Bicyclo<2.2.2>octane-2,3-di-exo-carboxylic anhydride | 7131-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bicyclo<2.2.2>octane-2,3-di-exo-carboxylic anhydride
• 英文别名: 2,3-cis-bicyclo<2.2.2>octanedicarboxylic anhydride；bicyclo[2.2.2]octane-2r,3c-dicarboxylic acid-anhydride；Bicyclo[2.2.2]octan-2r,3c-dicarbonsaeure-anhydrid；Norborane-2-exo,3-exo-dicarboxylic acid anhydride；(2S,6R)-4-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undecane-3,5-dione
• CAS: 7131-66-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: BRHQMPOFCRGJCM-HYNHDVCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  187 °C
• 沸点：
  336.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<2.2.2>octane-2,3-di-exo-carboxylic anhydride 在 lead dioxide 作用下， 生成 2,2,2-双环-2-辛烯
  参考文献：
  名称：

  The Oxidative Bisdecarboxylation of α,β-Dicarboxylic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01137a037
• 作为产物：
  描述：

  meso-endo-tetrahydro-4,7-ethanoisobenzofuran-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 、 水 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97.4%的产率得到Bicyclo<2.2.2>octane-2,3-di-exo-carboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288

文献信息

• Succinimide Derivatives. II. Synthesis and Antipsychotic Activity of N-(4-(4-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)-1,2-cis-cyclohexanedicarboximide (SM-9018) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU、Ikutaro SAJI、Mayumi YOSHIGI

  DOI：10.1248/cpb.43.2139

  日期：——

  Cyclic imides bearing omega-(4-benzisothiazol-3-yl-1-piperazinyl)alkyl moieties were synthesized and tested for antipsychotic activity. The in vitro binding affinities of these compounds were examined for dopamine 2 (D2) and serotonin 2 (5-HT2) receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, N-[4-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-1

  合成带有ω-（4-苯并噻唑-3--3-基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并测试其抗精神病活性。检查这些化合物的体外结合亲和力对多巴胺2（D2）和血清素2（5-HT2）受​​体位点的影响。讨论了这些系列中的构效关系。发现其中一种化合物N- [4- [4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己基四甲酰亚胺（SM-9018）更多在体内，其抗精神病活性比噻螺酮更有效，更具选择性。SM-9018（17）目前正在作为选择性抗精神病药进行临床评估。
• OXYMERCURATION OF Δ⁵-[2,2,2]-BICYCLOÖCTENE
  作者：D. D. K. Chiu、George F Wright

  DOI：10.1139/v59-209

  日期：1959.9.1

  It has now been shown that an earlier assignment of configuration in which 1,4-↑↑-ethylene-Δ⁵-cyclohexenedicarboxylic acids and their derivatives were presumed to form with mercuric salts 5-↓-hydroxy-6-↓-anionomercuri-1,4-↑↑-ethylenecyclohexanedicarboxylic acid derivatives is incorrect. Instead 5-↓-hydroxy-6-↑-anionomercuri-1,4-↑↑-ethylenecyclohexanedicarboxylic acid derivatives are formed, similarly with the homologous 5-↓-hydroxy-6-↑-anionomercuri-1,4-methylenecyclohexane-2,3-dicarboxylic acid derivatives. This similarity is exemplified by comparable dipole moments. The exception is 5-↓-hydroxy-6-↓-chloromercuri-1,4-↑↑-methylenecyclohexane-2,3-↓↓-dicarboxylic acid, γ-lactone, which has a configuration opposite to all of the others of these series having boat-type cyclohexane ring conformations. The exception is attributed to steric effects.

  现在已经显示，先前假定1,4-↑↑-乙烯-Δ⁵-环己烯二羧酸及其衍生物与汞盐形成5-↓-羟基-6-↓-阴离子汞基-1,4-↑↑-乙烯环己二羧酸衍生物的构型是错误的。相反，形成了5-↓-羟基-6-↑-阴离子汞基-1,4-↑↑-乙烯环己二羧酸衍生物，类似于同系物5-↓-羟基-6-↑-阴离子汞基-1,4-亚甲基环己烷-2,3-二羧酸衍生物。这种相似性通过可比的偶极矩来加以说明。例外是5-↓-羟基-6-↓-氯汞基-1,4-↑↑-亚甲基环己烷-2,3-↓↓-二羧酸，γ-内酯，其构型与这个系列中所有其他具有船型环己烷环构象的物质相反。这个例外归因于立体效应。
• Highly Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Succinic and Glutaric Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja044588b

  日期：2005.1.1

  introduction of molecular complexity through the use of functionalized coupling partners. Regioselective alkylation of an unsymmetrical succinic anhydride and a profound effect of pendent coordinating olefins on reaction rate suggest a mechanism involving discrete oxidative addition of the nickel complex into the cyclic anhydride followed by a transmetalation event.

  已开发出镍催化的琥珀酸和戊二酸酐与烷基和芳基锌试剂的烷基化反应。已经研究了显着的烯烃效应，导致鉴定了几种显示反应速率显着提高的苯乙烯基促进剂。亲电和亲核偶联伙伴的底物范围已经过研究，发现非常广泛，允许通过使用功能化偶联伙伴快速引入分子复杂性。不对称琥珀酸酐的区域选择性烷基化和悬垂配位烯烃对反应速率的深远影响表明，这种机制涉及镍配合物不连续氧化加成到环酐中，然后发生金属转移事件。
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Disubstituted Proline Derivatives: Application in Synthesis of Hepatitis C Virus Protease Inhibitor Telaprevir
  作者：Fan Zhang、Xiaoan Wen、Qing-Long Xu、Hongbin Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201403069

  日期：2014.12

  practical asymmetric synthesis of 3,4-disubstituted proline derivatives has been realized with high stereoselectivity and moderate yield. The key steps involved are desymmetric ring-opening reaction of commercially available anhydrides, intramolecular Strecker reaction and thermodynamically controlled cyanide hydrolysis. Based on this methodology, the synthesis of HCV protease inhibitor Telaprevir was achieved

  3,4-二取代脯氨酸衍生物的实用不对称合成已实现，立体选择性高，产率适中。涉及的关键步骤是市售酸酐的不对称开环反应、分子内 Strecker 反应和热力学控制的氰化物水解。基于该方法，实现了HCV蛋白酶抑制剂Telaprevir的合成。
• Diels; Alder, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 478, p. 137,149
  作者：Diels、Alder

  DOI：——

  日期：——