4-N-methoxycarbonyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)cytidine | 786690-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-N-methoxycarbonyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)cytidine
• 英文别名: methyl N-[1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 786690-85-5
• 化学式: C₂₃H₄₁N₃O₈Si₂
• 分子量: 543.765
• InChiKey: HQWBYBQLTGFQJG-CWJKEVGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-benzodithiol-2-ylium tetrafluoroborate 、 4-N-methoxycarbonyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)cytidine 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2'-O-(1,3-benzodithiol-1,3-yl)-4-N-methoxycarbonyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  苯并二硫醇-2-基取代的核苷衍生物的合成，作为具有抗牛病毒性腹泻病毒活性的先导化合物。

  摘要：

  合成具有苯并二硫醇-2-基（BDT）基团的核苷衍生物，并检查其抗牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的活性。结构上与BDT基团相似的其他取代基，例如1，3-苯并二恶唑-2-基，苯并咪唑-2-基和1-氧-苯并二硫醇-2-基均不能用作药效基团。抗BVDV分析表明，在本研究合成的核苷衍生物中，2'-O-BDT-鸟苷和2'-O-BDT-肌苷具有最强的抗BVDV活性。由于BVDV已被公认是人类丙型肝炎病毒（HCV）的替代物，因此BDT修饰的核苷可能成为寻找核苷型抗HCV药物（如病毒唑）的一类新型先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm049677d
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 4-N-methoxycarbonyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  苯并二硫醇-2-基取代的核苷衍生物的合成，作为具有抗牛病毒性腹泻病毒活性的先导化合物。

  摘要：

  合成具有苯并二硫醇-2-基（BDT）基团的核苷衍生物，并检查其抗牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的活性。结构上与BDT基团相似的其他取代基，例如1，3-苯并二恶唑-2-基，苯并咪唑-2-基和1-氧-苯并二硫醇-2-基均不能用作药效基团。抗BVDV分析表明，在本研究合成的核苷衍生物中，2'-O-BDT-鸟苷和2'-O-BDT-肌苷具有最强的抗BVDV活性。由于BVDV已被公认是人类丙型肝炎病毒（HCV）的替代物，因此BDT修饰的核苷可能成为寻找核苷型抗HCV药物（如病毒唑）的一类新型先导化合物。

  DOI：

  10.1021/jm049677d