sodium 3,3'-(1H-imidazol-3-ium-1,3-diyl)dipropane-1-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: sodium 3,3'-(1H-imidazol-3-ium-1,3-diyl)dipropane-1-sulfonate
• 英文别名: sodium 3,3′-(1H-imidazole-3-ium-1,3-diyl)dipropane-1-sulfonate；sodium 1,3-bis(propyl-3-sulfonate)imidazolium；sodium 1,3-bis(sulfonatopropyl)imidazolium；1-(3-sodium sulfonate)propyl-3-(propyl-3-sulfonate) imidazolium；Sodium;3-[3-(3-sulfonatopropyl)imidazol-3-ium-1-yl]propane-1-sulfonate；sodium;3-[3-(3-sulfonatopropyl)imidazol-3-ium-1-yl]propane-1-sulfonate
• 化学式: C₉H₁₅N₂O₆S₂*Na
• 分子量: 334.35
• InChiKey: QDJHXQLNKNREKY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.35
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 3,3'-(1H-imidazol-3-ium-1,3-diyl)dipropane-1-sulfonate 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3-bis(3-sulfopropyl)-1H-imidazol-3-ium hydrogensulfate
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体和巯基化合物协同催化剂冷凝9-芴酮和苯酚†

  摘要：

  合成了一系列离子液体（ILs），并以4-硝基苯胺为指示剂测定了它们的哈米特酸度（H 0）。讨论了IL的结构，酸强度和9-芴酮与苯酚缩合反应的催化性能之间的关系。有效H 0获得了可催化缩合反应的一系列离子液体。此外，还系统地研究了巯基化合物助催化剂的催化作用。通过分析巯基助催化剂的结构如何影响9-芴酮的转化率和BHPF的选择性，提出了在IL-硫醇协同催化体系中反应的机理。目前的工作为设计用于合成BHPF的新型IL催化剂提供了明确的线索。

  DOI：

  10.1039/c9nj02581b
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1,3-丙烷磺内酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 sodium 3,3'-(1H-imidazol-3-ium-1,3-diyl)dipropane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用离子液体和巯基化合物协同催化剂冷凝9-芴酮和苯酚†

  摘要：

  合成了一系列离子液体（ILs），并以4-硝基苯胺为指示剂测定了它们的哈米特酸度（H 0）。讨论了IL的结构，酸强度和9-芴酮与苯酚缩合反应的催化性能之间的关系。有效H 0获得了可催化缩合反应的一系列离子液体。此外，还系统地研究了巯基化合物助催化剂的催化作用。通过分析巯基助催化剂的结构如何影响9-芴酮的转化率和BHPF的选择性，提出了在IL-硫醇协同催化体系中反应的机理。目前的工作为设计用于合成BHPF的新型IL催化剂提供了明确的线索。

  DOI：

  10.1039/c9nj02581b

文献信息

• Aqueous-Phase Chemistry of η³-Allylpalladium(II) Complexes with Sulfonated <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands: Solvent Effects in the Protolysis of Pd–C Bonds and Suzuki–Miyaura Reactions
  作者：Juan M. Asensio、Román Andrés、Pilar Gómez-Sal、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00635

  日期：2017.11.13

  synthesis of water-soluble η3-allyl Pd(II) complexes containing sulfonated N-heterocyclic carbene (NHC) ligands of general formula [Pd(NHC)n(η3-allyl)Cl2–n] is reported (n = 1 (1) or 2 (8)). Monocarbene complexes were obtained with the most sterically hindered NHC ligands, and biscarbenes with the less sterically hindered NHCs. The behavior of the isolated complexes in water under acidic, neutral, or alkaline

  水溶性η的合成3含有磺化-烯丙基钯（II）络合物ñ -杂环卡宾（NHC）配体的通式[钯（NHC）Ñ（η 3 -烯丙基）氯-2- Ñ ]报道（Ñ = 1（1）或2（8））。获得了具有最受空间阻碍的NHC配体的单碳烯配合物，以及具有受较少位阻的NHC的双卡宾。已经研究了分离的配合物在酸性，中性或碱性条件下在水中的行为。该络合物在中性或碱性条件下在水中相当稳定，尽管在这些条件下会发生氯配体被水或氢氧化物置换的情况。在酸性介质中，Pd–NHC键是被质子分解的，特别值得注意的是，对于具有较少空间受阻的NHC配体的配合物，这种质子分解优先于Pd–烯丙基键的分解。此行为与在二甲基亚砜（dmso）中观察到的行为相反，在二甲基亚砜（dmso）中，用布朗斯台德酸处理后，Pd-烯丙基键选择性地断裂。此外，Pd–NHC键断裂通过加入强的σ供体配体（如氰化物）而得到促进。复杂的1a是在纯净水中在中等条件下（通常为0
• Sulfonated Water-Soluble N-Heterocyclic Carbene Silver(I) Complexes: Behavior in Aqueous Medium and as NHC-Transfer Agents to Platinum(II)
  作者：Edwin A. Baquero、Gustavo F. Silbestri、Pilar Gómez-Sal、Juan C. Flores、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1021/om400228s

  日期：2013.5.13

  afforded mono(carbenes) of general formula Na[AgCl(NHC)] (3). The solvent-dependence of the reaction product can be rationalized on the basis of the equilibrium [AgCl2]− ↔ AgCl + Cl–. The precipitation of silver chloride is more favored in protic solvents than in aprotic solvents such as dmso, thus explaining the formation of bis(carbenes) in water. The formation of silver chloride may also promote

  该报告描述了带有磺化单或双阴离子N-杂环卡宾配体的水溶性银（I）和铂（II）配合物的合成。因此，在水中用氧化银（I）处理相应的两性离子咪唑鎓衍生物，得到了光敏双（卡宾）配合物Ag [Ag（NHC）2 ]（2 Ag +），该配合物转化为稳定的盐Na [Ag （NHC）2 ]（2）加入氯化钠。相反，在dmso中进行相同的反应可得到通式Na [AgCl（NHC）]（3）的单（卡宾）。的反应产物的溶剂-依赖性可以平衡的基础上进行合理化[氯化银2 ] - ↔的AgCl +氯–。质子溶剂中的氯化银沉淀比非质子溶剂（如dmso）更有利，因此可以解释水中双（卡宾）的形成。在某些条件下，氯化银的形成还可以促进NHC银配合物的水解。水溶性铂（II）配合物Na [PtCl 2（dmso）（NHC）]是通过使用单（卡宾）银配合物3作为卡宾转移剂或通过将咪唑鎓盐与顺式-[PtCl 2（dmso）2 ]在NaHCO
• Novel Sulfonated N-Heterocyclic Carbene Gold(I) Complexes: Homogeneous Gold Catalysis for the Hydration of Terminal Alkynes in Aqueous Media
  作者：Ambroz Almássy、Csilla E. Nagy、Attila C. Bényei、Ferenc Joó

  DOI：10.1021/om1001292

  日期：2010.6.14

  corresponding bis-carbene AgI complexes. Monocarbene AuI complexes were employed as catalysts in the hydration of terminal alkynes in aqueous media. Hydrations proceeded selectively according to Markovnikov’s rule with high rates and turnover numbers (up to TON 935). The highest activity was achieved in hydration of p-ethynylanisole (TOF = 400.2 h−1). Effects of additives (H2SO4, AgOTs, AgBF4, NaOH) were examined

  通过对相应的双卡宾Ag I配合物进行重金属化反应，制备了一系列以磺化N-杂环咪唑基亚甲基苯为配体的新型水溶性Au I配合物。单卡宾Au I络合物在水性介质中末端炔烃的水合作用中用作催化剂。根据Markovnikov的规则，水合选择性地进行，具有高速率和周转数字（最高TON 935）。在对乙炔基苯甲醚的水合中获得最高的活性（TOF = 400.2 h -1）。检查了添加剂（H 2 SO 4，AgOTs，AgBF 4，NaOH）的影响。相应的双卡宾Au I配合物也被分离和表征。然而，这些在所探索的系统中不显示催化活性。
• Water-Soluble Mono- and Dimethyl N-Heterocyclic Carbene Platinum(II) Complexes: Synthesis and Reactivity
  作者：Edwin A. Baquero、Juan C. Flores、Josefina Perles、Pilar Gómez-Sal、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1021/om500753v

  日期：2014.10.13

  formula cis-[PtMe2(dmso)(NHC·Na)] (2), in which NHC is an anionic N-heterocyclic carbene bearing a sulfonatopropyl chain on one of the nitrogen atoms and a sulfonatopropyl (a), methyl (b), mesityl (c), or 2,6-diisopropylphenyl group (d) on the other, have been prepared. The hydrolytic stability of the Pt–C bonds in these complexes under different neutral, alkaline, and acidic aqueous conditions has also

  分子式为顺式-[PtMe 2（dmso）（NHC·Na）]（2）的水溶性二甲基配合物家族，其中NHC是在氮原子之一上带有磺酰磺丙基链的阴离子N杂环卡宾， sulfonatopropyl（一），甲基（b），三甲苯基（ç），或2,6-二异丙基（d上的除外），已经制备。还研究了在不同的中性，碱性和酸性水溶液条件下，这些络合物中Pt–C键的水解稳定性。发现络合物2在室温下在水中在中性或碱性条件下非常稳定。降解在较高温度下发生，但涉及C sp除Pt-Me键水解外，还具有3 -H活化和C-C还原消除过程。良好的亲核试剂有利于铂-甲基键的水解裂解。因此，向2的水溶液中添加KCN导致形成了单甲基络合物K [PtMe（CN）2（NHC·Na）]（9），而二甲基络合物K [PtMe 2（CNR）（NHC· Na）]（10）用异氰化物CNCH 2 COOK形成。在2的水溶液中添加化学计量的质子酸可导致一个或两个
• Synthesis of Water-Soluble Palladium Nanoparticles Stabilized by Sulfonated N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Juan M. Asensio、Simon Tricard、Yannick Coppel、Román Andrés、Bruno Chaudret、Ernesto de Jesús

  DOI：10.1002/chem.201702204

  日期：2017.9.27

  A strategy involving the decomposition of palladium(II) organometallic complexes with sulfonated N‐heterocyclic carbene ligands leads to the formation of stable and water‐soluble Pd nanoparticles. Three different methodologies (thermal decomposition, reduction under 13CO atmosphere, and reduction with H2) gave particles with different shapes and sizes, ranging from 1.5 to 7 nm. The structures of the

  一种涉及用磺化的N-杂环卡宾配体分解钯（II）有机金属配合物的策略可导致形成稳定且水溶性的Pd纳米颗粒。三种不同的方法（热分解，在13 CO气氛下还原和H 2还原））制得的颗粒具有1.5至7 nm范围内的不同形状和大小。通过NMR光谱法阐明了有机金属中间体和有机分解产物的结构。为了检查表面的可及性，测试了纳米颗粒作为水中苯乙烯化学选择性氢化的催化剂。观察到粒径对催化剂活性的影响。将水相循环多达十次，而没有任何金属钯沉淀。