1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propanone | 113193-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)propan-1-one；1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-imidazole-1-yl)propan-1-one；4'-chloro-3-(1-(1H)-imidazolyl)propiophenone；1-(4-Chlorophenyl)-3-imidazol-1-yl-propan-1-one；1-(4-chlorophenyl)-3-imidazol-1-ylpropan-1-one
• CAS: 113193-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O
• 分子量: 234.685
• InChiKey: FJYXKDFNSAFDRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  454.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propanone 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1E)-1-(4-chlorophenyl)-N-hydroxy-3-(1H-imidazol-1-yl)propan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  某些新型 3-(1H-Imidazol-1-yl)propan-1-one 肟酯的体外抗念珠菌活性

  摘要：

  报道了某些新肟 4a-d 及其各自的芳香酯 5a-l 的抗念珠菌活性。测试的化合物 4a-d 和 5a-l 表现出比氟康唑更好的抗念珠菌谱。化合物 5j，即 (E)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one O-4-chlorobenzoyl oxime 成为最活跃的同类物，其 MIC 值为 0.0054 µmol/mL作为一种新的抗白色念珠菌药物，它比氟康唑（MIC > 1.6325 µmol/mL）和咪康唑（MIC 值 = 0.0188 µmol/mL）更有效。

  DOI：

  10.3390/molecules181012208
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-(1H-imidazol-1-yl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Kimio; Shimizu, Sumio; Ogata, Masaru, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 7, p. 809 - 816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of Mannich base-type derivatives containing imidazole and benzimidazole as lead compounds for drug discovery in Chagas Disease
  作者：Iván Beltran-Hortelano、Richard L. Atherton、Mercedes Rubio-Hernández、Julen Sanz-Serrano、Verónica Alcolea、John M. Kelly、Silvia Pérez-Silanes、Francisco Olmo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113646

  日期：2021.11

  a panel of 69 new analogues, based on multi-parametric structure-activity relationships, which allowed optimization of both anti-parasitic activity, physicochemical parameters and ADME properties. Additionally, we optimized our in vitro screening approaches against all three developmental forms of the parasite, allowing us to discard the least effective and trypanostatic derivatives at an early stage

  原生动物寄生虫克氏锥虫是南美锥虫病的病原体，南美锥虫病是拉丁美洲最重要的寄生虫感染。目前唯一可用的治疗方法是硝基衍生物药物，其特点是毒性大、疗效有限。因此，迫切需要更有效、毒性更小的治疗剂。我们之前已经确定了曼尼希碱衍生物作为这种寄生虫的新型抑制剂的潜力。为了进一步探索这个化合物家族，我们基于多参数结构-活性关系合成了一组 69 种新类似物，这可以优化抗寄生虫活性、物理化学参数和 ADME 特性。此外，我们优化了我们的体外针对寄生虫的所有三种发育形式的筛选方法，使我们能够在早期丢弃最不有效和抑制锥虫的衍生物。我们最终确定了衍生物3c，它表现出优异的杀锥虫特性，以及与参考药物苯并硝唑组合对锥虫的协同作用模式。其成药性和低成本生产使这种衍生物成为南美锥虫病药物发现管道临床前、体内检测的有希望的候选者。
• Aminoalkyloximes
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05648367A1

  公开（公告）日：1997-07-15

  Novel aminoalkyloximes, precursors and processes for the preparation thereof, and methods of treating depression and obsessive compulsive disorders are described.

  本发明涉及一种新型的氨基烷氧肟类化合物、其前体物和制备方法，以及治疗抑郁症和强迫症的方法。
• Compounds and Methods for Treating Cancer and Diseases of the Central Nervous System
  申请人：Gupta Ajay

  公开号：US20110319459A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  Disclosed are compounds of the general formula (I): TC n D  (I), compositions comprising an effective amount of said compounds either alone or in combination with other chemotherapeutic agents, and methods useful for treating or preventing cancer and for inhibiting tumour tissue growth. These compounds attenuate the oxidative damage associated with increased heme-oxygenase activity and can reduce cell proliferation in transformed cells. In addition, the described compounds and compositions are useful as neuroprotectants and for treating or preventing neurodegenerative disorders and other diseases of the central nervous system.

  本发明涉及一般式（I）的化合物：TCnD（I），包括单独使用或与其他化疗药物联合使用的有效量的该化合物的组合物，以及用于治疗或预防癌症和抑制肿瘤组织生长的有用方法。这些化合物减弱了与增加血红素氧合酶活性相关的氧化损伤，并可以减少转化细胞中的细胞增殖。此外，所述化合物和组合物可用作神经保护剂，并用于治疗或预防中枢神经系统的神经退行性疾病和其他疾病。
• Aminoalkyloximes, a process for their preparation, their use as medicaments and intermediate compounds
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0709378A2

  公开（公告）日：1996-05-01

  The present invention relates to aminoalkyloximes of formula 1 wherein X, A, R¹, R², m, n and p are as defined, a process for their preparation and precursors. The aminoalkyloxines are useful for the treatment of depression and obsessive compulsive disorders.

  本发明涉及式 1 的氨基烷氧基肟 式中的 X、A、R¹、R²、m、n 和 p 的定义、其制备方法和前体。这些氨基烷氧基化合物可用于治疗抑郁症和强迫症。
• Upadhyaya, Subhash; Bauer, Ludwig, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 5, p. 1053 - 1065
  作者：Upadhyaya, Subhash、Bauer, Ludwig

  DOI：——

  日期：——