2,5-二羟基-3-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 2207-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二羟基-3-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2,5-dihydroxy-6-methylbenzoquinone
• 英文别名: 3.6-Dihydroxy-toluchinon；3,6-Dihydroxy-2,5-toluchinon；2,5-Dihydroxy-3-methyl-benzochinon；3-methyl-2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone；2,5-Dihydroxy-3-methyl-1,4-benzoquinone；2,5-dihydroxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 2207-58-1
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: VTARWSSIBFRCMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基-3-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.19h， 生成 2,5-Dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzochinon
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Structure-Activity Relationships of Novel Asterriquinone Derivatives.

  摘要：

  Asterriquinone (ARQ, 1a) 是青霉菌 (Aspergillus terreus IFO 6123) 的一种抗肿瘤代谢产物。为了深入了解 ARQ 的结构-活性关系，准备了一系列化学修饰的衍生物 (1-6)，ARQ 同源物 (b-e) 和 2, 5-二羟基-p-苯醌同源物 (f-h)，并研究了其对小鼠白血病 P388 细胞的细胞毒性活性。结果表明：1）在 p-苯醌部分至少需要一个羟基或乙酰氧基才能表现出细胞毒性；2）在 p-苯醌部分，单个甲氧基和/或一个乙酰氧基的取代比两个羟基取代时表现出更强的细胞毒性 (1)；3）吲哚环对 ARQ 同源物的细胞毒性具有重要作用；4）吲哚环中的 1, 1-二甲基-2-丙烯基对 ARQ 的细胞毒性活性并不重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1325
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 反应 1.5h， 以1.7 g的产率得到2,5-二羟基-3-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical correlation of di- and trihydroxy-.BETA.-diketone fungal metabolites, (-)-terredionol and terremutin hydrate, with sugar alcohols: The absolute configuration of (-)-terredionol.

  摘要：

  通过将两种真菌代谢物--水合特瑞木汀和 (-)-terredionol 与 x 轴相关联，证明了它们的结构（包括立体化学结构）分别为 [4R，5s，6S]-4，5，6-三羟基-2-甲基环己烷-1，3-二酮 (III) 和 [4R，6R]-(-)-4，6-二羟基-2-甲基环己烷-1，3-二酮 (IV) 、3-二酮 (III) 和 [4R，6R]-(-)-4，6-二羟基-2-甲基环己烷-1，3-二酮 (IV)，并将它们与木糖醇和 [2R，4R]-(-)-戊烷-1，2，4，5-四醇联系起来。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.920

文献信息

• Janus-faced 5-methyl group in 2-hydroxy-5-methyl-[1,4]-benzoquinone
  作者：Thomas Rosenau、Nele Sophie Zwirchmayr、Takashi Hosoya、Andreas Hofinger-Horvath、Markus Bacher、Antje Potthast

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.038

  日期：2017.11

  Under alkaline/basic conditions, the 5-methyl group is deprotonated, this time performing as carbanion equivalent being once more stabilized by resonance. This facet of reactivity was used for instance in regioselective perdeuteration of the 5-methyl position or in Michael additions. The reaction medium is thus able to govern the chemical behavior of the 5-methyl group, to effect its umpoling and to switch

  2-羟基-[1,4]-苯醌中的5-甲基显示出特定的反应性，该反应性取决于反应介质的pH。在酸性条件下，母体对-醌的邻-醌甲基化物互变异构体处于平衡状态。5-亚甲基通过共振得以稳定，并在该位置结合了带正电荷的正构结构，现在起了碳当量的作用。这些邻里苯醌甲基化物中间体可在逆电子需求或与三甲基甲硅烷基氯反应的情况下被捕获在杂Diels-Alder反应中。在碱性/碱性条件下，5-甲基被去质子化，这一次的碳负离子当量通过共振再次稳定下来。该反应性方面例如用于5-甲基位置的区域选择性氘代或迈克尔加成中。因此，反应介质能够控制5-甲基的化学行为，实现其本体化并将反应性改变为相反的。像罗马神贾纳斯（Janus）一样，这些甲基有两个面，反应介质决定了其中一个。
• Biochemical Studies on Benzoquinone Derivatives. V. Structure-Activity Relationship between Benzoquinone Derivatives and Inhibition of Respiration of Rat Liver Intact Mitochondria
  作者：HIKARU OZAWA、KAZUTAKA MOMOSE、MOTOKO MACHIDA、SHINSAKU NATORI、KUNITOSHI YOSHIHIRA

  DOI：10.1248/cpb.16.853

  日期：——

  Alkyldihydroxy-p-benzoquinone and related compounds were newly prepared and effects of these compounds on a respiration of rat liver intact mitochondria were examined. Structure activity relationship between the benzoquinone derivatives and effects on the mitochondrial respiration was discussed. 1. 2-Methyl-5-octyl-3, 6-dihydroxy-1, 4-benzoquinone and ardisiaquinone B showed specific inhibition of State-3 respiration. But in high concentration they inhibited both State-3 and State-4 respiration. 2. 2-Octyl-3, 5-diydroxy-1, 4-benzoquinone and ardisiaquinone A inhibited both State-3 and State-4 respiration. 3. Rapanone, maesaquinone, polygonaquinone and related compounds having longer alkyl chains did not show any effect. As the result carbon numbers of the side chain have been found to be an important factor to exhibit the activity.

  新制备了烷基二羟基-p-姜黄酮及相关化合物，并研究了这些化合物对大鼠肝脏完整线粒体呼吸的影响。讨论了苯醌衍生物与线粒体呼吸影响之间的结构-活性关系。1. 2-甲基-5-辛基-3, 6-二羟基-1, 4-苯醌和阿尔迪西亚醌B对状态3呼吸表现出特异性抑制，但在高浓度下会抑制状态3和状态4呼吸。2. 2-辛基-3, 5-二羟基-1, 4-苯醌和阿尔迪西亚醌A同时抑制状态3和状态4呼吸。3. 拉帕酮、梅萨醌、Polygonum醌及相关的长烷基链化合物没有表现出任何效果。结果表明，侧链的碳数是表现活性的一个重要因素。
• Hydroxybenzoquinones from Myrsinaceae Plants. I. Reconfirmation of the Structure of Maesaquinoes and Isolation of Acetylmaesaquinone from Maesa japonica MORITZI
  作者：Hideko Ogawa、Shinsaku Natori

  DOI：10.1248/cpb.13.511

  日期：——

  The structure (IIa) of maesaquinone, a benzoquinone from Maesa japonica MORITZI, proposed by Hiramoto, 5, 6) was further confirmed by spectral evidences, gas chromatography of the oxidation products, and an improved synthesis of the dihydro derivative (IIb). Isolation of monoacetate (VIIa) of IIa from the fruits suggested that VIIa is the chief component of the fruits.

  来自Maesa japonica MORITZI的苯醌maesaquinone的结构（IIa）由Hiramoto提出，进一步通过光谱证据、氧化产物的气相色谱以及二氢衍生物（IIb）的改良合成得到了确认。从果实中分离出的IIa的单醋酸酯（VIIa）表明，VIIa是果实的主要成分。
• Studies on the Metabolic Products of Aspergillus terreus. II. Structure and Biosynthesis of the Metabolites of the Strain ATCC12238
  作者：NORIKI KIRIYAMA、YOSHIHIRO HIGUCHI、YUZURU YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.25.1265

  日期：——

  New compounds, 6-hydroxytoluquinol-hydrate (3, 4) (VI), terremutin-hydrate (VII), and 4-chloro-3, 6-dihydroxytoluquinone (II) were isolated from Aspergillus terreus ATCC 12238 together with terreic acid, terremutin, 3, 6-dihydroxytoluquinone, and terrein. The metabolic relationships among the metabolites were studied by administration experiments using 14C-compounds and the metabolic scheme was proposed. The metabolic pattern of"epoxy compounds (terreic acid and terremutin)→quinone (3, 6-dihydroxytoluquinone) or its quinol→hydroaromatic compound (VI)"was essentially the same as observed in Aspergillus fumigatus DH 413 and IFO 4399.

  新化合物 6-羟基甲苯醌水合物 (3, 4) (VI)、terremutin 水合物 (VII) 和 4-氯-3, 6-二羟基甲苯醌 (II) 与土酸、terremutin 一起从 Aspergillus terreus ATCC 12238 中分离出来、 3, 6-二羟基甲苯醌和土曲霉醇。通过14C化合物的给药实验研究了代谢物之间的代谢关系，并提出了代谢方案。 “环氧化合物（土酸和terremutin）→醌（3, 6-二羟基甲苯醌）或其对苯二酚→氢化芳香族化合物（VI）”的代谢模式与在烟曲霉DH 413和IFO 4399中观察到的基本相同。
• Procédé de coloration directe des fibres kératiniques humaines à l'aide de colorants naturels et de vapeur d'eau
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0659397A1

  公开（公告）日：1995-06-28

  L'invention concerne un procédé de coloration directe des fibres kératiniques, caractérisé par le fait qu'il consiste à mettre en contact des fibres kératiniques sur lesquelles on a appliqué une composition contenant au moins un colorant naturel avec un gaz contenant de la vapeur d'eau, la température dudit gaz étant supérieure à 75°C, le temps de contact entre ledit gaz et lesdites fibres à colorer étant inférieur à deux minutes. Selon l'invention, les cheveux sont colorés de façon uniforme sur l'ensemble de la chevelure, des racines aux pointes, et ceci quel que soit l'état du cheveu.

  本发明涉及一种对角蛋白纤维进行直接染色的工艺，其特征在于：将涂有至少一种天然染料组合物的角蛋白纤维与含有水蒸气的气体接触，所述气体的温度高于 75°C，所述气体与所述待染纤维之间的接触时间少于两分钟。 根据本发明，无论头发的状况如何，头发从发根到发梢都能均匀着色。

表征谱图