(2R,3R,4R,5R)-1,2,3,4,5,6-hexakis(benzyloxy)hexane | 118895-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-1,2,3,4,5,6-hexakis(benzyloxy)hexane
• 英文别名: 1,2,3,4,5,6-hexa-O-benzyl-D-mannitol；[(2R,3R,4R,5R)-1,2,4,5,6-pentakis(phenylmethoxy)hexan-3-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 118895-86-6
• 化学式: C₄₈H₅₀O₆
• 分子量: 722.921
• InChiKey: INGRNWBGOKXECK-MABAWHDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-1,2,3,4,5,6-hexakis(benzyloxy)hexane 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,5-tetrakis-benzyloxyhexane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 4-(tert-Octyl)phenol Derivatives and Their Anticancer Activity against Human Prostate and Lung Cancer Cell Lines

  摘要：

  带有D-甘露醇亚结构的4-(叔辛基)苯酚衍生物(6a, 6b, 7)是通过$\small{D}$-甘露醇制备的，并对其在人肺(A549)和前列腺(Lncap, Du145, PC3)癌细胞系中的抗癌活性进行了评估。在测试的衍生物中，双(叔辛基)苯氧基化合物7表现出对测试的人癌细胞系最强的增殖抑制活性，特别是对人类Du145前列腺癌细胞具有高敏感性($IC_{50}=7.3{\mu}M$)。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.2038
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 、 氯化苄 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 以94%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-1,2,3,4,5,6-hexakis(benzyloxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 4-(tert-Octyl)phenol Derivatives and Their Anticancer Activity against Human Prostate and Lung Cancer Cell Lines

  摘要：

  带有D-甘露醇亚结构的4-(叔辛基)苯酚衍生物(6a, 6b, 7)是通过$\small{D}$-甘露醇制备的，并对其在人肺(A549)和前列腺(Lncap, Du145, PC3)癌细胞系中的抗癌活性进行了评估。在测试的衍生物中，双(叔辛基)苯氧基化合物7表现出对测试的人癌细胞系最强的增殖抑制活性，特别是对人类Du145前列腺癌细胞具有高敏感性($IC_{50}=7.3{\mu}M$)。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.7.2038

文献信息

• Regioselective de-O-benzylation of monosaccharides
  作者：J.R. Falck、D.K. Barma、Sylesh K. Venkataraman、Rachid Baati、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02306-1

  日期：2002.2

  Poly-O-benzylated sugars are regioselectively debenzylated using CrCl2/LiI in moist EtOAc. A predictive, three-point coordination model is proposed.

  聚ø -benzylated糖正在使用的CrCl区域选择性脱苄基2在潮湿的EtOAc /的LiI。提出了一种预测性的三点协调模型。
• Regioselective de-O-benzylation with Lewis acids
  作者：Hiroshi Hori、Yoshihiro Nishida、Hiroshi Ohrui、Hiroshi Meguro

  DOI：10.1021/jo00267a022

  日期：1989.3
• HORI, HIROSHI;NISHIDA, YOSHIHIRO;OHRUI, HIROSHI;MEGURO, HIROSHI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1346-1353
  作者：HORI, HIROSHI、NISHIDA, YOSHIHIRO、OHRUI, HIROSHI、MEGURO, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New 4-(tert-Octyl)phenol Derivatives and Their Anticancer Activity against Human Prostate and Lung Cancer Cell Lines
  作者：Haiyan Che、Yuanying Fang、Santosh K. Gurung、Jun Luo、Deok Hyo Yoon、Gi-Ho Sung、Tae Woong Kim、Haeil Park

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.7.2038

  日期：2014.7.20

  4-(tert-Octyl)phenol derivatives bearing the D-mannitol substructure (6a, 6b, 7) were prepared from $\smallD}$-mannitol and evaluated their anticancer activity against human lung (A549) and prostate (Lncap, Du145, PC3) cancer cell lines. Among derivatives tested, the bis(tert-octyl)phenoxy compound 7 exhibited strongest proliferation inhibitory activities against human cancer cell lines tested, especially high sensitivity to human Du145 prostate cancer cells ($IC_50}=7.3\mu}M$).

  带有D-甘露醇亚结构的4-(叔辛基)苯酚衍生物(6a, 6b, 7)是通过$\smallD}$-甘露醇制备的，并对其在人肺(A549)和前列腺(Lncap, Du145, PC3)癌细胞系中的抗癌活性进行了评估。在测试的衍生物中，双(叔辛基)苯氧基化合物7表现出对测试的人癌细胞系最强的增殖抑制活性，特别是对人类Du145前列腺癌细胞具有高敏感性($IC_50}=7.3\mu}M$)。