1,1-difluoro-3-decyn-2-ol | 148628-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1-difluoro-3-decyn-2-ol
• 英文别名: 1,1-Difluorodec-3-yn-2-ol
• CAS: 148628-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₆F₂O
• 分子量: 190.233
• InChiKey: RWXMSYNOUXKRTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-3-decyn-2-ol 在 亚磷酸三苯酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以387 mg的产率得到2-bromo-1,1-difluorodec-3-yne
  参考文献：
  名称：

  通过对映发散中继偶联对外消旋环丙基锌试剂进行立体选择性官能化

  摘要：

  以简单的方式从容易获得的起始材料有效构建光学纯分子是不对称合成中的一个持续目标。作为一种直接的途径，广泛可用的仲烷基亲电试剂和有机金属亲核试剂之间的过渡金属催化对映会聚偶联已成为构建手性中心的有力策略。然而，由于关键烷基金属中间体的立体选择性形成困难，用于这种偶联的外消旋仲烷基金属亲核试剂的范围在特定底物中仍然受到限制。在这里，我们报告了一种对映发散策略，以有效地实现一系列合成有用的手性环丙烷，包括手性氟烷基化环丙烷和具有手性侧链的对映体富集的环丙烷，来自外消旋环丙基锌试剂。该策略依赖于外消旋顺式环丙基锌试剂与两种不同亲电试剂的一锅两步对映发散中继耦合 (EDRC) 过程，该过程涉及通过镍催化对映选择性偶联与烷基对外消旋顺式环丙基锌试剂进行动力学拆分。亲电试剂，然后将剩余的对映体环丙基锌试剂与各种亲电试剂进行立体定向中继偶联，以产生两种类型的在环丙烷环上具有相反构型的官能化手性环丙烷。这些

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04462
• 作为产物：
  描述：

  1,1-difluorodec-3-yn-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以1.47 g的产率得到1,1-difluoro-3-decyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-Containing Allenylpalladium Complexes. Synthesis of Optically Active Fluoroalkylated Allenes and Furan Derivatives

  摘要：

  氟烷基丙炔基甲磺酸酯与各种亲核试剂（如锌试剂和来源于1,3-二羰基化合物的烯醇酸盐），在钯催化剂存在下的反应进行了详细研究。各种锌试剂参与了偶联反应，以良好的产率得到相应的氟烷基化丙烯烯。当使用手性甲磺酸酯时，在反应中获得了相应的光学活性丙烯烯，而且没有失去对映纯度。另一方面，三氟甲基丙炔基甲磺酸酯与来自乙酸乙酯、乙酰丙酮和二乙基丙二酸的稳定碳负离子反应，以中等至高产率得到含氟呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1135/cccc20021421

文献信息

• A remarkably simple route to versatile difluoromethylated molecules
  作者：Sadanori Kaneko、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo00060a055

  日期：1993.4

  Difluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (1), prepared from ethyl difluoroacetate and lithium aluminum hydride in diethyl ether, was found to be a potential difluoroethylating reagent for the preparation of a wide variety of difluoromethylated compounds. Compound 1 shows promise for use in the synthesis of carbinols prepared by the reaction of 1 with metal reagents or enol silyl ethers, the synthesis of amino acid ketones and beta-lactams via the nucleophilic reaction of imines, and the synthesis of sugar analogues.