2-[2-(pyrrol-1-yl)benzyl]phthalimide | 39243-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-[2-(pyrrol-1-yl)benzyl]phthalimide
• 英文别名: 1-(2-Phthalimidomethylphenyl)-pyrrol；N-(2-pyrrol-1-yl-benzyl)-phthalimide；2-[[2-(1H-Pyrrol-1-yl)phenyl]methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(2-pyrrol-1-ylphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 39243-89-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: QLMNARUULBPEAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(pyrrol-1-yl)benzyl]phthalimide 在 C₄₈H₃₇O₄P 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9H-benzo[5,6]pyrrolo[2',1':3,4][1,4]diazepino[2,1-a]isoindol-11(15bH)-one
  参考文献：
  名称：

  惰性N取代的吡咯的Brønsted酸催化环化生成苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂s

  摘要：

  已经开发出两种分别涉及分子内和分子间环化的方法，以通过使用布朗斯台德酸催化剂直接和实际构建一系列重要的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。在TsOH催化下，3-羟基-2- [2-（2-（1H-吡咯-1-基）苄基]异吲哚啉-1-酮的分子内脱羟基/环闭合提供了各种外消旋苯并[f]吡咯并[1,2- a] [1,4]氮杂a类高产。此外，还通过手性磷酸催化将[2-（1H-吡咯-1-基）苯基]甲胺分子间加成而获得了对映体富集的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。甲酰苯甲酸酯在温和的条件下。

  DOI：

  10.1055/a-1468-5725
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[2-(pyrrol-1-yl)benzyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  惰性N取代的吡咯的Brønsted酸催化环化生成苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂s

  摘要：

  已经开发出两种分别涉及分子内和分子间环化的方法，以通过使用布朗斯台德酸催化剂直接和实际构建一系列重要的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。在TsOH催化下，3-羟基-2- [2-（2-（1H-吡咯-1-基）苄基]异吲哚啉-1-酮的分子内脱羟基/环闭合提供了各种外消旋苯并[f]吡咯并[1,2- a] [1,4]氮杂a类高产。此外，还通过手性磷酸催化将[2-（1H-吡咯-1-基）苯基]甲胺分子间加成而获得了对映体富集的苯并[f]吡咯并[1,2-a] [1,4]氮杂。甲酰苯甲酸酯在温和的条件下。

  DOI：

  10.1055/a-1468-5725

文献信息

• Quinoxalines, Bezodiazepines and Bezodiazocines Fused to Pyrrole and Isoindole via N-Acyliminium Ion Aromatic Cyclization
  作者：Bernard Decroix、Mohamed Othman、Pascal Pigeon、Pierre Netchitaïlo、Adam Daïch

  DOI：10.3987/com-99-s21

  日期：——