α,α-dibromobutyrophenone | 66498-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,α-dibromobutyrophenone
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-phenylbutan-1-one；3,3-Dibrom-3-benzoylpropan
• CAS: 66498-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O
• 分子量: 305.997
• InChiKey: UBFVSXFDZHJJSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.696±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dibromobutyrophenone 在 水 、 potassium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以122 mg的产率得到苯丁酮
  参考文献：
  名称：

  TsNBr 2介导的炔烃的氧化功能化

  摘要：

  通过控制TsNBr 2介导的过程，开发了炔烃的氧化转化的新方法。炔烃可以很容易地通过氧溴化-脱溴序列转化为酮和α-溴代酮。在室温下，在丙酮和水的混合物中依次用TsNBr 2，KI和Na 2 SO 3处理炔烃时，可获得相应的酮。另一方面，用TsNBr 2和Na 2 SO 3处理炔烃在室温下，在乙酸乙酯，丙酮和水的混合物中，可生成相应的α-溴代酮。还可以在室温下使用TsNBr 2在很短的时间内由相应的炔烃合成1-溴炔烃。在所有情况下，都可获得相应产品的优异收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.017
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丁炔 在 dibromamine-T 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 α,α-dibromobutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  TsNBr 2介导的炔烃的氧化功能化

  摘要：

  通过控制TsNBr 2介导的过程，开发了炔烃的氧化转化的新方法。炔烃可以很容易地通过氧溴化-脱溴序列转化为酮和α-溴代酮。在室温下，在丙酮和水的混合物中依次用TsNBr 2，KI和Na 2 SO 3处理炔烃时，可获得相应的酮。另一方面，用TsNBr 2和Na 2 SO 3处理炔烃在室温下，在乙酸乙酯，丙酮和水的混合物中，可生成相应的α-溴代酮。还可以在室温下使用TsNBr 2在很短的时间内由相应的炔烃合成1-溴炔烃。在所有情况下，都可获得相应产品的优异收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.017

文献信息

• 一种由α,α-二溴代酮一锅法制备α-砜基酮类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110305048A

  公开（公告）日：2019-10-08

  本发明公开了一种以α,α‑二溴代酮类化合物为原料，一锅法合成具有高附加值的α‑砜基酮类化合物的方法。本方法从简单易得的α,α‑二溴代酮出发，不需要分离α‑溴代酮中间体，一锅法合成α‑砜基酮衍生物，减少了中间产物的分离过程，缩短了步骤，符合绿色环保要求；此外，本方法步骤简单易于操作，无需添加过渡金属试剂，直接使用经济廉价、污染小的亚磺酸盐同时作为α,α‑二溴代酮还原脱溴的促进剂和砜化试剂，节约了成本，增加了反应的经济效益。本发明发展出的一锅法制备α‑砜基酮类衍生物的体系为该类化合物的制备提供了全新的合成方法，具有良好的工业化前景和潜在的应用价值。
• K₂S₂O₈-Mediated Difunctionalization of C≡C Bonds in Water: A Simple and Efficient Approach to <font>α</font>,<font>α</font>-Dihaloacetophenones from Phenylacetylenes and NaX
  作者：Jing-Yu Wang、Qing Jiang、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1080/00397911.2014.928938

  日期：2014.11.2

  Abstract A novel K2S2O8-mediated oxy-1,1-dihalogenation of alkynes with NaX in the presence of water has been developed, affording α,α-dihaloacetophenones in moderate to good yields. The advantages of this reaction are mild reaction conditions, operational simplicity, and use of pure water as reaction medium. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of mechanistic studies. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种新型 K2S2O8 介导的炔烃与 NaX 在水存在下的 oxy-1,1-二卤化反应，以中等至良好的收率得到 α,α-二卤代苯乙酮。该反应的优点是反应条件温和，操作简单，可以使用纯水作为反应介质。在机理研究的基础上提出了一个合理的反应机理。图形概要
• Reaction of Zinc Enolates Formed from 1-Aryl-2,2-dibromoalkanones and Zinc, with Substituted 2-Oxochromene-3-carbohydrazides
  作者：V. V. Shchepin、P. S. Silaichev

  DOI：10.1007/s11176-005-0409-5

  日期：2005.8

  Zinc enolates formed from 1-aryl-2,2-dibromoalkanones and zinc react with N′-methyl-N′-phenyl- and N′-benzylidene-N-phenylhydrazides of 2-oxochromene-3-carboxylic acid to form the corresponding hydrazides of 1-alkyl-1-aroyl-2-oxo-1a,7b-dihydrocyclopropa[c]chromene-1a-carboxylic acid as a single geometric isomer.

  由1-芳基-2,2-二溴代烷酮与锌反应形成的锌烯醇盐与2-氧代-色满-3-羧酸的N′-甲基-N′-苯基和N′-苄叉基-N-苯基酰肼反应，生成单一几何异构体的1-烷基-1-芳酰基-2-氧代-1a,7b-二氢-环丙并[c]色满-1a-羧酸的酰肼。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α,β-EPOXYPHENYLKETONES FROM α,α-DIBROMOPHENYLKETONES AND ALDEHYDES USING STANNOUS FLUORIDE
  作者：Shin-ichiro Shoda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.723

  日期：1981.6.5

  trans-α,β-Epoxyphenylketones are stereoselectively synthesized via aldol type intermediates under mild conditions starting from α,α-dibromophenylketones and aldehydes using stannous fluoride.

  trans-α,β-Epoxyphenylketones 通过 aldol 型中间体在温和条件下从 α,α-二溴苯基酮和醛开始，使用氟化亚锡立体选择性地合成。
• Reactions of zinc enolates derived from 1-aryl-2,2-di-bromoalkanones with 2-acyl-3H-benzo[f]chromen-3-ones, 6-bromo-2-oxochromene-3-carboxamides, and 3-oxo-3H-benzo-[f]chromene-2-carboxamides
  作者：V. V. Shchepin、M. M. Kalyuzhnyi、P. S. Silaichev、N. Yu. Russkikh、R. V. Shchepin、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess

  DOI：10.1007/s11178-005-0019-z

  日期：2004.9

  Zinc enolates derived from substituted 1-aryl-2,2-dibromoalkanones reacted with 2-acyl-3H-benzo-[f]chromen-3-ones to give 1-alkyl-1-aroyl-1a-acyl-1a, 9c-dihydro-1H-3-oxacyclopropa[c]phenanthren-2-ones which were formed as a single stereoisomer. Reactions of the same zinc enolates with 6-bromo-2-oxo-chromene-3-carboxamides (piperidides and morpholides) afforded 1-aroyl-6-bromo-1-alkyl-1a-piperidino-(morpholino)carbonyl-1a,7b-dihydrocyclopropa[c]chromen-2-ones with high stereoselectivity. Likewise, 1-benzoyl-1-methyl-1a-morpholinocarbonyl-1a, 9c-dihydro-1H-3-oxacyclopropa[c]phenanthren-2-one was obtained by reac-tion with 3-oxo-3H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid morpholide.

  由取代的1-芳基-2,2-二溴烷酮衍生的锌醇盐与2-酰基-3H-苯并[f]色烯-3-酮反应，生成1-烷基-1-酰基-1a-酰基-1a, 9c-二氢-1H-3-氧杂环丙烷[c]菲-2-酮，以单一立体异构体的形式形成。相同的锌醇盐与6-溴-2-氧-色烯-3-氨基酸酯（哌啶类和吗啉类）反应，得到1-酰基-6-溴-1-烷基-1a-哌啶（吗啉）羰基-1a, 7b-二氢环丙烷[c]色烯-2-酮，具有高立体选择性。同样，1-苯甲酰-1-甲基-1a-吗啉羰基-1a, 9c-二氢-1H-3-氧杂环丙烷[c]菲-2-酮是通过与3-氧-3H-苯并[f]色烯-2-羧酸吗啉的反应获得的。