bis(3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-octosyl) methylphosphonate | 915069-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: bis(3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-octosyl) methylphosphonate
• CAS: 915069-16-8
• 化学式: C₂₉H₄₉O₁₃P
• 分子量: 636.674
• InChiKey: ALLKESYYDJHYKB-JHMLOOFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-octosyl) methylphosphonate 、 二氯磷酸乙酯 、 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo/galacto octitol 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到P¹-[bis-(3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-octosyl)] P²-[ethyl (3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-octosyl)] methylenediphosphonate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Carbanionic Synthesis of P¹_,P²-Diglycosyl, P¹,P¹,P²-Triglycosyl, and P¹,P¹,P²,P²-Tetraribosyl Methylenediphosphonates

  摘要：

  Novel lithiated carbanions derived from ethyl glycosyl- and diglycosyl methylphosphonates were used in a direct and convenient synthesis of P-1, P-2-diglycosyl, P-1, P-1, P-2-triglycosyl, and P-1, P-1, P-2, P-2- tetraribosyl methylenediphosphonates involving a one-pot methylidenediphosphonylation of sugars.

  DOI：

  10.1021/jo061087v
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酞二氯 、 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo/galacto octitol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到bis(3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-octosyl) methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Carbanionic Synthesis of P¹_,P²-Diglycosyl, P¹,P¹,P²-Triglycosyl, and P¹,P¹,P²,P²-Tetraribosyl Methylenediphosphonates

  摘要：

  Novel lithiated carbanions derived from ethyl glycosyl- and diglycosyl methylphosphonates were used in a direct and convenient synthesis of P-1, P-2-diglycosyl, P-1, P-1, P-2-triglycosyl, and P-1, P-1, P-2, P-2- tetraribosyl methylenediphosphonates involving a one-pot methylidenediphosphonylation of sugars.

  DOI：

  10.1021/jo061087v