2-(difluoromethyl)quinolin-4-ol | 535993-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(difluoromethyl)quinolin-4-ol
• 英文别名: 2-(Difluoromethyl)-4-hydroxyquinoline；2-(difluoromethyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 535993-30-7
• 化学式: C₁₀H₇F₂NO
• 分子量: 195.168
• InChiKey: ZIYULGFFGZZLHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(difluoromethyl)quinolin-4-ol 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.08h， 以91.36%的产率得到4-chloro-2-(difluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF MAS-RELATED G-PROTEIN RECEPTOR X2 AND RELATED PRODUCTS AND THEIR USE
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR X2 DE LA PROTÉINE G LIÉE AU MAS ET PRODUITS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了调节MRGPRX2或MRGPRX2同源物的方法，或更具体地治疗MRGPRX2或MRGPRX2同源物依赖性疾病的方法，通过向需要的受体中注射具有结构（I）的化合物或其药学上可接受的盐、异构体、水合物、溶剂化物或同位素的有效剂量，其中W、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Rx的定义如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物本身。

  公开号：

  WO2022087083A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-difluoroacetamidophenyl)-4,4-difluorobutane-1,3-dione 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以82%的产率得到2-(difluoromethyl)quinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The condensation of 2-aminoacetophenone with (RCO2Et)-C-F (R-F = CF3, CF2H, CF2CF2H) in the presence of LiH in THF or (BuOK)-O-t in (BuOH)-O-t affords either 2-polyfluoroalkyl-4-quinolones or 1-(2-polyfluoroacylaminophenyl)-3-polyfluoroalkylpropane-1,3-diones, depending on the ratio of the initial reactants. The latter are hydrolyzed in an acidic medium to produce 2-polyfluoroalkyl-4-quinolones. N-Methyl-2-trifluoromethyl-4-quinolone was synthesized from 2-aminoacetophenone, CF3CO2Et, and MeI in the presence of (BuOK)-O-t.

  DOI：

  10.1023/a:1021632531255

文献信息

• [EN] MODULATORS OF MAS-RELATED G-PROTEIN RECEPTOR X2 AND RELATED PRODUCTS AND METHODS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR X2 DE LA PROTÉINE G ASSOCIÉE À MAS ET PRODUITS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：ESCIENT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022067094A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  Methods are provided for modulating MRGPR X2 generally, or for treating a MRGPR X2 or a MRGPR X2 ortholog dependent condition, more specifically, by contacting the MRGPR X2 or the MRGPR X2 ortholog by administering to a subject in need thereof, respectively, an effective amount of a compound having structure (I): (I) or a pharmaceutically acceptable salt, isomer, hydrate, solvate or isotope thereof, wherein W, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6and Rxare as defined herein. Pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as the compounds themselves, are also provided.

  提供了一种调节MRGPR X2的方法，或者用于治疗依赖于MRGPR X2或MRGPR X2同源物的情况的方法，更具体地，通过向需要的受试者分别给予具有结构（I）的化合物的有效量来接触MRGPR X2或MRGPR X2同源物：（I）或其药用可接受的盐、异构体、水合物、溶剂合物或同位素，其中W、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Rx如本文所定义。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物本身。
• ——
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、B. I. Usachev、A. Yu. Sizov

  DOI：10.1023/a:1021632531255

  日期：——

  The condensation of 2-aminoacetophenone with (RCO2Et)-C-F (R-F = CF3, CF2H, CF2CF2H) in the presence of LiH in THF or (BuOK)-O-t in (BuOH)-O-t affords either 2-polyfluoroalkyl-4-quinolones or 1-(2-polyfluoroacylaminophenyl)-3-polyfluoroalkylpropane-1,3-diones, depending on the ratio of the initial reactants. The latter are hydrolyzed in an acidic medium to produce 2-polyfluoroalkyl-4-quinolones. N-Methyl-2-trifluoromethyl-4-quinolone was synthesized from 2-aminoacetophenone, CF3CO2Et, and MeI in the presence of (BuOK)-O-t.
• [EN] MODULATORS OF MAS-RELATED G-PROTEIN RECEPTOR X2 AND RELATED PRODUCTS AND THEIR USE<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR X2 DE LA PROTÉINE G LIÉE AU MAS ET PRODUITS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：ESCIENT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022087083A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Methods are provided for modulating MRGPRX2 or a MRGPRX2 ortholog generally, or for treating a MRGPRX2 or a MRGPRX2 ortholog dependent condition more specifically, by contacting the MRGPRX2 or the MRGPRX2 ortholog by administering to a subject in need thereof, respectively, an effective amount of a compound having structure (I): or a pharmaceutically acceptable salt, isomer, hydrate, solvate or isotope thereof, wherein W, Z, R1, R2, R3, R4, R5, R6and Rxare as defined herein. Pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as the compounds themselves, are also provided.

  本发明提供了调节MRGPRX2或MRGPRX2同源物的方法，或更具体地治疗MRGPRX2或MRGPRX2同源物依赖性疾病的方法，通过向需要的受体中注射具有结构（I）的化合物或其药学上可接受的盐、异构体、水合物、溶剂化物或同位素的有效剂量，其中W、Z、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Rx的定义如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物本身。