与OH·⋅·F IMHB的构象异构体群体之间的细微变化，以及这些IMHB的强度，都可以完全合理地使密切相关的非对映异构体之间的相互作用合理化。我们还表明，在肯尼理论V α氢键酸度的（r）的描述符准确地反映了观察到的变化和校准方程扩展到fluorohydrins提出。这项工作清楚地说明了弱OH⋅⋅⋅FIMHB在调节醇H键捐赠能力方面的重要性。
• Nucleophilic Trifluoromethylation Using Trifluoromethyl Iodide. A New and Simple Alternative for the Trifluoromethylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Samia Aït-Mohand、Naoto Takechi、Maurice Médebielle、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/ol016933x

  日期：2001.12.1

  A novel method for nucleophilic trifluoromethylation of aldehydes and ketones, based on photoinduced reduction of trifluoromethyl iodide by tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE), is presented. [reaction: see text]

  提出了一种基于四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）的光诱导还原三氟甲基碘化物的醛和酮类亲核三氟甲基化的新方法。[反应：看文字]