3-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)quinazolin-4(3H)-one | 60941-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]quinazolin-4-one
• CAS: 60941-86-8
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: VWVVWVNCJIVEAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-170 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  547.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)quinazolin-4(3H)-one 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 吴茱萸碱
  参考文献：
  名称：

  乙二酸酐与胺反应中的乙醛酸：3-（未）取代的喹唑啉-4（3 H）-迅速合成导致芸苔芸香碱和依夫二胺的乙醛酸

  摘要：

  乙醛酸在isatoic酸酐与各种胺的反应中的双重反应物/催化剂作用提供了一种新颖，稳定和快速的3-（未）取代的喹唑啉-4（3 H）-酮的合成方法。这种无金属催化剂的反应是通过不寻常且出乎意料的C–C键断裂而进行的。还可以实现一条较短且常见的途径来获得两种生物碱，即芸香芸香碱和依夫二胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.011
• 作为产物：
  描述：

  3-<2-(N-formyl-3-indolyl)ethyl>-4-(3H)-quinazolinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到3-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of rutaecarpine and related quinazolinocarboline alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a018

文献信息

• Radical reactions with 3H-quinazolin-4-ones: synthesis of deoxyvasicinone, mackinazolinone, luotonin A, rutaecarpine and tryptanthrin
  作者：W. Russell Bowman、Mark R. J. Elsegood、Tobias Stein、George W. Weaver

  DOI：10.1039/b614075k

  日期：——

  Alkyl, aryl, heteroaryl and acyl radicals have been cyclised onto the 2-position of 3H-quinazolin-4-one. The side chains containing the radical precursors were attached to the nitrogen atom in the 3-position. The cyclisations take place by aromatic homolytic substitution hence retain the aromaticity of the 3H-quinazolin-4-one ring. The highest yields were obtained using hexamethylditin to facilitate cyclisation rather than reduction without cyclisation. The alkaloids deoxyvasicinone 2, mackinazolinone 3, tryptanthrin 4, luotonin A 5 and rutaecarpine 8 were synthesised by radical cyclisation onto 3H-quinazolin-4-one.

  烷基、芳基、杂芳基和酰基自由基已环化连接到3H-喹唑啉-4-酮的2-位。含有自由基前体的侧链被连接到3-位的氮原子上。环化反应通过芳香均裂取代进行，因此保留了3H-喹唑啉-4-酮环的芳香性。使用六甲基二锡促进环化而不是直接还原而未发生环化，最高产率得以实现。生物碱去氧vasicinone 2、mackinazolinone 3、色胺酮4、luotonin A 5和rutaecarpine 8通过自由基环化反应合成于3H-喹唑啉-4-酮。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of 2-Aminobenzamide Derivatives: Efficient Syntheses of Quinazolinones and Indazolones
  作者：Wei-Yu Lin、Karthick Govindan、Tamilselvan Duraisamy、Alageswaran Jayaram、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1055/a-1667-3977

  日期：2022.2

  transformations are based on the fact that DMF can serve as a reaction solvent and one carbon synthon for the construction of heterocyclic rings. Moreover, this protocol features base-free and Brønsted acid free environmentally benign conditions with broad synthetic scope. A good scalability is demonstrated.

  报道了一种简单的铜催化组装，以单一协议方式配制喹唑啉酮和吲唑酮衍生物。这些转化是基于 DMF 可以作为反应溶剂和一个碳合成子来构建杂环的事实。此外，该协议具有无碱和无布朗斯台德酸的环境良性条件，具有广泛的合成范围。展示了良好的可扩展性。
• Concise synthesis of quinazoline alkaloids, luotonins A and B, and rutaecarpine
  作者：Takashi Harayama、Akihiro Hori、Georgeta Serban、Yoshiaki Morikami、Takuya Matsumoto、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.016

  日期：2004.11

  The total synthesis of luotonin A was achieved in excellent yield by using a Pd-assisted biaryl coupling reaction of N-(bromoquinolinyl)methylquinazolinone with Cy3P and KOAc. The successive treatment of luotonin A with NBS and aq. AgNO3 gave luotonin B in good yield. Although the Pd-assisted coupling reaction of N-(2-bromoindolyl)ethylquinazolinone with Cy3P and KOAc yielded rutaecarpine in poor yield

  通过使用N-（溴喹啉基）甲基喹唑啉酮与Cy 3 P和KOAc的Pd辅助联芳基偶联反应，可以以优异的产率实现褪黑素A的全合成。用NBS和水溶液连续处理褪黑素A。AgNO 3以良好的产率产生了褪黑素B。尽管N-（2-溴吲哚基）乙基喹唑啉酮与Cy 3 P和KOAc的Pd辅助偶联反应产生的芸苔胡萝卜素收率很低，但在相同的反应条件下，N-乙酸酯直接以优异的收率产生了所需的芸苔胡萝卜素。
• Synthesis of N-Fused Triazole–Piperazine–Quinazolinones via One-Pot Tandem Click Reaction and Cross-Dehydrogenative Coupling
  作者：Ravuri Srinath、Arindam Manna、Subhankar Shee、Vijay Babu Pathi、Saswati Ghosh、Krishnendu Khamaru、Nakul Chandra Maiti、Biswadip Banerji

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03435

  日期：2021.12.17

  N-heterocyclic scaffolds is reported. In this strategy, a tandem approach of two highly efficient synthetic reactions, click and cross-dehydrogentive coupling reactions, with high atom economy were employed to obtain the target N-fused scaffolds. Being highly functional group tolerable, this method has broad substrate scope. Interestingly, some of these derivatives showed strong white solid-state fluorescence

  本文报道了一种一锅法合成四环三唑-哌嗪-喹唑啉酮融合的 N-杂环支架的方法。在该策略中，采用两种高效合成反应的串联方法，即点击和交叉脱氢偶联反应，具有高原子经济性，以获得目标 N-融合支架。由于具有高度官能团耐受性，该方法具有广泛的底物范围。有趣的是，其中一些衍生物显示出强烈的白色固态荧光。
• Sustainable methine sources for the synthesis of heterocycles under metal- and peroxide-free conditions
  作者：Gopal Chandru Senadi、Vishal Suresh Kudale、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/c8gc03839b

  日期：——

  identified as sustainable methine sources for synthesizing quinazolinone and benzimidazole derivatives using a combination of TsOH·H2O/O2 and appropriate bis-nucleophiles for the first time. Deuterium labeling studies clearly proved that the C2 hydrogen of the synthesized heterocycles came from the methine source. These unique reaction conditions were successfully applied to the synthesis of echinozolinone

  首次将TsOH·H 2 O / O 2和适当的双亲核试剂组合使用，将醇和醚确定为可持续的次甲基来源，用于合成喹唑啉酮和苯并咪唑衍生物。氘标记研究清楚地证明了合成杂环的C 2氢来自次甲基。这些独特的反应条件已成功地用于合成棘金龙酮（2e'），2f'（rutaecarpine和（±）evodiamine的常见前体）和二咪唑（6d）。该方法的显着特征包括低毒性，使用商业原料作为底物，成本低，对官能团的耐受性强以及对多种双亲核起始原料的适用性。