1-O-allyl-6-O-(2-vinyl-benzoyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-mannitol | 931092-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-allyl-6-O-(2-vinyl-benzoyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-mannitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyhexyl] 2-ethenylbenzoate
• CAS: 931092-55-6
• 化学式: C₄₆H₄₈O₇
• 分子量: 712.883
• InChiKey: WXSUWFBOULYGOH-XISJIPAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-allyl-6-O-(2-vinyl-benzoyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-mannitol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 2,6-二氯-1,4-苯醌 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 60.0~80.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 4(R),5(R),6(R),7(R)-tetrahydroxy-4,5,6,7,8,10,11,12-octahydro-1H,3H-2,9-benzodioxacyclotetradecin-1-one
  参考文献：
  名称：

  糖醇和苯甲酸衍生的前体的闭环复分解合成大环内酯-糖杂化物

  摘要：

  苯甲内酯结构基序是一种特权的或进化选择的支架，其编码与蛋白质结合所需的性质，其新颖的类似物可提供新的生物活性化合物的来源。糖也是特权结构，其中（氨基）糖，亚氨基糖和糖氨基酸被用作发展非肽类拟肽的支架。本文描述了新颖的多羟基化的草酰马来酸内酯的合成，所述天然的多酮化合物衍生的大环内酯类的结构类似物，为它们作为支架的发展提供了基础。由苯甲酸和适当保护的d-甘露醇或d-山梨醇（d-葡萄糖醇）。闭环复分解中具有高的大环化步骤施加E-观察到烯烃的选择性。两个多羟基化衍生物的X射线晶体结构表明，大环显示出相似的构象。另外，在晶格中观察到分子间氢键网络。

  DOI：

  10.1021/jo062159l
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.67h， 生成 1-O-allyl-6-O-(2-vinyl-benzoyl)-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  糖醇和苯甲酸衍生的前体的闭环复分解合成大环内酯-糖杂化物

  摘要：

  苯甲内酯结构基序是一种特权的或进化选择的支架，其编码与蛋白质结合所需的性质，其新颖的类似物可提供新的生物活性化合物的来源。糖也是特权结构，其中（氨基）糖，亚氨基糖和糖氨基酸被用作发展非肽类拟肽的支架。本文描述了新颖的多羟基化的草酰马来酸内酯的合成，所述天然的多酮化合物衍生的大环内酯类的结构类似物，为它们作为支架的发展提供了基础。由苯甲酸和适当保护的d-甘露醇或d-山梨醇（d-葡萄糖醇）。闭环复分解中具有高的大环化步骤施加E-观察到烯烃的选择性。两个多羟基化衍生物的X射线晶体结构表明，大环显示出相似的构象。另外，在晶格中观察到分子间氢键网络。

  DOI：

  10.1021/jo062159l