1-hydroxy-3-methylbut-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-methylbut-3-en-2-one
• 英文别名: methacrolein-methyl alcohol
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: LSMLKPXBSFFBNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-methylbut-3-en-2-one 在 Pseudomonas putida ML 2 、 wild type strain 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 3-甲基丁烷-1,2-二醇 、 1-羟基-3-甲基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯和相关二烯的细菌生物转化

  摘要：

   细菌 恶臭假单胞菌 在无环二烯烃的氧化降解，使用ML 2异戊二烯， 反式 -piperylene， 顺 -piperylene，和1,3-丁二烯。区域选择性双加氧酶催化的烯烃的二羟基化产生邻位二醇，优选的顺序为单取代>  顺式- 二取代>  宝石- 二取代>  反式- 二取代。分离出的二醇代谢物具有过量的 R 构型（9–97％ ee ），并通过加入丙二醇作为抑制剂来控制进一步的二醇氧化。使用ML2菌株的立体选择性是由于酶的不对称烯烃二羟基化和二醇的动力学拆分而产生的。 R 构型的烯丙基仲醇基团的对映选择性氧化产生相应的不饱和酮醇 。回收的残留二醇的 S 构型大大过量（≥93％ ee ） 。除了产生不饱和二醇和酮醇的酶二烯氧化步骤之外，还发现了酶烯加氢产生饱和酮醇和二醇的证据。

  DOI：

  10.1007/s007060070096
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 air 、 双氧水 作用下， 反应 0.5h， 以19.1%的产率得到2-甲基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  无 NOx 空气中 OH 自由基诱导的 1-丁烯、甲基取代的 1-丁烯和异戊二烯氧化的产物分布

  摘要：

  在没有氮氧化物的情况下测量了空气中 OH 诱导的 1-1-烯、2-甲基丁-1-烯、3-甲基丁-1-烯和异戊二烯的氧化产物分布，并与基于目前的预测进行了比较公认的氧化机制。在丁烯的情况下，对观察到的羰基化合物、羟基酮、羟基链烷醛和二醇的分布进行了评估，以获得 OH 自由基初始攻击双键外部位置的概率（对于 2-Me-​​but，γ = 0.90 ± 0.03 -1-ene 和 γ = 0.76 ± 0.05（对于 but-1-ene 和 3-Me-but-1-ene），用于在二级 β-羟基过氧自由基的自反应中形成稳定产物的概率（kssb /kss = 0.29 ± 0.07 对于丁-1-烯和 kssb/kss = 0.19 ± 0.06 对于 3-Me-but-1-ene)，以及与氧气反应的比率 s。β-羟基烷氧基自由基的分解，k3[O2]/(k4 + k3[O2]) = 0.25 ± 0.04

  DOI：

  10.1039/b002053m