13b-(trifluoroacetyl)-13b,14-dihydrorutaecarpine | 95274-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 13b-(trifluoroacetyl)-13b,14-dihydrorutaecarpine
• 英文别名: 14-trifluoroacetyl-8,13,13b,14-dihydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one；21-(2,2,2-Trifluoroacetyl)-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15,17,19-heptaen-14-one
• CAS: 95274-56-9
• 化学式: C₂₀H₁₄F₃N₃O₂
• 分子量: 385.345
• InChiKey: ZBVPMAWJOHHUFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13b-(trifluoroacetyl)-13b,14-dihydrorutaecarpine 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 以53%的产率得到吴茱萸次碱
  参考文献：
  名称：

  硝酸银催化的异氰酸酯插入/内酰胺化序列对咪唑酮和喹唑啉-4-酮的开发和在天然产物合成中的应用

  摘要：

  硝酸银催化的α，α-二取代的α-异氰基乙酸甲酯与伯胺的反应以良好或优异的收率得到了3,5,5-三取代的咪唑啉酮。银盐催化的将异氰基插入胺的NH键中，然后进行原位内酰胺化，这是反应的结果。2-异氰基苯甲酸甲酯和胺之间的相同转化以优异的产率提供了喹唑啉-4-酮。（±）-依夫二胺和芸苔芸香碱的简明合成方法的发展说明了这种化学方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02334
• 作为产物：
  描述：

  2-异氰基苯甲酸甲酯 在 silver nitrate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 13b-(trifluoroacetyl)-13b,14-dihydrorutaecarpine
  参考文献：
  名称：

  硝酸银催化的异氰酸酯插入/内酰胺化序列对咪唑酮和喹唑啉-4-酮的开发和在天然产物合成中的应用

  摘要：

  硝酸银催化的α，α-二取代的α-异氰基乙酸甲酯与伯胺的反应以良好或优异的收率得到了3,5,5-三取代的咪唑啉酮。银盐催化的将异氰基插入胺的NH键中，然后进行原位内酰胺化，这是反应的结果。2-异氰基苯甲酸甲酯和胺之间的相同转化以优异的产率提供了喹唑啉-4-酮。（±）-依夫二胺和芸苔芸香碱的简明合成方法的发展说明了这种化学方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02334

文献信息

• 一组四氢吲哚并喹唑啉类化合物及其应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN110790762B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明涉及一组四氢吲哚并喹唑啉类化合物及其应用，所述四氢吲哚并喹唑啉类化合物结构如通式(Ⅰ)所示：其应用为：(1)制备治疗心脑血管疾病的药物；(2)制备提高AMPK、ABCA1、SR‑BI的表达的制剂；(3)制备激活核受体NR活性、抑制NLRP3的活性、IL‑1β的活性、NF‑κB的活性和MAPKs的活性的制剂；(4)制备促进细胞胆固醇外流的制剂；(5)制备抗炎症的药物。
• [EN] GROUP OF TETRAHYDROINDOLOQUINAZOLINE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] GROUPE DE COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROINDOLOQUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 一组四氢吲哚并喹唑啉类化合物及其应用
  申请人：INST MED BIOTECHNOLOGY CAMS

  公开号：WO2021068773A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  本发明涉及一组四氢吲哚并喹唑啉类化合物及其应用，所述四氢吲哚并喹唑啉类化合物结构如通式(Ⅰ)所示。其应用为： (1)制备治疗心脑血管疾病的药物； (2)制备提高AMPK、ABCA1、SR-BI的表达的制剂； (3)制备激活核受体NR活性、抑制NLRP3的活性、IL-1β的活性、NF-κB的活性和MAPKs的活性的制剂； (4)制备促进细胞胆固醇外流的制剂； (5)制备抗炎症的药物。
• Studies of rutaecarpine and related quinazolinocarboline alkaloids
  作者：Jan Bergman、Solveig Bergman

  DOI：10.1021/jo00208a018

  日期：1985.4
• Bergman, Jan, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 404
  作者：Bergman, Jan

  DOI：——

  日期：——
• GROUP OF TETRAHYDROINDOLOQUINAZOLINE COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20220402918A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The disclosure relates to an indolo[2′,3′:3,4]pyrido[2,1-b]quinazoline compound represented by general formula (I) and use thereof in the manufacture of (1) a medicament for treating a cardiovascular and cerebrovascular disease, (2) a formulation for increasing expression of AMPK, ABCA1 and SR-BI, (3) a formulation for activating nuclear receptors (NRs), and inhibiting activity of NLRP3, IL-1β, NF-κB and MAPKs, (4) a formulation for promoting cellular cholesterol efflux; or (5) a medicament for anti-inflammation.