(E)-1,1,1-trifluoro-6-(thiophen-2-yl)hex-5-ene-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-6-(thiophen-2-yl)hex-5-ene-2,4-dione
• 英文别名: (5E)-1,1,1-trifluoro-6-thien-2-ylhex-5-ene-2,4-dione；(E)-1,1,1-trifluoro-6-thiophen-2-ylhex-5-ene-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₂S
• 分子量: 248.226
• InChiKey: PTSWPTBHUGSXSK-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-6-(thiophen-2-yl)hex-5-ene-2,4-dione 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.0h， 以62%的产率得到2-(thiophen-2-yl)-6-(trifluoromethyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6-多氟烷基-4-吡喃酮作为有前途的射频构建模块：氟化氮杂环的合成和应用

  摘要：

  在此基础上，开发了一种直接合成2-芳基-6-(三氟甲基)-4-吡喃酮和2-芳基-5-溴-6-(三氟甲基)-4-吡喃酮的简便通用方法。 ( E )-6-芳基-1,1,1-三氟己-5-烯-2,4-二酮通过溴化/脱溴化氢方法进行罐式氧化环化。该策略也应用于2-苯基-6-多氟烷基-4-吡喃酮及其5-溴衍生物的制备。找到了烯二酮化学选择性溴化的条件，并对溴代衍生物环化为4-吡喃酮的关键中间体进行了表征。所制备的4-吡喃酮的合成应用已被证明可用于构建生物学上重要的带有CF 3的氮杂环，例如吡唑、吡啶酮和三唑。

  DOI：

  10.3390/molecules26154415
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 (E)-4-(2-thienyl)but-3-en-2-one 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到(E)-1,1,1-trifluoro-6-(thiophen-2-yl)hex-5-ene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6-多氟烷基-4-吡喃酮作为有前途的射频构建模块：氟化氮杂环的合成和应用

  摘要：

  在此基础上，开发了一种直接合成2-芳基-6-(三氟甲基)-4-吡喃酮和2-芳基-5-溴-6-(三氟甲基)-4-吡喃酮的简便通用方法。 ( E )-6-芳基-1,1,1-三氟己-5-烯-2,4-二酮通过溴化/脱溴化氢方法进行罐式氧化环化。该策略也应用于2-苯基-6-多氟烷基-4-吡喃酮及其5-溴衍生物的制备。找到了烯二酮化学选择性溴化的条件，并对溴代衍生物环化为4-吡喃酮的关键中间体进行了表征。所制备的4-吡喃酮的合成应用已被证明可用于构建生物学上重要的带有CF 3的氮杂环，例如吡唑、吡啶酮和三唑。

  DOI：

  10.3390/molecules26154415