4,5-dimethyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride | 13303-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 4,5-dimethyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
• 英文别名: (3aR,7aS)-5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione；cis-1,2-dimethylcyclohexene-4,5-dicarboxylic anhydride；4,5-Dimethyl-cyclohex-4-en-1r,2c-dicarbonsaeure-anhydrid；1,2-Dimethyl-Δ¹-cyclohexen-cis-4,5-dicarbonsaeure-anhydrid；cis-4,5-Dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-phthalsaeure-anhydrid；cis-4,5-Dimethyl-1,2,3,6-tetrahydro-phthalsaeureanhydrid；(3aS,7aR)-5,6-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 13303-36-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: UJYUDTPLHOZSGT-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₇₇H₁₀₈O₆P₂ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到(3aS,7aR)-5,6-dimethylhexahydroisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化加氢催化中消旋环状酸酐的对映选择性脱对称

  摘要：

  已开发出一种通过Ir–C 3 * -TunePhos络合物催化的不对称加氢将内消旋酸酐消旋成内酯的新方法。在高反应温度下合成了各种手性内酯，它们具有完全的转化率和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol400533g
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethyl-4,5-dicarboxymethylcyclohexene 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 生成 4,5-dimethyl-cyclohex-4-ene-1r,2c-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Petrow; Sopow, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 853,855

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An alkaloid-mediated desymmetrization of meso-anhydrides via a nucleophilic ring opening with benzyl alcohol and its application in the synthesis of highly enantiomerically enriched β-amino acids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Iuliana Atodiresei、Christian P.R. Hackenberger

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00579-2

  日期：2003.11

  permits the isolation of the products in analytically pure form and the recovery of the alkaloids almost quantitatively. These hemiesters can be converted to N-protected β-amino esters by means of Curtius degradation of the corresponding acyl azides. Subsequent cleavage of both protecting groups by a single reaction step leads to the free β-amino acids in excellent yields. The efficiency of this procedure

  描述了在苄醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。通过使用奎宁或奎尼丁作为导向添加剂，将结构多样的酸酐转化为相应的苄基单酯，其中对映异构体的ee最高可达99％。一个简单的水后处理方案可以分离出分析纯形式的产物，并几乎定量地回收生物碱。这些半个学期可以转换为N-通过相应的酰基叠氮化物的库尔蒂斯降解来保护-β-氨基酯。随后通过单个反应步骤裂解两个保护基团以优异的产率得到游离的β-氨基酸。通过短时不对称合成杀真菌剂顺-喷他汀来证明该方法的效率，所述顺式-喷他霉素递送氨基酸的对映体过量> 99.7％。
• A simple ketone as an efficient metal-free catalyst for visible-light-mediated Diels–Alder and aza-Diels–Alder reactions
  作者：Jiri Kollmann、Yu Zhang、Waldemar Schilling、Tong Zhang、Daniel Riemer、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/c9gc00485h

  日期：——

  Diels–Alder reactions are highly effective between electron-rich dienes and electron-poor dienophiles. However, these reactions with electron-rich dienophiles are limited and require forcing conditions. Based on this, an efficient metal-free homogeneous system has been developed for the Diels–Alder reactions between electron-rich dienophiles and dienes under visible-light conditions. Additionally,

  Diels–Alder反应在富电子二烯和贫电子双亲物之间非常有效。然而，这些与富含电子的亲二烯体的反应是有限的，并且需要强制条件。基于此，已经开发出了一种有效的无金属均相系统，用于可见光条件下富电子的亲二烯体和二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应。此外，该催化剂对aza-Diels-Alder反应显示出出色的反应活性。这种简单的催化剂是可商购的，无毒且便宜的，并且显示出优异的反应性，其与报道的基于金属的催化剂相当并且在某些情况下甚至更好。最后，基于实验证据提出了该反应的机理。
• Succinimide Derivatives. II. Synthesis and Antipsychotic Activity of N-(4-(4-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)-1,2-cis-cyclohexanedicarboximide (SM-9018) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU、Ikutaro SAJI、Mayumi YOSHIGI

  DOI：10.1248/cpb.43.2139

  日期：——

  Cyclic imides bearing omega-(4-benzisothiazol-3-yl-1-piperazinyl)alkyl moieties were synthesized and tested for antipsychotic activity. The in vitro binding affinities of these compounds were examined for dopamine 2 (D2) and serotonin 2 (5-HT2) receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, N-[4-[4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]butyl]-1

  合成带有ω-（4-苯并噻唑-3--3-基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并测试其抗精神病活性。检查这些化合物的体外结合亲和力对多巴胺2（D2）和血清素2（5-HT2）受​​体位点的影响。讨论了这些系列中的构效关系。发现其中一种化合物N- [4- [4-（1,2-苯并噻唑-3-基）-1-哌嗪基]丁基] -1,2-顺式环己基四甲酰亚胺（SM-9018）更多在体内，其抗精神病活性比噻螺酮更有效，更具选择性。SM-9018（17）目前正在作为选择性抗精神病药进行临床评估。
• Practical and Highly Enantioselective Ring Opening of Cyclic <i>Meso</i>-Anhydrides Mediated by Cinchona Alkaloids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Christian L. Dinter、Arne Gerlach

  DOI：10.1021/jo000638t

  日期：2000.10.1

  The cinchona alkaloid-mediated opening of prochiral cyclic anhydrides in the presence of methanol leading to optically active hemiesters is described. Very structurally diverse anhydrides are converted into their corresponding methyl monoesters, and either enantiomer can be obtained with up to 99% ee by using quinine or quinidine as directing additive. After the reaction, the alkaloids can be recovered

  描述了在甲醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。结构非常不同的酸酐被转化为其相应的甲基单酯，通过使用奎宁或奎尼丁作为直接添加剂，可以以高达99％ee的形式获得任何一种对映体。反应后，几乎可以定量回收生物碱并重新使用，而不会损失对映选择性。另外，提出了一种催化方案，该方案允许在容易获得的五甲基哌啶（哌啶）存在下亚化学计量使用奎尼丁。
• Hydroxyapatite-Bound Cationic Ruthenium Complexes as Novel Heterogeneous Lewis Acid Catalysts for Diels−Alder and Aldol Reactions
  作者：Kohsuke Mori、Takayoshi Hara、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/ja0302533

  日期：2003.9.1

  Creation of a stable and well-defined active center on a solid surface is a promising protocol for designing more efficient hybrid-catalysts that bridge the gap between homogeneous and heterogeneous catalysis. Treatment of a hydroxyapatite-bound Ru complex (RuHAP) with an aqueous solution of AgX (X = SbF6-, TfO-) afforded a new type of cationic Ru phosphate complex, having potentially vacant coordination

  在固体表面上创建稳定且定义明确的活性中心是设计更有效的混合催化剂的有前途的协议，可弥合均相和多相催化之间的差距。用 AgX (X = SbF6-, TfO-) 的水溶液处理羟基磷灰石结合的 Ru 络合物 (RuHAP) 得到了一种新型的阳离子 Ru 磷酸盐络合物，它具有潜在的空配位点。这些阳离子 RuHAP 对羰基和氰基表现出路易斯酸性，促进了高效的狄尔斯-阿尔德和羟醛反应。此外，上述有机反应未检测到Ru浸出，催化剂可回收利用。