1,1-Difluoronon-3-YN-2-one | 111423-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Difluoronon-3-YN-2-one
• CAS: 111423-29-1
• 化学式: C₉H₁₂F₂O
• 分子量: 174.19
• InChiKey: AYCKWWINQVFXTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Difluoronon-3-YN-2-one 在 (R)-BINAL-H 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-1,1-Difluoro-non-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of fluoroalkyl alkynyl ketones: Enormous electronic effect of the trifluoromethyl group.

  摘要：

  氟烷基炔基酮（1a-c）通过（R）-BINAL-H和（S）-Alpine-Borane进行对映选择性还原，得到具有光学活性的醇（2a-c）。在BINAL-H还原反应中，三氟甲基对试剂的对映选择性产生电子效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2609
• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸乙酯 、 1-庚基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到1,1-Difluoronon-3-YN-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective reduction of fluoroalkyl alkynyl ketones: Enormous electronic effect of the trifluoromethyl group.

  摘要：

  氟烷基炔基酮（1a-c）通过（R）-BINAL-H和（S）-Alpine-Borane进行对映选择性还原，得到具有光学活性的醇（2a-c）。在BINAL-H还原反应中，三氟甲基对试剂的对映选择性产生电子效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2609

文献信息

• Kinetic resolution of fluoroalkyl (E)-vinyl carbinol derivatives by asymmetric epoxidation with titanium-tartrate catalysts.
  作者：Yuji Hanzawa、Kei-ichi Kawagoe、Masayuki Ito、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.35.1633

  日期：——

  Racemic fluoroalkyl (E) -vinyl carbinols (1a-d) were kinetically resolved by Sharpless epoxidation. The optical purity of the resolved alcohols was excellent (98% ee) in mono-and difluoromethyl derivatives (1b and 1c) and moderate (60% ee) in a trifluoromethyl compound (1a).

  外消旋氟代烯丙基（E）-乙烯醇（1a-d）通过Sharpless环氧化反应进行动力学拆分。拆分后的醇的光学纯度在单氟甲基和二氟甲基衍生物（1b和1c）中极佳（98%对映体过量），在三氟甲基化合物（1a）中适中（60%对映体过量）。
• HANZAWA Y.; KAWAGOE KEI-ICHI; KOBAYASHI YOSHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2609-2612
  作者：HANZAWA Y.、 KAWAGOE KEI-ICHI、 KOBAYASHI YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective reduction of fluoroalkyl alkynyl ketones: Enormous electronic effect of the trifluoromethyl group.
  作者：Yuji Hanzawa、Kei-ichi Kawagoe、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.35.2609

  日期：——

  Fluoroalkyl alkynyl ketones (1a-c) were reduced enantioselectively by (R) -BINAL-H and (S) -Alpine-Borane to give optically active alcohols (2a-c). In the BINAL-H reduction, the trifluoromethyl group exerted an electronic effect on the enantioselectivity of the reagent.

  氟烷基炔基酮（1a-c）通过（R）-BINAL-H和（S）-Alpine-Borane进行对映选择性还原，得到具有光学活性的醇（2a-c）。在BINAL-H还原反应中，三氟甲基对试剂的对映选择性产生电子效应。