1-(2,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮 | 35981-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(2,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
• CAS: 35981-64-7
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂F₃O₂
• mdl: MFCD03420691
• 分子量: 285.05
• InChiKey: ASSCOENQJVQDRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮 、 苯乙酸肼 以 异丙醇 为溶剂， 以45%的产率得到1-(3-(2,5-dichlorophenyl)-5-hydroxy-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用便利的荧光成像酶标仪分析法对羟基三氟甲基吡唑啉作为Orai1介导的Ca 2+进入MDA-MB-231乳腺癌细胞的抑制剂的SAR研究

  摘要：

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.012
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 2,5-二氯苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2,5-二氯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用便利的荧光成像酶标仪分析法对羟基三氟甲基吡唑啉作为Orai1介导的Ca 2+进入MDA-MB-231乳腺癌细胞的抑制剂的SAR研究

  摘要：

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.012

文献信息

• Synthesis and characterization of the titanium complexes bearing two β-enaminoketonato ligands with electron withdrawing groups/modified phenyls and their behaviors for ethylene (co-)polymerization
  作者：Wei-Ping Ye、Xin-Cui Shi、Bai-Xiang Li、Jing-Yu Liu、Yue-Sheng Li、Yan-Xiang Cheng、Ning-Hai Hu

  DOI：10.1039/c001987a

  日期：——

  A series of new titanium complexes with two asymmetric bidentate β-enaminoketonato [N,O] ligands (2b–t), [PhNC(CF3)CHC(Ar)O]2TiCl2 (2b, Ar = –C6H4F(o); 2c, Ar = –C6H4F(m); 2d, Ar = –C6H4F(p); 2e, Ar = –C6H4Cl(p); 2f, Ar = –C6H4OMe(p); 2g, Ar = –C6H4CF3(p); 2h, Ar = –C6H4CF3(m); 2i, Ar = –C6H4CF3(o); 2j, Ar = –C6H4Cl(o); 2k, Ar = –C6H4Br(o); 2l, Ar = –C6H4I(o); 2m, Ar = –C6H3F2(2,4); 2n, Ar = –C6H3F2(2

  一系列新 钛 具有两个不对称双齿的络合物 β-烯氨基酮[N，O]配体（2b–t），[PhN C（CF 3）CHC（Ar）O] 2 TiCl 2（2b，氩气= –C 6 H 4 F（o）; 2C，氩气= –C 6 H 4 F（m）; 2D，氩气= –C 6 H 4 F（p）; 2E，氩气= –C 6 H 4 Cl（p）; 2F，氩气= –C 6 H 4 OMe（p）; 2克，氩气= –C 6 H 4 CF 3（p）；2H，氩气= –C 6 H 4 CF 3（m）；2I，氩气= –C 6 H 4 CF 3（o）; 2J，氩气= –C 6 H 4 Cl（o）; 2K，氩气= –C 6 H 4 Br（o）; 2升，氩气= –C 6 H 4 I（o）; 2m，氩气= –C 6 H 3 F 2（2,4）；2N，氩气= –C 6 H 3 F 2（2,6）；20，氩气= –C 6 H 3 F 2（3,4）；2P，氩气=
• Synthesis and Biological Evaluation of the 1,5-Diarylpyrazole Class of Cyclooxygenase-2 Inhibitors:  Identification of 4-[5-(4-Methylphenyl)-3- (trifluoromethyl)-1<i>H</i>-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide (SC-58635, Celecoxib)
  作者：Thomas D. Penning、John J. Talley、Stephen R. Bertenshaw、Jeffery S. Carter、Paul W. Collins、Stephen Docter、Matthew J. Graneto、Len F. Lee、James W. Malecha、Julie M. Miyashiro、Roland S. Rogers、D. J. Rogier、Stella S. Yu、Gary D. Anderson、Earl G. Burton、J. Nita Cogburn、Susan A. Gregory、Carol M. Koboldt、William E. Perkins、Karen Seibert、Amy W. Veenhuizen、Yan Y. Zhang、Peter C. Isakson

  DOI：10.1021/jm960803q

  日期：1997.4.1

  A series of sulfonamide-containing 1,5-diarylpyrazole derivatives were prepared and evaluated for their ability to block cyclooxygenase-2 (COX-2) in vitro and in vivo. Extensive structure-activity relationship (SAR) work was carried out within this series, and a number of potent and selective inhibitors of COX-2 were identified. Since an early structural lead (1f, SC-236) exhibited an unacceptably long plasma half-life, a number of pyrazole analogs containing potential metabolic sites were evaluated further in vivo in an effort to identify compounds with acceptable pharmacokinetic profiles. This work led to the identification of ii (4-[5-(4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide, SC-58635, celecoxib), which is currently in phase III clinical trials for the treatment of rheumatoid arthritis and osteoarthritis.
• [EN] COMBINATIONS COMPRISING AN Hsp90 INHIBITOR AND A PHOPHODIESTERASE INHIBITOR FOR TREATING OR PREVENTING NEOPLASIA<br/>[FR] ASSOCIATION DE L'INHIBITEUR DE HSP90 ET DE L'INHIBITEUR DE LA PHOPHODIESTERASE DESTINEE A TRAITER OU PREVENIR LA NEOPLASIE
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005041879A3

  公开（公告）日：2005-10-06
• [EN] TREATMENT OR PREVENTION OF NEOPLASIA BY USE OF AN Hsp90 INHIBITOR<br/>[FR] TRAITEMENT OU PREVENTION DE LA NEOPLASIE A L'AIDE D'UN INHIBITEUR DE LA PROTEINE HSP90
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2005044194A3

  公开（公告）日：2005-07-21
• An SAR study of hydroxy-trifluoromethylpyrazolines as inhibitors of Orai1-mediated store operated Ca2+ entry in MDA-MB-231 breast cancer cells using a convenient Fluorescence Imaging Plate Reader assay
  作者：Ralph J. Stevenson、Iman Azimi、Jack U. Flanagan、Marco Inserra、Irina Vetter、Gregory R. Monteith、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.012

  日期：2018.7

  structures as 5-hydroxy-5-trifluoromethylpyrazolines, a series of analogues was prepared via thermal condensation reactions between substituted acylhydrazones and trifluoromethyl 1,3-dicarbonyl arenes. Structure-activity relationship (SAR) studies showed that small lipophilic substituents at the 2- and 3-positions of the RHS and 2-, 3- and 4-postions of the LHS terminal benzene rings improved activity

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。