(4-乙酰基苯基)N,N-二乙基氨基甲酸酯 | 73747-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-乙酰基苯基)N,N-二乙基氨基甲酸酯
• 英文名称: 4-acetylphenyl diethylcarbamate
• 英文别名: (4-acetylphenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 73747-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NVIZPUFJDGMCQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙酰基苯基)N,N-二乙基氨基甲酸酯 、 苯硼酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的Fe3O4 @ SiO2-EDTA-Ni（0）作为有效的可回收磁性纳米催化剂，可通过芳基氨基磺酸盐和氨基甲酸酯有效地实现铃木-宫浦和Heck交叉偶联

  摘要：

  廉价且新颖的，稳定的，稳定在EDTA修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2上的Ni（0）纳米颗粒的合成在Suzuki-Miyaura和Heck交叉偶联反应中研究了纳米催化剂。该催化体系通过在温和，操作简单的反应条件下通过高效方法，从广泛的绿色和经济亲电氨基甲酸酯和杂芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸盐开始，显着改善了碳-碳键形成的底物范围。合成的多相催化剂还通过FT-IR，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，UV-Vis，EDX，XPS，TGA，NMR，VSM，ICP和元素分析技术进行了全面表征。可以通过外部磁场容易地回收异质磁性纳米催化剂，并且在催化剂的沥滤可忽略不计并且活性没有实质性降低的情况下，至少七次重复用于接下来的反应至少七次。所有这些亮点使本协议变得有趣，

  DOI：

  10.1002/aoc.5662
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4-乙酰基苯基)N,N-二乙基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳基氨基甲酸酯与炔丙基醇的C-O键炔化

  摘要：

  描述了铑催化的芳基氨基甲酸酯与炔丙醇的炔基化反应。这种方法可以通过C–O键活化从氨基甲酸芳基酯提供芳基乙炔。炔丙醇用作炔化剂允许使用与有机金属亲核试剂不相容的多种官能团。该反应还用于扩大氨基甲酸酯部分作为可转化的邻位导向基团的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00674

文献信息

• <i>N</i>-Arylation of (hetero)arylamines using aryl sulfamates and carbamates <i>via</i> C–O bond activation enabled by a reusable and durable nickel(0) catalyst
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1039/d0nj01610a

  日期：——

  elemental analysis techniques. The reaction proceeded via carbon–oxygen bond cleavage of (hetero)aryl carbamates and sulfamates under simple and mild conditions without the use of any external ligands. This method demonstrated functional group tolerance in the N-arylation of various nitrogen-containing compounds as well as aliphatic amines, anilines, pyrroles, pyrazoles, imidazoles, indoles, and indazoles

  已经开发出了一种有效且通用的芳基胺化方案，使用了可磁回收的Ni（0）基纳米催化剂。该新型稳定催化剂是在EDTA改性的Fe 3 O 4 @SiO 2上制备的，并通过FT-IR，EDX，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，XPS，NMR，TGA，VSM，ICP和元素分析技术进行了研究。该反应通过在简单温和的条件下不使用任何外部配体的情况下，通过（杂）芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的碳-氧键裂解来进行。该方法证明了N中的官能团耐受性各种含氮化合物以及脂肪族胺，苯胺，吡咯，吡唑，咪唑，吲哚和吲唑的芳基化，收率良好。此外，该催化剂可以通过使用外部磁场容易地回收，并且可以直接重复使用至少六次而不会显着降低其活性。
• One-Pot Synthesis of O-Aryl Carbamates
  作者：Marc Adler、Sami Varjosaari、Paolo Suating

  DOI：10.1055/s-0035-1560726

  日期：——

  interest. A simple, versatile, one-pot procedure for the synthesis of substituted O-aryl carbamates has been developed, and a protocol is henceforth described. N-Substituted carbamoyl chloride is formed in situ and subsequently reacted with a substituted phenol, avoiding the direct manipulation of sensitive reactants. This procedure offers an economical and efficient route to many compounds of interest

  摘要 已经开发了一种简单，通用的一锅法来合成取代的O-芳基氨基甲酸酯，此后描述了一种方案。N-取代的氨基甲酰氯在原位形成，然后与取代的苯酚反应，避免了对敏感反应物的直接操作。该步骤为生产多种目标化合物提供了一种经济有效的途径。 已经开发了一种简单，通用的一锅法来合成取代的O-芳基氨基甲酸酯，此后描述了一种方案。N-取代的氨基甲酰氯在原位形成，然后与取代的苯酚反应，避免了对敏感反应物的直接操作。该步骤为生产多种目标化合物提供了一种经济有效的途径。
• Photochemically Driven Nickel‐Catalyzed Carboxylative C−N Coupling: Scope and Mechanism**
  作者：Seifallah Abid、Kevin P. Quirion、Yi Yang、Renhe Tang、Binh Khanh Mai、Peng Liu、Anis Tlili

  DOI：10.1002/chem.202301271

  日期：2023.8.4

  The carboxylative Buchwald–Hartwig amination is disclosed herein under mild conditions of temperature and under atmospheric pressure of CO2. The key to success is the use of a dual strategy organophotocatalysis/nickel catalysis under visible light irradiation. The developed conditions demonstrated high functional group tolerance toward (hetero)aryl iodide and bromide. Furthermore, preliminary mechanistic

  本文公开了在温和的温度条件和CO 2大气压下的羧化Buchwald-Hartwig胺化。成功的关键是在可见光照射下使用有机光催化/镍催化双重策略。所开发的条件表现出对（杂）芳基碘化物和溴化物的高官能团耐受性。此外，包括化学计量反应和 DFT 计算在内的初步机理研究揭示了反应机理。
• Air‐Stable Fe₃O₄@SiO₂‐EDTA‐Ni(0) as an Efficient Recyclable Magnetic Nanocatalyst for Effective Suzuki‐Miyaura and Heck Cross‐Coupling via Aryl Sulfamates and Carbamates
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.5662

  日期：2020.8

  The synthesis of inexpensive and novel air‐stable Ni(0) nanoparticles immobilized on the EDTA‐modified Fe3O4@SiO2 nanocatalyst was investigated in Suzuki‐Miyaura and Heck cross‐coupling reactions. This catalytic system displayed a greatly improved substrate scope for the carbon–carbon bond formations starting from a wide range of green and economical electrophiles aryl and heteroaryl carbamates and

  廉价且新颖的，稳定的，稳定在EDTA修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2上的Ni（0）纳米颗粒的合成在Suzuki-Miyaura和Heck交叉偶联反应中研究了纳米催化剂。该催化体系通过在温和，操作简单的反应条件下通过高效方法，从广泛的绿色和经济亲电氨基甲酸酯和杂芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸盐开始，显着改善了碳-碳键形成的底物范围。合成的多相催化剂还通过FT-IR，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，UV-Vis，EDX，XPS，TGA，NMR，VSM，ICP和元素分析技术进行了全面表征。可以通过外部磁场容易地回收异质磁性纳米催化剂，并且在催化剂的沥滤可忽略不计并且活性没有实质性降低的情况下，至少七次重复用于接下来的反应至少七次。所有这些亮点使本协议变得有趣，
• Rhodium-Catalyzed C–O Bond Alkynylation of Aryl Carbamates with Propargyl Alcohols
  作者：Kosuke Yasui、Naoto Chatani、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00674

  日期：2018.4.6

  The rhodium-catalyzed alkynylation of aryl carbamates with propargyl alcohols is described. This methodology can provide aryl acetylenes from aryl carbamates via C–O bond activation. The use of propargyl alcohols as alkynylating agents allows the use of a variety of functional groups that are incompatible with organometallic nucleophiles. This reaction also serves to broaden the utility of a carbamate

  描述了铑催化的芳基氨基甲酸酯与炔丙醇的炔基化反应。这种方法可以通过C–O键活化从氨基甲酸芳基酯提供芳基乙炔。炔丙醇用作炔化剂允许使用与有机金属亲核试剂不相容的多种官能团。该反应还用于扩大氨基甲酸酯部分作为可转化的邻位导向基团的效用。