2-hydroxy-5-methoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 90111-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-p-benzoquinone；2-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone；2-Hydroxy-5-methoxy-3-methyl-[1,4]benzochinon
• CAS: 90111-36-7
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: KGGCKPCQFGNZTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  314.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-hydroxy-5-methoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2,5-Dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzochinon
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Structure-Activity Relationships of Novel Asterriquinone Derivatives.

  摘要：

  Asterriquinone (ARQ, 1a) 是青霉菌 (Aspergillus terreus IFO 6123) 的一种抗肿瘤代谢产物。为了深入了解 ARQ 的结构-活性关系，准备了一系列化学修饰的衍生物 (1-6)，ARQ 同源物 (b-e) 和 2, 5-二羟基-p-苯醌同源物 (f-h)，并研究了其对小鼠白血病 P388 细胞的细胞毒性活性。结果表明：1）在 p-苯醌部分至少需要一个羟基或乙酰氧基才能表现出细胞毒性；2）在 p-苯醌部分，单个甲氧基和/或一个乙酰氧基的取代比两个羟基取代时表现出更强的细胞毒性 (1)；3）吲哚环对 ARQ 同源物的细胞毒性具有重要作用；4）吲哚环中的 1, 1-二甲基-2-丙烯基对 ARQ 的细胞毒性活性并不重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1325
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-3-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.69h， 生成 2-hydroxy-5-methoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Structure-Activity Relationships of Novel Asterriquinone Derivatives.

  摘要：

  Asterriquinone (ARQ, 1a) 是青霉菌 (Aspergillus terreus IFO 6123) 的一种抗肿瘤代谢产物。为了深入了解 ARQ 的结构-活性关系，准备了一系列化学修饰的衍生物 (1-6)，ARQ 同源物 (b-e) 和 2, 5-二羟基-p-苯醌同源物 (f-h)，并研究了其对小鼠白血病 P388 细胞的细胞毒性活性。结果表明：1）在 p-苯醌部分至少需要一个羟基或乙酰氧基才能表现出细胞毒性；2）在 p-苯醌部分，单个甲氧基和/或一个乙酰氧基的取代比两个羟基取代时表现出更强的细胞毒性 (1)；3）吲哚环对 ARQ 同源物的细胞毒性具有重要作用；4）吲哚环中的 1, 1-二甲基-2-丙烯基对 ARQ 的细胞毒性活性并不重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1325

文献信息

• Oxidation of Methoxy- and/or Methyl-Substituted Benzenes and Naphthalenes to Quinones and Phenols by H₂O₂in HCOOH
  作者：Hideo Orita、Masao Shimizu、Takashi Hayakawa、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1246/bcsj.62.1652

  日期：1989.5

  The oxidation of a number of arenes (methoxybenzenes, methylbenzenes, and naphthalenes) to quinones and phenols by H2O2 in HCOOH has been examined. Methoxybenzenes were much more easily oxidized to p-benzoquinones than methylbenzenes (e.g., 1,3,5-trimethoxybenzene was oxidized to 2,6-dimethoxy-p-benzoquinone in a 75% yield and 1,2,4-trimethylbenzene to 2,3,5-trimethyl-p-benzoquinone in a 16% yield)

  已经研究了在 HCOOH 中通过 H2O2 将许多芳烃（甲氧基苯、甲苯和萘）氧化为醌和苯酚。甲氧基苯比甲基苯更容易氧化成对苯醌（例如，1,3,5-三甲氧基苯以 75% 的产率氧化成 2,6-二甲氧基-对苯醌，1,2,4-三甲苯氧化成 2， 3,5-三甲基-对苯醌，产率为 16%）。吸电子取代基，如硝基、氰基和氯基团，降低了反应物的转化率，并将产物的选择性从醌类变为酚类。甲氧基苄腈以中等产率氧化成相应的酚类（例如，2,6-二甲氧基苄腈以39%的产率和64%的选择性氧化成3-羟基-2,6-二甲氧基苄腈）。
• Phytotoxic Activity of Quinones and Resorcinolic Lipid Derivatives
  作者：Cassia S. Mizuno、Agnes M. Rimando、Stephen O. Duke

  DOI：10.1021/jf100108c

  日期：2010.4.14

  basis of the reported phytotoxic activity of sorgoleone and resorcinolic lipids identified from the root extracts of Sorghum bicolor, 8 resorcinolic lipid derivatives and 10 quinones with various side chain sizes were synthesized. The phytotoxicity of the compounds was tested against a monocot and a dicot species. The quinones were phytotoxic, whereas the resorcinolic lipids were not. Of the quinones,

  根据报道的从高粱双色根提取物中鉴定出的高粱油酮和间苯二酚脂质的植物毒性活性，合成了8种间苯二酚脂质衍生物和10种具有不同侧链大小的醌。测试了化合物对单子叶植物和双子叶植物的植物毒性。醌具有植物毒性，而间苯二酚脂质则没有。在醌中，具有5个碳侧链的2-羟基-5-甲氧基-3-戊基环己-2,5-二烯-1,4-二酮显示出与天然化合物高粱油酮相似的植物毒活性。
• The Acid-Catalyzed Oxidation of Methoxybenzenes to<i>p</i>-Benzoquinones by Dimethyldioxirane
  作者：Waldemar Adam、Masao Shimizu

  DOI：10.1055/s-1994-25523

  日期：——

  Methoxybenzenes 1 were oxidized to phenols and/or p-benzoquinones by dimethyldioxirane; in the presence of strong acids, the intermediate phenols were effectively converted to the p-benzoquinones 3.

  甲氧基苯 1 被二甲基二氧烯氧化成酚和/或对苯醌；在强酸的存在下，中间体酚有效地转化为对苯醌 3。
• [EN] METHOD FOR PREPARING A HERBICIDAL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ HERBICIDE
  申请人：UNIV BANGOR

  公开号：WO2013121190A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention discloses a simple method for transforming cashew nut shell liquid into an active herbicidal composition.

  本发明揭示了一种将腰果壳液转化为活性除草剂组合物的简单方法。
• MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS
  申请人：MADATHIL Manikandadas, Mathilakathu

  公开号：US20150274628A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The invention provides a compound of formula (I): [insert formula (I)] wherein X, Y, and R 1 -R 4 have any of the values defined in the specification, and salts thereof, as well as compositions comprising the compounds or salts. The compounds are useful for treating diseases associated with impaired mitochondrial function in an animal.

  本发明提供了式(I)的化合物：[插入式(I)]，其中X、Y和R1-R4具有规范中定义的任何值，以及其盐，以及包含这些化合物或盐的组合物。这些化合物可用于治疗动物中与受损线粒体功能相关的疾病。