imidazole | 2519-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: imidazole
• 英文别名: (1-~2~H)-1H-Imidazole；1-deuterioimidazole
• CAS: 2519-73-5
• 化学式: C₃H₄N₂
• 分子量: 69.0702
• InChiKey: RAXXELZNTBOGNW-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imidazole 在 丁硫醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 咪唑
  参考文献：
  名称：

  Tupitsyn, I. F.; Komarov, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 1632 - 1640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 在 重水 作用下， 生成 imidazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑晶体中链式氢键系统的偏振红外光谱中的强耦合效应：同位素稀释咪唑单晶红外光谱中的 H/D 同位素“自组织”效应

  摘要：

  摘要 本文介绍了H1245 咪唑晶体和D1H245、D1245 和H1D245 咪唑氘衍生物晶体的偏振红外光谱研究结果。光谱是使用偏振光在室温和 77 K 下通过透射方法​​测量的，用于两个不同的晶面。结果的理论分析涉及线性二向色效应、H/D 同位素和温度效应，在 ν N–H 和 ν N–D 波段的频率范围内，在咪唑晶体中的氢和氘键的光谱中观察到。对于氢键线性二聚体模型，可以以定量方式令人满意地解释基本晶体光谱特性。这样的模型不仅解释了晶体光谱中 ν N–H 和 ν N–D 带的两分支结构，但对于同位素稀释的晶体，在频带频率范围内还有一些基本的线性二向色效应。在强耦合模型的限制内进行的模型计算允许定量解释和理解咪唑晶体的氢键红外光谱的基本特性，包括 H/D 同位素、温度和二向色效应。结果允许验证最近为咪唑晶体光谱生成机制提出的理论模型。在我们的研究范围内，H/D 同位素自组织过程发生在晶体

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2004.03.054
• 作为试剂：
  描述：

  (cis)-benzyl 2-formylcyclobutanecarboxylate 在 imidazole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丁烷热反应的立体化学特征

  摘要：

  该观点概述了将乙烯基环丁烷转化为环己烯，丁二烯和乙烯的热反应固有的立体化学和机理复杂性。乍一看，结构异构化和片段化过程似乎是明显且简单的。当更仔细地考虑和借助氘标记的立体化学定义明确的乙烯基环丁烷衍生物进行研究时，出现了由56个结构间转换和12个独立的动力学参数所跟踪的复杂动力学情况。通过实验确定立体变异的立体化学细节，并[1，d 2-标记的乙烯基环丁烷起始原料为16种结构的混合物。

  DOI：

  10.1021/jo1000675

文献信息

• Modified McFadyen–Stevens reaction for a versatile synthesis of aliphatic/aromatic aldehydes: design, optimization, and mechanistic investigations
  作者：Yuri Iwai、Takashi Ozaki、Ryo Takita、Masanobu Uchiyama、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1039/c2sc22045h

  日期：——

  The traditional McFadyen–Stevens reaction requires harsh alkaline reaction conditions, thus precluding application to the synthesis of aliphatic aldehydes. Our modified McFadyen–Stevens reaction enables the transformation from the N,N-acylsulfonyl hydrazine to the corresponding aldehyde upon treatment with an imidazole–TMS imidazole combination without relying on oxidative or reductive reagents. The

  传统的McFadyen–Stevens反应需要苛刻的碱性反应条件，因此无法用于脂肪族醛的合成。经过改良的McFadyen–Stevens反应，在不依赖氧化剂或还原剂的情况下，通过咪唑–TMS咪唑组合处理，可以将N，N-酰基磺酰基肼转化为相应的醛。所得醛的降低的碱性和原位保护扩大了底物范围，以包括脂族醛，甚至包括带有α-氢原子的脂族醛。结合理论上的考虑，仔细检查特定底物的副反应 DFT的计算使人们对涉及酰基二氮烯和羟基卡宾作为合理中间体的McFadyen–Stevens反应有了机械的理解。
• The infrared spectra of imidazole complexes of first transition series metal(ii) nitrates and perchlorates
  作者：John B. Hodgson、(the late)Gordon C. Percy、David A. Thornton

  DOI：10.1016/0022-2860(80)80161-x

  日期：1980.9

  Abstract The IR spectra (4000–4140 cm −1 ) of the twelve imidazole (Him) complexes [M(Him) 6 ] (NO 3 ) 2 (M = Co, Ni, Zn); [M(Him) 6 ](ClO 4 ) 2 (M = Mn, Fe, Co, Ni); [Zn(Him) s ](ClO 4 ) 2 ; [Cu(Him) 4 X 2 ] (X = NO 3 , ClO 4 ); [Zn(Him) 4 (NO 3 ) 2 ]; [Zn(Him) 4 ](ClO 4 ) 2 and their deuterated analogues are discussed. The ratio between the frequencies of corresponding bands in the deuterated and

  摘要 十二种咪唑 (Him) 配合物 [M(Him) 6 ] (NO 3 ) 2 (M = Co, Ni, Zn) 的红外光谱 (4000–4140 cm -1 ); [M(Him) 6 ](ClO 4 ) 2 (M = Mn、Fe、Co、Ni)；[Zn(Him) s ](ClO 4 ) 2 ；[Cu(Him) 4 X 2 ] (X = NO 3 , ClO 4 ); [Zn(Him) 4 (NO 3 ) 2 ]；讨论了[Zn(Him) 4 ](ClO 4 ) 2 及其氘代类似物。氘化和未氘化物种中相应带的频率之间的比率用于分配内部咪唑振动。NO 3 - 和ClO 4 - 离子的内部模式与已知或提议的复合物结构相关地讨论。金属-配体振动是根据咪唑氘化和金属离子取代发生的位移确定的。
• Geometry of an Isolated Dimer of Imidazole Characterised by Rotational Spectroscopy and Ab Initio Calculations
  作者：John C. Mullaney、Daniel P. Zaleski、David P. Tew、Nicholas R. Walker、Anthony C. Legon

  DOI：10.1002/cphc.201501179

  日期：2016.4.18

  An isolated, gas‐phase dimer of imidazole is generated through laser vaporisation of a solid rod containing a 1:1 mixture of imidazole and copper in the presence of an argon buffer gas undergoing supersonic expansion. The complex is characterised through broadband rotational spectroscopy and is shown to have a twisted, hydrogen‐bonded geometry. Calculations at the CCSD(T)(F12*)/cc‐pVDZ‐F12 level of

  在超声速膨胀的氩气缓冲气体存在下，通过对包含咪唑和铜的1：1混合物的固体棒进行激光汽化，生成了一个孤立的咪唑气相二聚体。该复合物通过宽带旋转光谱学进行表征，并显示出具有扭曲的氢键几何形状。在CCSD（T）（F12 *）/ cc-pVDZ-F12理论水平上的计算证实，这是咪唑二聚体的最低能量构象异构体。咪唑单体亚基的各个质心之间的距离确定为5.2751（1）Å，扭转角γ将描述一种单体相对于另一种单体绕连接单体的质心的线旋转的角度确定为87.9（4）°。模型几何中六个分子间参数中的四个是根据实验旋转常数精确确定的，并且与从头算起的结果一致。
• Solvation and catalysis in displacement at phosphorus. Reaction of imidazole and benzoate ion with p-nitrophenyl and 2,4-dinitrophenyl diphenylphosphinates
  作者：Gun Wallerberg、Paul Haake

  DOI：10.1021/jo00314a009

  日期：1981.1
• Bellocq et al., Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1965, vol. 62, p. 1334,1335,1336,1340-1342
  作者：Bellocq et al.

  DOI：——

  日期：——