3-(hex-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(hex-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Hex-1-ynyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: DUVJRPDWSFYUOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hex-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 在 氘代三氟甲磺酸 、 水 、 双氧水 、 重水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 己酸-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  利用亚酰胺活化来获得氘代羰基

  摘要：

  据报道，一种简单且方便的合成α-双氘代酰亚胺的方法是，通过用TfOD处理乙酰胺，然后用D 2 O捕集酮胺来瞬时形成酮亚胺离子。以高收率和高氘度获得产物成立。在没有氘侵蚀的情况下，革兰氏反应和进一步衍生化突出了这种方法在合成各种同位素标记的化合物中的综合用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132211
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(hex-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二酮对碘化锌催化的内炔酰胺的高选择性顺式加成

  摘要：

  先前已确定 1,3-二酮可用作亲核试剂以对 ynamides 进行加成，现在在此描述内部 ynamides 的高度选择性加氢烷氧基化。比较了几种催化系统来进行这种转化，包括基于过渡金属的催化剂或路易斯酸。发现 ZnI2 既非常活跃又具有高度选择性，通过顺式加成仅产生 E 加合物。范围和限制调查表明该催化剂与各种官能团相容。除了 ynamide 加氢烷氧基化的 17 个实例外，还报道了一个 ynamide 加氢芳基化的实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701690

文献信息

• Nickel-catalyzed hydrocarboxylation of ynamides with CO₂ and H₂O: observation of unexpected regioselectivity
  作者：Ryohei Doi、Iman Abdullah、Takahisa Taniguchi、Nozomi Saito、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1039/c7cc03127k

  日期：——

  α-amino-α,β-unsaturated esters with high regioselectivities. The selective α-carboxylation of ynamides with this catalytic protocol is unexpected in view of the electronic bias of ynamides and is in sharp contrast to our previous study in which a stoichiometric amount of Ni(0) was used to form a β-carboxylated product exclusively. We revealed that this unexpected C–C bond formation was induced by the

  我们描述了镍酰胺与CO 2和H 2 O的镍催化加氢羧化反应，以提供具有高区域选择性的各种α-氨基-α，β-不饱和酯。鉴于酰胺的电子偏向，使用这种催化方案对酰胺进行选择性α-羧化是出乎意料的，并且与我们以前的研究形成鲜明对比，在先前的研究中，化学计量的Ni（0）仅用于形成β-羧化产物。我们发现，这种意外的C–C键形成是由Zn和MgBr 2的结合引起的。
• Synthesis of α-haloenamides via zinc halide mediated direct addition of benzhydryl halides to ynamides
  作者：Ling Chen、Lian Yu、Yuan Deng、Yuming Cui、Gaofeng Bian、Jian Cao

  DOI：10.1039/c5ob01950h

  日期：——

  stereoselective synthesis of highly substituted α-haloenamides was described via the zinc halide mediated direct addition of benzhydryl halides to ynamides under mild conditions. The products α-haloenamides were further transformed into multisubstituted enamides via Suzuki and Sonogashira cross-coupling reactions.

  在温和条件下，通过卤化锌介导的苯甲基卤化物直接加成到酰胺中，描述了高度取代的α-卤代烯酰胺的区域和立体选择性合成。通过Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应，将产物α-卤代烯酰胺进一步转化为多取代的酰胺。
• Formation of α-chalcogenyl acrylamides through unprecedented chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization of ynamides with DMSO as an oxidant
  作者：Hai Huang、Luning Tang、Qi Liu、Yang Xi、Guangke He、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c5cc10517j

  日期：——

  A novel chalcogen-mediated metal-free oxyfunctionalization mode of ynamides for the synthesis of α-chalcogenyl acrylamides has been developed.

  一种新颖的硒介导的无金属氧官能化模式已被开发用于合成α-硒基丙烯酰胺。
• Regio- and Stereoselective Hydrophosphorylation of Ynamides for the Synthesis of β-Aminovinylphosphine Oxides
  作者：Hai Huang、Hongjun Zhu、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01065

  日期：2018.5.4

  A metal-free hydrophosphorylation of ynamides with diaryl phosphine oxides has been developed. A highly E-selective and β-regioselective hydrophosphorylation protocol has been established as a general method for the synthesis of diversely hydrophosphinylated products employing an in situ generated electrophilic phosphorus species. Deuterium incorporation experiments suggest that the amino phosphirenium

  已经开发了二酰胺与二芳基膦氧化物对酰胺进行无金属的氢磷酸化。已经建立了高度E-选择性和β-区域选择性的氢磷酸化方案，作为使用原位产生的亲电性磷物质合成不同的氢次磷酸化产物的通用方法。氘掺入实验表明，氨基磷鎓中间体在经H 2 O处理后会发生一致的开环水解，从而专门提供β-氨基乙烯基膦氧化物。
• Synthesis of γ,δ-Unsaturated Esters and Amides via Au(I)-Catalyzed Reactions of Aryl Ynol Ethers or Ynamides with Allylic Alcohols
  作者：Souta Misawa、Asaki Miyairi、Yoshihiro Oonishi、Yoshihiro Sato、Steven P. Nolan

  DOI：10.1055/a-1559-3020

  日期：2021.12

  to their inherent unique reactivity. Herein, we report Au(I)-catalyzed hydroalkoxylation/Claisen rearrangement cascade reactions of aryl ynol ethers and ynamides with allylic alcohols. At the first stage (hydroalkoxylation) of this cascade reaction, attack of allylic alcohols to aryl ynol ethers or ynamides occurs at the α-position of the polarized alkynes in a completely regioselective manner. Claisen

  炔醇醚和炔酰胺等极化炔烃因其固有的独特反应性而备受关注。在此，我们报告了 Au(I) 催化的芳基炔醇醚和炔酰胺与烯丙醇的加氢烷氧基化/克莱森重排级联反应。在该级联反应的第一阶段（加氢烷氧基化），烯丙醇对芳基炔醇醚或炔酰胺的攻击以完全区域选择性的方式发生在极化炔烃的 α 位。随后发生所得加合物的克莱森重排，分别得到 γ,δ-不饱和酯或酰胺。[Au(IPr)NTf2]催化剂对该反应最有效，反应在温和条件下进行（芳基炔醇醚：在THF中，60°C；在炔酰胺的情况下：在甲苯中，80° C) 以原子经济的方式。