5-碘-2,3,3-三甲基-3H-吲哚 | 54136-25-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-碘-2,3,3-三甲基-3H-吲哚
• 英文名称: 5-iodo-2,3,3-trimethyl-3H-indole
• 英文别名: 5-iodo-2,3,3-trimethylindolenine；2,3,3-trimethyl-5-iodo-3H-indole；5-iodo-2,3,3-trimethylindole
• CAS: 54136-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₂IN
• 分子量: 285.127
• InChiKey: GCSMQZIBGLQVLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 indium 、 palladium diacetate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2,2',3,3,3',3'-hexamethyl-3H,3'H-5,5'-biindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterizations of Bis-Spiropyran Derivatives

  摘要：

  我们通过简单有机反应以高产率合成了三种不同的联吡咯吡喃衍生物。BSP1是一种在6'位连接的联吡咯吡喃衍生物，BSP2是一种在5位连接的联吡咯吡喃衍生物，而BSP3则是一种在两个吡咯吡喃单元之间包含二硫烯基团的联吡咯吡喃衍生物。这些BSP的光学性质得到了表征。UV-Vis光谱显示，BSPs展现出可逆的光异构化现象，且光异构化的效率高度依赖于硝基的位置。含有羟基对位硝基的BSPs显示出比含有羟基邻位硝基的BSPs更高的光异构化效率。在紫外或可见光照射下获得的光学显微镜图像表明，纳米棒的形成可以通过光学信号进行可逆控制。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.11.3740
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-碘-2,3,3-三甲基-3H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Iodinated cyanine dyes: a new class of sensitisers for use in NIR activated photodynamic therapy (PDT)

  摘要：

  碘化青菁染料6a已经被开发用作近红外激发光敏剂在光动力疗法中的应用。

  DOI：

  10.1039/c6cc09624g

文献信息

• Unexpected effect of iodine atoms in heptamethine cyanine dyes on the photodynamic eradication of Gram-positive and Gram-negative pathogens
  作者：Olga Semenova、Dmytro Kobzev、Fares Yazbak、Faina Nakonechny、Olga Kolosova、Anatoliy Tatarets、Gary Gellerman、Leonid Patsenker

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109745

  日期：2021.11

  function and report on the unexpected effect of the increasing number of iodine atoms (up to six) on the photodynamic eradication of Gram-positive (Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) microbial pathogens. The efficacy of S. aureus photo-eradication by non-charged, zwitterionic cyanines increases with increasing the number of iodine atoms up to two, remains

  众所周知，将碘等重原子引入有机染料分子可以提高光动力疗法 (PDT) 的功效，尤其是抗菌光动力疗法 (APDT) 的功效。这种现象归因于自旋轨道耦合的可能性增加，导致反应性物种产生的速率增加。在这项工作中，我们合成了一系列含有羧基功能的新型近红外碘化七次甲基花青染料，并报告了碘原子数量增加（最多 6 个）对光动力根除革兰氏阳性菌（葡萄球菌）的意外影响。金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌）微生物病原体。金黄色葡萄球菌的功效不带电荷的两性离子花青的光消除随着碘原子数增加到两个而增加，对于二、三和四碘化染料几乎保持不变，而在六碘化花青的情况下则减少。然而，单碘化染料对大肠杆菌和铜绿假单胞菌表现出最显着的光毒性作用。三乙基铵基团提供的额外正电荷减少了金黄色葡萄球菌的光杀作用，但改善了大肠杆菌和铜绿假单胞菌的灭活。
• Synthesis of novel panchromatic porphyrin-squaraine dye and application towards TiO2 combined photocatalysis
  作者：Rangaraju Satish Kumar、Kyeong Su Min、Se Hoon Lee、Naveen Mergu、Young-A Son

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112595

  日期：2020.6

  Here with, a porphyrin-squaraine-based panchromatic sensitizer was designed, synthesized perfectly and confirmed by its spectral analysis. SP-TBU showed a wide energy absorption in the visible and NIR region, which is very important criteria for photocatalytic activity studies. With this dye, a new TiO2-porphyrin catalyst was prepared and studied using SEM, TEM, UV–vis diffused reflectance spectra

  在此基础上，设计了卟啉-方酸类全色敏化剂，对其进行了完美合成并通过其光谱分析得到了证实。SP-TBU在可见光和近红外区域显示出广泛的能量吸收，这对于光催化活性研究是非常重要的标准。使用这种染料，可以制备新的TiO 2-卟啉催化剂，并使用SEM，TEM，UV-vis漫反射光谱，FT-IR光谱，XPS和EDS分析进行研究。研究了可见光下亚甲基蓝降解的光催化活性，并与裸露的TiO 2和（4,4'，4''，4‴-（卟啉-5,10,15,20-四基）四（苯甲酸）进行了比较。含和不含H 2 O 2的TiO 2（TCPP-TiO 2）。光催化活性性能的顺序为TiO 2
• Compounds, compositions and methods for binding bio-affecting substances
  申请人：Zynaxis, Inc.

  公开号：US05667764A1

  公开（公告）日：1997-09-16

  Compounds are provided having the capability of binding therapeutically active substances to lipid containing bio-compatible particles, such as cells or viruses. These compounds include a bio-affecting moiety, comprising a therapeutically active substance, which is linked via a linking moiety to at least one hydrocarbon substituent selected so that the compounds is sufficiently non-polar to impart lipid binding capability to the compound. Thus, compounds of the invention are useful for site-selective delivery of therapeutic agents, and retention thereof at the selected site. Methods are provided for using various compounds of the invention in treatment of diseases or other pathological conditions. For example, methods are provided for treatment of: (1) post-angioplasty restenosis; (2) rheumatoid arthritis; (3) tumor cell proliferation, particularly tumor cells associated with ovarian cancer; and (4) psoriasis.

  提供了一种化合物，具有将治疗活性物质结合到含脂质的生物相容颗粒（如细胞或病毒）的能力。这些化合物包括一个生物影响基团，包括一个治疗活性物质，该物质通过一个连接基团连接到至少一个碳氢化合物取代基，所选的取代基足够非极性，以赋予该化合物脂质结合能力。因此，本发明的化合物对于治疗剂的位点选择性传递以及在所选位点的保留是有用的。提供了使用本发明的各种化合物治疗疾病或其他病理状况的方法。例如，提供了用于治疗以下情况的方法：（1）血管成形术后再狭窄；（2）类风湿性关节炎；（3）肿瘤细胞增殖，特别是与卵巢癌相关的肿瘤细胞；以及（4）牛皮癣。
• Photo‐Induced Ruthenium‐Catalyzed C−H Arylations at Ambient Temperature
  作者：Korkit Korvorapun、Julia Struwe、Rositha Kuniyil、Agnese Zangarelli、Anna Casnati、Marjo Waeterschoot、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202003035

  日期：2020.10.5

  Ambient temperature ruthenium‐catalyzed C−H arylations were accomplished by visible light without additional photocatalysts. The robustness of the ruthenium‐catalyzed C−H functionalization protocol was reflected by a broad range of sensitive functional groups and synthetically useful pyrazoles, triazoles and sensitive nucleosides and nucleotides, as well as multifold C−H functionalizations. Biscyclometalated

  环境温度钌催化的 C−H 芳基化反应是通过可见光完成的，无需额外的光催化剂。钌催化的 C−H 官能化方案的稳健性体现在广泛的敏感官能团和合成上有用的吡唑、三唑和敏感核苷和核苷酸，以及多重 C−H 官能化。通过详细的计算和实验机理分析，双环金属化钌配合物被确定为光氧化还原钌催化中的关键中间体。计算表明，原位形成的光活性钌物质优选经历内球电子转移。
• Squaraines bearing halogenated moieties as anticancer photosensitizers: Synthesis, characterization and biological evaluation
  作者：Loredana Serpe、Silvano Ellena、Nadia Barbero、Federica Foglietta、Federica Prandini、Maria Pia Gallo、Renzo Levi、Claudia Barolo、Roberto Canaparo、Sonja Visentin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.035

  日期：2016.5

  We report the synthesis and characterization of a series of symmetrical indolenine-based squaraine dyes along with the evaluation of their singlet oxygen generation efficiency. The photodynamic activity of these new photosensitizers has been evaluated on a human tumor fibrosarcoma (HT-1080) cell line. The cytotoxicity increased over time and is induced by the photoactivation of bromo (Br–C4) and iodio

  我们报告了合成和表征的一系列对称的基于吲哚肾上腺素的方酸染料，以及对它们的单线态氧产生效率的评估。这些新的光敏剂的光动力活性已在人类肿瘤纤维肉瘤（HT-1080）细胞系上进行了评估。细胞毒性随着时间的推移而增加，并且是由溴（Br–C4）和碘（I–C4）长碳链方酸菁染料的光活化以及随之而来的活性氧（ROS）产量增加​​（p <0.001）诱导的。治疗后6小时坏死。研究了PDT后细胞色素c释放的诱导，DNA损伤和GPX1，NQO1和SOD2 mRNA基因表达的上调。