2-hydroxy-2,6-dimethylhept-4-en-3-one | 117462-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2,6-dimethylhept-4-en-3-one
• 英文别名: (E)-2,6-dimethyl-2-hydroxy-4-hepten-3-one；(E)-2-hydroxy-2,6-dimethylhept-4-en-3-one
• CAS: 117462-20-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QMWDGUOKVOOMMN-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2,6-dimethylhept-4-en-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 2,2'-isopropylidenebis<(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydrooxazole> 、 硼烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (R)-4-Methyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-简单双(恶唑啉)催化下吡咯和吲哚与α'-羟基烯酮的高对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  在涉及 α'-羟基烯酮模板和 Cu（II）-双（恶唑啉）配合物作为催化剂的 Friedel-Crafts 烷基化反应中获得了非常高和规则的对映选择性。加合物的简单加工为含有吡咯和吲哚骨架的对映体富集的醛、羧酸和酮提供了途径。

  DOI：

  10.1021/ja0423217
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-hydroxy-2,6-dimethylhept-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Carbamates

  摘要：

  Catalytic, asymmetric conjugate addition of carbamates to enoyl systems has been realized for the first time, providing a two-step access to virtually enantiopure N-protected beta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ja047004e

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylhydrazones to α-Hydroxy Enones
  作者：David Monge、Eloísa Martín-Zamora、Juan Vázquez、Manuel Alcarazo、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ol071055+

  日期：2007.7.1

  The activation of alpha-hydroxy enones by the Zn(OTf)2/tBuBOX catalyst enables the enantioselective conjugate addition of 1-methyleneaminopyrrolidine as a neutral d1 synthon. Experimental evidence supports a stereochemical model where a triflate ligand controls the geometry of the catalyst-substrate complex by means of a OH-OTf hydrogen bond. The synthesis of beta-cyano acids illustrates the potential

  Zn（OTf）2 / tBuBOX催化剂对α-羟基烯酮的活化使得对映选择性共轭加成1-亚甲基氨基吡咯烷作为中性d1合成子。实验证据支持立体化学模型，其中三氟甲磺酸酯配体通过OH-OTf氢键控制催化剂-底物配合物的几何形状。β-氰基酸的合成说明了该方法的潜力。
• Sabol, Mark R.; Wiglesworth, Charlene; Watt, David S., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 1, p. 1 - 12
  作者：Sabol, Mark R.、Wiglesworth, Charlene、Watt, David S.

  DOI：——

  日期：——
• SABOL, MARK R.;WIGLESWORTH, CHARLENE;WATT, DAVID S., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 1, 1-12
  作者：SABOL, MARK R.、WIGLESWORTH, CHARLENE、WATT, DAVID S.

  DOI：——

  日期：——