5,5'-([2,2'-Bipyridine]-5,5'-diylbis(ethane-2,1-diyl))dipicolinaldehyde | 1351946-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-([2,2'-Bipyridine]-5,5'-diylbis(ethane-2,1-diyl))dipicolinaldehyde
• 英文别名: 5-[2-[6-[5-[2-(6-formylpyridin-3-yl)ethyl]pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]ethyl]pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 1351946-25-2
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₂
• 分子量: 422.486
• InChiKey: CZURPVVKJGJEQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-([2,2'-Bipyridine]-5,5'-diylbis(ethane-2,1-diyl))dipicolinaldehyde 、 4-甲基苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到N-[(4-methylphenyl)methyl]-1-[5-[2-[6-[5-[2-[6-[(4-methylphenyl)methyliminomethyl]pyridin-3-yl]ethyl]pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]ethyl]pyridin-2-yl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  五聚体圆形铁 (II) 双螺旋和分子五叶结

  摘要：

  我们报告了由烷基单胺与常见的双（甲酰基吡啶）联吡啶衍生的结构单元和铁 (II) 和氯离子的亚胺缩合形成的 11 种五聚环状螺旋的合成。环状双链螺旋通过 NMR 光谱、质谱以及在 2,4-二甲氧基苄胺衍生的五聚环状螺旋的情况下通过 X 射线晶体学表征。详细研究了影响组装过程的因素（反应物化学计量、浓度、溶剂、阴离子的性质和数量）：氯化物在组装过程中的作用似乎不仅限于简单模板的作用，并且观察到更大的圆形螺旋具有不同铁盐的相关三（联吡啶）配体不会与亚胺配体产生。使用某些手性胺，可以分离出单手性的五聚环状螺旋，并且螺旋的立体化学由圆二色性确定。通过使用特定的二胺，制备了闭环分子五叶结。五叶结通过核磁共振光谱、质谱和 X 射线晶体学表征，证实了拓扑结构并提供了对其形成原因的见解。

  DOI：

  10.1021/ja303355v
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-(1,3-二氧杂烷-2-基)吡啶 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 5,5'-([2,2'-Bipyridine]-5,5'-diylbis(ethane-2,1-diyl))dipicolinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  五聚体圆形铁 (II) 双螺旋和分子五叶结

  摘要：

  我们报告了由烷基单胺与常见的双（甲酰基吡啶）联吡啶衍生的结构单元和铁 (II) 和氯离子的亚胺缩合形成的 11 种五聚环状螺旋的合成。环状双链螺旋通过 NMR 光谱、质谱以及在 2,4-二甲氧基苄胺衍生的五聚环状螺旋的情况下通过 X 射线晶体学表征。详细研究了影响组装过程的因素（反应物化学计量、浓度、溶剂、阴离子的性质和数量）：氯化物在组装过程中的作用似乎不仅限于简单模板的作用，并且观察到更大的圆形螺旋具有不同铁盐的相关三（联吡啶）配体不会与亚胺配体产生。使用某些手性胺，可以分离出单手性的五聚环状螺旋，并且螺旋的立体化学由圆二色性确定。通过使用特定的二胺，制备了闭环分子五叶结。五叶结通过核磁共振光谱、质谱和 X 射线晶体学表征，证实了拓扑结构并提供了对其形成原因的见解。

  DOI：

  10.1021/ja303355v

文献信息

• Probing the Dynamics of the Imine-Based Pentafoil Knot and Pentameric Circular Helicate Assembly
  作者：Jean-François Ayme、Jonathon E. Beves、Christopher J. Campbell、David A. Leigh

  DOI：10.1021/jacs.8b12800

  日期：2019.2.27

  imine-based pentafoil knot and related pentameric circular helicates, each derived from a common bis(formylpyridine)bipyridyl building block, iron(II) chloride, and either monoamines or a diamine. The mixing of circular helicates derived from different amines led to the complete exchange of the N-alkyl residues on the periphery of the metallo-supramolecular scaffolds over 4 days in DMSO at 60 °C. Under

  我们研究了基于亚胺的五箔结和相关五聚环状螺旋的自组装动力学，每个螺旋都源自常见的双（甲酰基吡啶）联吡啶结构单元、氯化铁（II）以及单胺或二胺。源自不同胺的圆形螺旋的混合导致金属超分子支架外围的 N-烷基残基在 60°C 的 DMSO 中经过 4 天的完全交换。在类似的条件下，氘标记和未标记的结构单元对于开环螺旋在 13 天内显示出完全的二醛结构单元交换，但对于类似的闭环五叶结（> 60 天）则要慢得多。尽管在足够长的反应时间下，结和开环螺旋都在热力学控制下自组装，这明显长于提供最大产品产量所需的时间（2 天）。尽管在实践中系统并未在完全热力学控制下运行，但在合成基于亚胺的五叶形分子结和五聚体圆形螺旋的过程中会发生高效的误差校正。
• The Self-Sorting Behavior of Circular Helicates and Molecular Knots and Links
  作者：Jean-François Ayme、Jonathon E. Beves、Christopher J. Campbell、David A. Leigh

  DOI：10.1002/anie.201404270

  日期：2014.7.21

  We report on multicomponent self‐sorting to form open circular helicates of different sizes from a primary monoamine, FeII ions, and dialdehyde ligand strands that differ in length and structure by only two oxygen atoms. The corresponding closed circular helicates that are formed from a diamine—a molecular Solomon link and a pentafoil knot—also self‐sort, but up to two of the Solomon‐link‐forming ligand

  我们报告了多组分自排序，由伯单胺、Fe II离子和二醛配体链形成不同尺寸的开环螺旋，其长度和结构仅相差两个氧原子。由二胺（分子所罗门链接和五叶结）形成的相应闭合圆形螺旋也是自排序的，但最多两个形成所罗门链接的配体链可以容纳在五叶结结构内，并且是取决于组分混合的阶段而被引入或省略。