ethyl (R)-N-(2-(2-aminopropanamido)acryloyl)-N-methylglycinate 2,2,2-trifluoroacetate | 1202631-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-N-(2-(2-aminopropanamido)acryloyl)-N-methylglycinate 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1202631-63-7
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 371.314
• InChiKey: PZKGTOJJHNQLBF-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  139.03
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-N-(2-(2-aminopropanamido)acryloyl)-N-methylglycinate 2,2,2-trifluoroacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 N-(2-((R)-2-(2-((S)-2-((S)-3-(azulen-1-yl)-2-(2-((R)-1-((tertbutoxycarbonyl)amino)ethyl)thiazole-4-carboxamido)propanamido)-3-(4-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)propanamido)acetamido)propanamido)acryloyl)-N-methylglycine
  参考文献：
  名称：

  将精氨酸涂成蓝色：Negishi交叉偶联，用于合成深蓝色色氨酸类似物β-（1-氮杂烯基）-1丙氨酸并将其掺入精氨酸C中

  摘要：

  精氨酸是非核糖体肽家族，其仅通过小的结构变化就显示出不同的生物学活性。理想地，可以以无创方式在各种生物学和临床环境中追踪和观察生物活性分子。作为实现这一目标的一个步骤中，我们在这里报告的非天然深蓝色氨基酸β-（1-薁基）的化学合成-升丙氨酸与不同的荧光和光物理性质，这允许从天然色氨酸信号的频谱分离。这对于细胞定位研究和可视化目标蛋白质可能特别有用。特别是，β-（1-薁基）的合成-升丙氨酸是通过Negishi偶联获得的，该偶联被证明是合成非天然色氨酸类似物的有力工具。在将β-（1-氮杂烯基）-1-丙氨酸掺入精氨酸C后，对深蓝色八肽变体进行了光谱和结构表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.037
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)acrylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 ethyl (R)-N-(2-(2-aminopropanamido)acryloyl)-N-methylglycinate 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  将精氨酸涂成蓝色：Negishi交叉偶联，用于合成深蓝色色氨酸类似物β-（1-氮杂烯基）-1丙氨酸并将其掺入精氨酸C中

  摘要：

  精氨酸是非核糖体肽家族，其仅通过小的结构变化就显示出不同的生物学活性。理想地，可以以无创方式在各种生物学和临床环境中追踪和观察生物活性分子。作为实现这一目标的一个步骤中，我们在这里报告的非天然深蓝色氨基酸β-（1-薁基）的化学合成-升丙氨酸与不同的荧光和光物理性质，这允许从天然色氨酸信号的频谱分离。这对于细胞定位研究和可视化目标蛋白质可能特别有用。特别是，β-（1-薁基）的合成-升丙氨酸是通过Negishi偶联获得的，该偶联被证明是合成非天然色氨酸类似物的有力工具。在将β-（1-氮杂烯基）-1-丙氨酸掺入精氨酸C后，对深蓝色八肽变体进行了光谱和结构表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.037

文献信息

• Synthesis and Biological Characterization of Argyrin F
  作者：Leila Bülow、Irina Nickeleit、Anna-Katharina Girbig、Tobias Brodmann、Andreas Rentsch、Ulrike Eggert、Florenz Sasse、Heinrich Steinmetz、Ronald Frank、Teresa Carlomagno、Nisar P. Malek、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/cmdc.201000080

  日期：2010.6.7

  Argyrin F unfolds its promising antitumor activity twice: First through stabilization of the tumor suppressor protein p27 and second by vascular damage.

  精蛋白F两次展现出其有希望的抗肿瘤活性：首先是通过稳定抑癌蛋白p27，其次是通过血管损伤。