5,5'-双三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶 | 187026-85-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5,5'-双三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 5,5'-bis((trimethylsilyl)ethynyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 5,5′-bis(trimethylsilylethynyl)-2,2′-bipyridine；5,5'-Bis(trimethylsilylethynyl)-2,2'-bipyridine；trimethyl-[2-[6-[5-(2-trimethylsilylethynyl)pyridin-2-yl]pyridin-3-yl]ethynyl]silane
• CAS: 187026-85-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂Si₂
• 分子量: 348.595
• InChiKey: RPVMXPBNLPRCSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  403.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-双三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,5'-双乙炔基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  两个比一个好？研究将 Re(CO)3Cl 侧链结合到 Pt(II) 二炔和聚炔中的效果

  摘要：

  按照常规的 Sonogashira 和 Hagihara 脱卤化氢反应方案制备 Pt(II) 二炔和包含 5,5'-和 6,6'-二取代 2,2'-联吡啶的聚炔。使用 Pt(II) 二聚体和聚合物作为刚棒骨架，获得了四种新的异双金属化合物，它们在 2,2'-联吡啶核中结合了 Re(CO) 3 Cl 作为侧链官能团。新的异质双金属 Pt-Re 化合物通过分析和光谱技术进行了表征。通过单晶 X 射线衍射确定了 Re(I) 配位的双末端炔基配体和代表性模型化合物的固态结构。对异双金属 Pt(II) 二炔和聚炔进行了详细的光物理表征。我们发现 Re(CO) 3 的加入含 2,2'-联吡啶的主链 Pt(II) 二炔和聚炔中的 Cl 侧链官能团对光学性质具有协同作用，使吸收曲线红移并引入强长波长吸收。Re(I) 部分还将强发射引入单体 Pt(II) 二炔化合物中，而这在聚炔中受到抑制。协同作用的程度取

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02747
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.83h， 以35%的产率得到5,5'-双三甲基硅乙炔基-2,2'-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Click Synthesis of 1N-Alkyl-4-aryl-1,2,3-triazoles from Protected Arylalkynes and Alkyl Bromides

  摘要：

  通过对应(芳基乙炔基)三甲基硅烷和烷基溴的多组分一锅法方案，已制备了1N-烷基-4-芳基-1,2,3-三唑类化合物。原位形成烷基叠氮化物和炔基去保护，然后通过铜(I)催化的点击环加成反应，通常以良好至优异的产率获得了所需的1,4-二取代-1,2,3-三唑，观察到的不期望的1,5-位异构环加成物仅有微量。该方案消除了对活性有机叠氮化物和末端炔烃的需求。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260256

文献信息

• Development of a T-joint for covalent molecular construction based on 2,2′-bipyridine and phenanthroline isocyanide metal complexes
  作者：Yu-Bin Dong、Luqin Yang、Kung-Kai Cheung、Andreas Mayr

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00675-0

  日期：2000.3

  Tetracarbonylmolybdenum and halotricarbonylrhenium complexes of laterally extendable or laterally extended bipyridines such as 5,5′-dibromo-2,2′-bipyridine, 5,5′-bis(trimethylsilylethynyl)-2,2′-bipyridine, or 3,8-dibromophenanthroline have been prepared. These complexes are potential precursors for covalent T-joints by substitution of carbon monoxide in the molybdenum complexes or halide in the rhenium

  横向延伸或横向延伸的联吡啶的四羰基钼和卤代三羰基hen络合物，例如5,5'-二溴-2,2'-联吡啶，5,5'-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2'-联吡啶或3,8-二溴菲咯啉已经准备好了。这些络合物是通过线性末端配体取代钼络合物中的一氧化碳或the络合物中的卤化物来取代共价T接头的潜在前体。通过将Mo（CO）3（5,5'-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2'-联吡啶）单元连接到ReCl（CO）3（ CNC 6 H 10 CN）2。
• Pentameric Circular Iron(II) Double Helicates and a Molecular Pentafoil Knot
  作者：Jean-François Ayme、Jonathon E. Beves、David A. Leigh、Roy T. McBurney、Kari Rissanen、David Schultz

  DOI：10.1021/ja303355v

  日期：2012.6.6

  template, and larger circular helicates observed with related tris(bipyridine) ligands with different iron salts are not produced with the imine ligands. Using certain chiral amines, pentameric cyclic helices of single handedness could be isolated and the stereochemistry of the helix determined by circular dichroism. By employing a particular diamine, a closed-loop molecular pentafoil knot was prepared. The

  我们报告了由烷基单胺与常见的双（甲酰基吡啶）联吡啶衍生的结构单元和铁 (II) 和氯离子的亚胺缩合形成的 11 种五聚环状螺旋的合成。环状双链螺旋通过 NMR 光谱、质谱以及在 2,4-二甲氧基苄胺衍生的五聚环状螺旋的情况下通过 X 射线晶体学表征。详细研究了影响组装过程的因素（反应物化学计量、浓度、溶剂、阴离子的性质和数量）：氯化物在组装过程中的作用似乎不仅限于简单模板的作用，并且观察到更大的圆形螺旋具有不同铁盐的相关三（联吡啶）配体不会与亚胺配体产生。使用某些手性胺，可以分离出单手性的五聚环状螺旋，并且螺旋的立体化学由圆二色性确定。通过使用特定的二胺，制备了闭环分子五叶结。五叶结通过核磁共振光谱、质谱和 X 射线晶体学表征，证实了拓扑结构并提供了对其形成原因的见解。
• Organosilane compound and organosilica obtained therefrom
  申请人：Mizoshita Norihiro

  公开号：US20080227939A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Provided is an organosilane compound expressed by any one of the following general formulae (1) to (7): (wherein: Ar represents a phenylene group or the like; R 1 represents a hydrogen atom or the like; R 2 to R 8 each represent a methyl group or the like; n represents an integer in a range from 0 to 2; m represents an integer of 1 or 2; L represents a single bond or the like; X represents a hydrogen atom or the like; and Y represents a hydrogen atom or the like).

  提供的有机硅烷化合物可由以下任一通用式（1）至（7）表示：（其中：Ar代表苯基或类似物；R1代表氢原子或类似物；R2至R8分别代表甲基基团或类似物；n表示范围为0至2的整数；m表示1或2的整数；L代表单键或类似物；X代表氢原子或类似物；Y代表氢原子或类似物）。
• Synthesis of 5-Substituted 2,2′-Bipyridines from Substituted 2-Chloropyridines by a Modified Negishi Cross-Coupling Reaction
  作者：Arne Lützen、Marko Hapke

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2292::aid-ejoc2292>3.0.co;2-d

  日期：2002.7

  A new and practical approach to a number of differently 5-substituted 2,2′-bipyridines starting from substituted 2-chloropyridines has been found through the application of modified Negishi cross-coupling conditions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  通过应用改良的 Negishi 交叉偶联条件，已经发现了一种从取代的 2-氯吡啶开始的许多不同的 5-取代的 2,2'-联吡啶的新的实用方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Dual Luminescent Tetranuclear Organogold(I) Macrocycles of 5,5′-Diethynyl-2,2′-bipyridine and Their Efficient Sensitization of Yb(III) Luminescence
  作者：Xiu-Ling Li、Ming Tan、Ke-Juan Zhang、Bo Yang、Jie Chen、Yu-Bo Ai

  DOI：10.1021/ic201741h

  日期：2012.1.2

  favorable to form such 2:4:2 macrocycles. Each of the absorption spectral titrations between complexes 1–6 and Yb(hfac)3(H2O)2 (Hhfac = hexafluoroacetylacetone) gives a 2:1 ratio between the Yb(hfac)3 unit and the complex 1–6 moieties. The energy transfer occurs efficiently from the gold(I) alkynyl antennas 1–6 to Yb(III) centers with the donor ability in the order of 1 ∼ 2 ∼ 3 ∼ 4 > 6 > 5.

  （AuC≡CbpyC≡CAu）n（HC≡CbpyC≡CH= 5,5'-二乙炔基-2,2'-联吡啶）与二膦配体Ph 2 P（CH 2）n PPh 2（n = 1 dppm，在CH 2 Cl 2中的3 dppp，5 dpppen，6 dpph），1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf）和1,2-双（二苯基膦基）苯（bdpp）得到相应的双发光金（I ）配合物[（AuC≡CbpyC≡CAu）2（μ-dppm）2 ]（1），[（AuC≡CbpyC≡CAu）2（μ-dppp）2 ]（2），[（AuC≡CbpyC≡CAu）2（μ-dpppen）2 ]（3），[（AuC≡CbpyC≡CAu）2（μ-dpph）2 ]（4），[（AuC≡CbpyC≡CAu）2（μ-dppf）2 ]（5）和[（AuC≡CbpyC≡CAu） ）2（μ-bdpp）2 ]（6）。复合物的固体结构1和2被证实是由单一晶体结构分析四环大环环，并且这些复合物的3