(R)-1-(1-phenylethyl)-1H imidazole-5-carboxylic acid fluoroethyl ester | 960403-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-1-(1-phenylethyl)-1H imidazole-5-carboxylic acid fluoroethyl ester
• 英文别名: 2-Fluoroethyl 1-[(1r)-1-phenylethyl]-1h-imidazole-5-carboxylate；2-fluoroethyl 3-[(1R)-1-phenylethyl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 960403-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 262.284
• InChiKey: JYDPBIIFPAOXMK-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(1-phenylethyl)-1H imidazole-5-carboxylic acid fluoroethyl ester 在 [¹⁸F]fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(18F)fluoroethyl 1-[(1R)-1-phenylethyl]-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用商业平台自动合成 18F 标记的灭蚊胺、伏洛唑和哈明类似物

  摘要：

  三个 18F 标记的 PET 示踪剂，2-[18F] 氟乙基 1-[(1R)-1-苯基乙基]-1H-咪唑-5-羧酸 ([18F]FETO)，6-[(S)-(4-氯苯基)-(1H)-1,2,4-三唑-1-基)甲基]-1-(2-[18F]氟乙基)-1H-苯并三唑([18F]FVOZ)和7-[2-(2- [18F]氟乙氧基）乙氧基]-1-9H-β-咔啉（[18F]FHAR）是使用自动化商业平台TRACERLab FXFN通过一步亲核氟化合成的。在 70-75 分钟的合成时间后，标记的产物获得了 16-20% 的孤立衰减校正的放射化学产率。在所有情况下，放射化学和化学纯度均超过98%。使用商业平台的合成可能使这些示踪剂更容易用于临床研究。版权所有 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1742
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氟乙烷 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以4%的产率得到(R)-1-(1-phenylethyl)-1H imidazole-5-carboxylic acid fluoroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/144725

  摘要：

  公开号：

文献信息

• New Selective Inhibitors of Steroid 11β-Hydroxylation in the Adrenal Cortex. Synthesis and Structure–Activity Relationship of Potent Etomidate Analogues
  作者：Ilse M. Zolle、Michael L. Berger、Friedrich Hammerschmidt、Stefanie Hahner、Andreas Schirbel、Biljana Peric-Simov

  DOI：10.1021/jm800012w

  日期：2008.4.1

  functionalized MTO analogues. Our results indicated that (1) ( R)-configuration is essential for high affinity, (2) highest potency resides in the ethyl, 2-propyl, and 2-fluoroethyl esters, and (3) substitution of the phenyl ring is well tolerated. The clinically used inhibitors metyrapone and ketoconazole inhibited (131)I-IMTO binding with low affinity. Incubation of selected analogues with human adrenocortical

  依托咪酯的衍生物被评估为肾上腺类固醇11β-羟基化的抑制剂。Mitsunobu的立体选择性偶联产生了手性纯的类似物，以研究酯的构型，修饰和苯环中的取代作用，目的是探查引入放射性核素的特定位点。标记有碘131的碘代乙二胺碘酸盐（IMTO）用作放射性配体，用于结构亲和关系研究。我们已经表征了大鼠肾上腺膜上特异性（131）I-IMTO结合的动力学参数，并使用（131）I-IMTO结合的置换来评估功能化的MTO类似物。我们的结果表明，（1）（R）-构型对于高亲和力至关重要，（2）最高效力在于乙基，2-丙基和2-氟乙基酯，（3）对苯环的取代具有良好的耐受性。临床上使用的抑制剂甲吡酮和酮康唑以低亲和力抑制（131）I-IMTO结合。选定的类似物与人肾上腺皮质NCI-h295细胞的孵育表明与对皮质醇分泌的抑制作用高度相关。
• Radiolabelled Phenylethyl Imidazole Carboxylic Acid Ester Derivatives
  申请人：Zolle Ilse

  公开号：US20080207916A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to radioactively labeled derivatives of (R)-1-(1-phenylethyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid esters, uses, and methods for preparing these compounds.

  本发明涉及放射性标记的(R)-1-(1-苯乙基)-1H-咪唑-5-羧酸酯衍生物，以及这些化合物的用途和制备方法。
• SYNTHESIS AND EVALUATION OF 18F-LABELLED-ALKYL-1-[(1R)-1-PHENYLETHYL]-1H-IMIDAZOLE-5-CARBOXYLATE AS A TRACER FOR THE QUANTIFICATION OF BETA-11-HYDROXYLASE ENZYME IN THE ADRENAL GLANDS
  申请人：Langstrom Bengt

  公开号：US20090297447A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  Radioactively labeled derivatives of (R)-3-(1-phenylethyl)-3H-imidazole-4-carboxylic acid esters and one-step methods for preparing these compounds are provided. The radioactively labelled compounds, and pharmaceutical acceptable salts and solvates are useful as radiopharmaceuticals, especially for use in Positron Emission Tomography (PET) for the diagnosis of adrenal cortical masses such as incidentaloma, adenoma, primary and metastatic cortical carcinoma. Associated kits and method for PET studies are also provided.
• US8071785B2
  申请人：——

  公开号：US8071785B2

  公开（公告）日：2011-12-06
• WO2007/144725
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——