4-(trifluoroacetyl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one | 1022931-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(trifluoroacetyl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one
• 英文别名: 4-trifluoroacetyl-dihydro-2H-pyran-3-one；4-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxan-3-one
• CAS: 1022931-50-5
• 化学式: C₇H₇F₃O₃
• 分子量: 196.126
• InChiKey: LYPQKZNYVMXBLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoroacetyl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)-1,4,5,7-tetrahydropyrano[3,4-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLO [3. 1. O] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLO[3.1.0]HEXYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DOPAMINERGIQUES D3

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物或其盐：其中R1是一个5-成员杂芳基团，可选地与一个6-成员杂环或碳环融合；这样的5或11-成员体系，可以选择地由卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷酰基、卤代C1-4烷氧基和SF5中的1、2、3或4个取代基取代，并且n为1或2；其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，作为多巴胺D3受体调节剂，例如用于治疗药物依赖、作为抗精神病药物、用于治疗强迫症谱系障碍或早泄。

  公开号：

  WO2009043883A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 3,6-二氢-2H-吡喃-5-氧基(三甲基)硅烷 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以100%的产率得到4-(trifluoroacetyl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLO [3. 1. O] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  [FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLO[3.1.0]HEXYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DOPAMINERGIQUES D3

  摘要：

  本发明涉及式(I)的新化合物或其盐：其中R1是一个5-成员杂芳基团，可选地与一个6-成员杂环或碳环融合；这样的5或11-成员体系，可以选择地由卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷酰基、卤代C1-4烷氧基和SF5中的1、2、3或4个取代基取代，并且n为1或2；其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，作为多巴胺D3受体调节剂，例如用于治疗药物依赖、作为抗精神病药物、用于治疗强迫症谱系障碍或早泄。

  公开号：

  WO2009043883A1

文献信息

• COMPOUNDS WHICH POTENTIATE AMPA RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE
  申请人：Bradley Daniel Marcus

  公开号：US20100137276A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds of formula (I), and salts and solvates thereof are provided: Processes for preparation, pharmaceutical compositions, and uses thereof as a medicament, for example in the treatment of a disease or condition mediated by a reduction or imbalance in glutamate receptor function, such as schizophrenia or cognition impairment, are also disclosed.

  提供式(I)的化合物，以及其盐和溶剂合物：还公开了制备过程、药物组合物以及将其用作药物的用途，例如用于治疗由谷氨酸受体功能减少或失衡引起的疾病或症状，如精神分裂症或认知障碍。
• Integration of Lead Optimization with Crystallography for a Membrane-Bound Ion Channel Target: Discovery of a New Class of AMPA Receptor Positive Allosteric Modulators
  作者：Simon E. Ward、Mark Harries、Laura Aldegheri、Nigel E. Austin、Stuart Ballantine、Elisa Ballini、Daniel M. Bradley、Benjamin D. Bax、Brian P. Clarke、Andrew J. Harris、Stephen A. Harrison、Rosemary A. Melarange、Claudette Mookherjee、Julie Mosley、Gianni Dal Negro、Beatrice Oliosi、Kathrine J. Smith、Kevin M. Thewlis、Patrick M. Woollard、Shahnaz P. Yusaf

  DOI：10.1021/jm100679e

  日期：2011.1.13

  A novel series of AMPAR positive modulators is described that were identified by high throughput screening. The molecules of the series have been optimized from a high quality starting point hit to afford excellent developability, tolerability, and efficacy profiles, leading to identification of a clinical candidate. Unusually for an ion channel target, this optimization was integrated with regular generation of ligand-bound crystal structures and uncovered a novel chemotype with a unique and highly conserved mode of interaction via a trifluoromethyl group.
• WO2008/113795
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] COMPOUNDS WHICH POTENTIATE AMPA RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS POTENTIALISANT LE RÉCEPTEUR AMPA ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2008113795A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] Compound of formula (I) and salts thereof are provided: wherein A, R¹, R, R² are as defined in the specification. Processes for preparation, pharmaceutical compositions, and uses thereof as a medicament, for example in the treatment of a disease or condition mediated by a reduction or imbalance in glutamate receptor function, such as schizophrenia or cognition impairment, are also disclosed.
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule (I), ainsi que ses sels. Dans ladite formule, A, R¹, R, R² correspondent à leur définition du descriptif. Elle concerne également des procédés de préparation, des compositions pharmaceutiques et leurs utilisations sous forme de médicament, par exemple, pour traiter une maladie ou un état résultant d'une diminution ou d'un déséquilibre de la fonction du récepteur de glutamate, tels que la schizophrénie ou le déficit cognitif.
• [EN] AZABICYCLO [3. 1. O] HEXYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLO[3.1.0]HEXYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DOPAMINERGIQUES D3
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009043883A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or a salt thereof: wherein R1 is a 5-membered heteroaryl group, optionally fused with a 6-membered hetero or carbocycle; such 5 or 11-membered system, may be optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkanoyl, haloC1-4alkoxy and SF5, and n is 1 or 2; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D3 receptors, e.g. to treat drug dependency, as antipsychotic agents, to treat obsessive compulsive spectrum disorders, or premature ejaculation.

  本发明涉及式(I)的新化合物或其盐：其中R1是一个5-成员杂芳基团，可选地与一个6-成员杂环或碳环融合；这样的5或11-成员体系，可以选择地由卤素、氰基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷酰基、卤代C1-4烷氧基和SF5中的1、2、3或4个取代基取代，并且n为1或2；其制备方法，用于这些方法的中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途，作为多巴胺D3受体调节剂，例如用于治疗药物依赖、作为抗精神病药物、用于治疗强迫症谱系障碍或早泄。