2-(2'-hydroxyphenyl)-4,5-dimethylimidazole | 611-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2'-hydroxyphenyl)-4,5-dimethylimidazole
• 英文别名: (2-(4,5-dimethyl)-1H-imidazol-2-yl)phenol；4,5-dimethyl-2-(2-hydroxyphenyl)imidazole；2-(4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-yl)phenol；2-(4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-yl)-phenol；2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dimethylimidazole
• CAS: 611-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: IGYRYVXSMLUMTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1Å+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  61 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基膦酞二氯 、 2-(2'-hydroxyphenyl)-4,5-dimethylimidazole 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到2,3,5-Trimethylimidazo[1,2-c][1,3,2]benzoxazaphosphinine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  金属錯体

  摘要：

  这篇文章涉及到金属配合物以及包含这些金属配合物的电子元件，特别是有机电致发光元件。

  公开号：

  JP2016500674A
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 50.0 ℃ 、131.73 kPa 条件下， 反应 13.5h， 生成 2-(2'-hydroxyphenyl)-4,5-dimethylimidazole 、 2-(1-methoxy-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2-（2-羟苯基）-1-羟基咪唑的质子互变异构体的合成及研究

  摘要：

  已经合成了新型的2-（2-羟苯基）取代的咪唑。已经研究了1-羟基咪唑衍生物的质子互变异构。X射线衍射分析和IR光谱表明，在固态下，标题化合物以N-羟基互变异构体的形式存在。讨论了新咪唑衍生物的1 H和13 C NMR光谱。已经表明，在氯仿溶液中，以N-羟基互变异构形式存在5-羰基取代的2-（2-羟基苯基）-1-羟基咪唑。向DMSO的过渡导致正在研究中的N-氧化物互变异构体1-羟基咪唑的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.032

文献信息

• Synthesis, Structure, Luminescent and Intramolecular Proton Transfer in Some Imidazole Derivatives
  作者：Jayaraman Jayabharathi、Venugopal Thanikachalam、Natesan Srinivasan、Kanagarathinam Saravanan

  DOI：10.1007/s10895-010-0747-5

  日期：2011.3

  A group of novel 2-aryl imidazole derivatives were synthesized and characterized by NMR spectra, X-ray, mass and CHN analysis. An excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) process in hydroxy imidazoles (dmip and dmtip) have been studied using emission spectroscopy and it was detected that the two distinct ground state rotamers of I and II are responsible for the normal and the tautomer emission respectively. In hydrocarbon solvent, the tautomer emission predominates over the normal emission for both dmip and dmtip. This reveal that rotamer II is responsible for the tautomer emission and it is stabler than rotamer I which causes the normal emission. In alcoholic solvent like ethanol, a dramatic enhancement of normal emission is observed which was due to increased solvation, the more polar rotamer I become stabler than rotamer II. In dioxane—water mixtures it is observed that the addition of water inhibits the ESIPT process due to the formation of the intermolecular hydrogen bonding involving water. DFT calculations on energy, dipole moment, charge distribution of the rotamers in the ground and excited states of the imidazole derivatives were performed and discussed. PES calculation indicates that the energy barrier for the interconversion of two rotamers is too high in the excited state than the ground state.

  合成了一组新型2-芳基咪唑衍生物，并通过NMR谱、X射线、质量和CHN分析进行了表征。使用发射光谱研究了羟基咪唑（dmip 和 dmtip）中的激发态分子内质子转移（ESIPT）过程，并检测到 I 和 II 两种不同的基态旋转异构体分别负责正常和互变异构体发射。在烃溶剂中，对于 dmip 和 dmtip，互变异构体发射比正常发射占主导地位。这表明旋转异构体 II 负责互变异构体发射，并且它比导致正常发射的旋转异构体 I 更稳定。在乙醇等醇溶剂中，观察到正常发射的显着增强，这是由于溶剂化增加，极性更强的旋转异构体 I 变得比旋转异构体 II 更稳定。在二恶烷-水混合物中，观察到添加水会抑制 ESIPT 过程，因为涉及水的分子间氢键的形成。对咪唑衍生物的能量、偶极矩、基态和激发态旋转异构体的电荷分布进行了DFT计算并进行了讨论。 PES计算表明，激发态下两个旋转异构体相互转化的能垒比基态高。
• Beta3 adrenergic agonists
  申请人：——

  公开号：US20030191156A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to a &bgr; 3 adrenergic receptor agonist of formula (I) or a pharmaceutical salt thereof, which is capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells and, therefore, is useful for treating Type II diabetes and/or obesity. The compound can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compound can be used to reduced neurogenic inflammation or as an antidepressant agent. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for decreasing gut motility are also disclosed.

  本发明涉及一种式(I)的&bgr;3肾上腺素受体激动剂或其药物盐，该激动剂能够增加细胞的脂解和能量消耗，因此可用于治疗II型糖尿病和/或肥胖症。该化合物还可用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或降低肠道蠕动。此外，该化合物还可用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。还公开了在治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或降低肠道蠕动方面使用该化合物的组合物和方法。
• METAL COMPLEXES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150270500A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  本发明涉及金属配合物及包括这些金属配合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• Wadsworth, Journal of the Chemical Society, 1890, vol. 57, p. 11
  作者：Wadsworth

  DOI：——

  日期：——
• METALLKOMPLEXE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2906575B1

  公开（公告）日：2018-01-17