2-(2-oxo-2-phenylethoxy)isoindoline-1,3-dione | 88073-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-oxo-2-phenylethoxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-oxo-2-phenylethoxy)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-phenacyloxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 88073-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: GANHWTJKFCGMQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-2-phenylethoxy)isoindoline-1,3-dione 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的铁催化区域选择性氧化和羟基邻苯二甲酰亚胺化：获得α-羟基邻苯二甲酰亚胺酮的途径

  摘要：

  本文介绍了氯化铁（III）（FeCl 3）催化的苯乙烯的需氧氧化，以相当高的收率形成β-酮-N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺。该氧化过程采用温和的条件，绿色和原子有效的双氧（O 2）作为氧化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500732
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 生成 2-(2-oxo-2-phenylethoxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  MASUI, MASAICHIRO;TSUCHIDA, KEIICHI;KIMATA, YUKIO;OZAKI, SHIGEKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 3078-3081

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-Controlled Dioxygenation of Olefins: An Approach to Peroxides, Alcohols, and Ketones
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Zhen Gu、Haijun Wang、Wei Li、Xiang Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00460

  日期：2015.6.5

  An efficient catalytic approach for the synthesis of substituted peroxides, alcohols, and ketones through a catalyst-controlled highly selective dioxygenation of olefins has been demonstrated. The reported methods are mild and practical, can be switched by the selection of different catalytic systems, and employ peroxide as an oxidant and a reagent at room temperature.

  已经证明了通过催化剂控制的烯烃的高选择性双加氧作用来合成取代的过氧化物，醇和酮的有效催化方法。报道的方法温和实用，可以通过选择不同的催化系统进行切换，并在室温下使用过氧化物作为氧化剂和试剂。
• Selective C O bond formation: highly efficient radical dioxygenation of alkenes initiated by catalytic amount of tert-butyl hydroperoxide
  作者：Xiao-Feng Xia、Su-Li Zhu、Qing-Tao Hu、Chao Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.029

  日期：2016.12

  A highly selective radical dioxygenation of alkenes using hydroxamic acid and O2 with 5–10 mol % of tert-butyl hydroperoxide as a catalyst was developed. On the basis of this newly developed strategy, a wide range of phenylethanol derivatives with a variety of functional groups can be effectively synthesized.

  开发了使用异羟肟酸和O 2和5-10 mol％的叔丁基氢过氧化物作为催化剂的烯烃的高选择性自由基双加氧反应。基于这种新开发的策略，可以有效地合成具有各种官能团的多种苯乙醇衍生物。
• Copper(I)-Catalyzed Oxidation of Alkenes Using Molecular Oxygen and Hydroxylamines: Synthesis and Reactivity of α-Oxygenated Ketones
  作者：Alexander A. Andia、Matthew R. Miner、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01120

  日期：2015.6.5

  The copper(I)-catalyzed oxidation of alkenes with molecular oxygen and N-hydroxyphthalimide (NHPI) or N-hydroxybenzotriazole (HOBt) provided α-oxygenated ketones. The reaction proceeded under a balloon of O2 at room temperature to furnish the dioxygenated products in 50–90% yield. These compounds, particularly the HOBt derivatives, can be further functionalized with phosphorus, nitrogen, and sulfur

  铜（I）催化的烯烃与分子氧和N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）或N-羟基苯并三唑（HOBt）的氧化提供了α-氧化的酮。反应在室温下在O 2气球下进行，以50-90％的收率提供双氧合产物。这些化合物，特别是HOBt衍生物，可以用磷，氮和硫亲核试剂进一步官能化，以提供合成上有用的产物。
• Selectfluor-mediated highly selective radical dioxygenation of alkenes
  作者：Yunhe Lv、Xin Wang、Hao Cui、Kai Sun、Weiya Pu、Gang Li、Yingtao Wu、Jialin He、Xiaoran Ren

  DOI：10.1039/c6ra16266e

  日期：——

  A practical and simple selectfluor mediated highly selective radical dioxygenation of alkenes was achieved under mild conditions. Various hydroxylamines, such as N-Hydroxyphthalimide (NHPI), N-hydroxybenzotriazole (HOBt) and N-hydroxysuccinimide (NHSI), could react...

  在温和的条件下实现了实用且简单的selectfluor介导的烯烃的高选择性自由基双加氧反应。各种羟胺，例如N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI），N-羟基苯并三唑（HOBt）和N-羟基琥珀酰亚胺（NHSI）可以反应...
• Cerium(IV) ammonium nitrate: Reagent for the versatile oxidative functionalization of styrenes using N-hydroxyphthalimide
  作者：Igor B. Krylov、Stanislav A. Paveliev、Olesya K. Matveeva、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.030

  日期：2019.4

  Cerium(IV) ammonium nitrate was found to be a versatile reagent for the oxidative functionalization of styrenes using N-hydroxyphthalimide and iodine affording three different types of products with oxyphthalimide, nitrate and iodide groups. It was shown that reaction of styrenes with N-hydroxyphthalimide and cerium(IV) ammonium nitrate can be selectively directed to oxynitro-oxyphthalimides and dioxyphthalimides

  发现硝酸铈（IV）铵是使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺和碘进行苯乙烯氧化功能化的通用试剂，提供了具有氧化邻苯二甲酰亚胺，硝酸盐和碘化物基团的三种不同类型的产品。已表明，取决于反应条件，特别是溶剂，苯乙烯与N-羟基邻苯二甲酰亚胺和硝酸铈（IV）铵的反应可以选择性地导向氧硝基-邻苯二甲酰亚胺和二氧基邻苯二甲酰亚胺。在N-羟基邻苯二甲酰亚胺和硝酸铈（IV）铵的作用下，苯乙烯与碘的反应导致碘代氧基邻苯二甲酰亚胺的形成。