(4-乙酰基苯基)-磷酸二乙酯 | 25944-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-乙酰基苯基)-磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (4-acetylphenyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl 4-acetylphenylphosphonate；1-(4-diethoxyphosphorylphenyl)ethanone
• CAS: 25944-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₇O₄P
• 分子量: 256.238
• InChiKey: WGMQDYNSEFBAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙酰基苯基)-磷酸二乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-acetylphenyl phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  炔烃和芳基膦酸单酯的铑催化环化反应合成磷酸异香豆素

  摘要：

  报道了使用炔烃和芳基膦酸单酯进行铑催化的环化反应，合成磷杂香豆素。许多芳基膦酸单酯以官能团耐受性高收率选择性环化。另外，以高区域选择性应用不对称炔烃。

  DOI：

  10.1021/ol401407v
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4-乙酰基苯基)-磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯和镍催化酰胺的脱羰磷酸化：酰胺衍生物的平交交叉偶联

  摘要：

  考虑到有机磷化合物在有机合成中的普遍存在，制药业发现农药，农作物保护和材料化学等方面，新的构建方法具有特别重要的意义。合成C-P键的常规方法涉及芳基卤化物与亚磷酸二烷基酯的交叉偶联（平壤反应）。我们报告了使用钯或镍催化剂对各种酰胺进行催化脱酰胺化磷酸化反应，可产生芳基膦酸酯，收率高至优异。本方法容许广泛的官能团。该反应是由酰胺过渡金属催化生成C-P键的第一个例子。该氧化还原中性方案可与位点选择性常规交叉偶联结合，用于潜在药效基团的区域选择性合成。机理研究表明氧化加成/金属转移途径。鉴于酰胺和膦酸酯作为合成中间体的重要性，我们设想这种Pd和Ni催化的C-P键形成方法将得到广泛应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201707102

文献信息

• Arenediazonium tetrafluoroborates in palladium-catalyzed C–P bond-forming reactions. Synthesis of arylphosphonates, -phosphine oxides, and -phosphines
  作者：Roberta Berrino、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Paolo Stabile

  DOI：10.1039/c0ob00243g

  日期：——

  palladium-catalyzed synthesis of arylphosphonates from arenediazonium tetrafluoroborates and triethylphosphite or diethylphosphite is presented. The reaction tolerates useful substituents including bromo, chloro, nitro, ether, cyano, keto, and ester groups, can be performed as a one-pot process from anilines omitting the isolation of arenediazonium salts, and can be extended to the preparation of arylphosphine

  新颖的钯催化四氟硼酸芳氮唑鎓和四氟硼烷鎓的芳基膦酸酯的合成 亚磷酸三乙酯或亚磷酸二乙酯。该反应可耐受有用的取代基，包括溴，氯，硝基，醚，氰基，酮基和酯基，可通过一锅法从苯胺制得，而无需分离芳族重氮盐，并可扩展至芳基膦氧化物的制备和芳基膦。
• Visible-Light-Induced Nickel-Catalyzed P(O)–C(sp²) Coupling Using Thioxanthen-9-one as a Photoredox Catalysis
  作者：Da-Liang Zhu、Shan Jiang、Qi Wu、Hao Wang、Lu-Lu Chai、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03892

  日期：2021.1.1

  developed for photocatalytic P(O)–C(sp2) coupling of (hetero)aryl halides with H-phosphine oxides or H-phosphites under the irradiation of visible light or sunlight. The thioxanthen-9-one/nickel dual catalysis mediates this phosphonylation to give arylphosphine oxides and arylphosphonates in moderate to excellent yields. This transformation is widely tolerant to a range of functional groups and proceeds

  已经开发了一种有效的方法，用于在可见光或日光照射下，将（杂）芳基卤化物与H-膦氧化物或H-亚磷酸盐进行光催化P（O）-C（sp 2）偶联。噻吨酮-9-一/镍双重催化介导该膦酰化，以中等至优异的产率得到芳基膦氧化物和芳基膦酸酯。这种转化广泛地耐受一系列官能团，并且以克为单位有效地进行。
• Nucleophile promoted gold redox catalysis with diazonium salts: C–Br, C–S and C–P bond formation through catalytic Sandmeyer coupling
  作者：Haihui Peng、Rong Cai、Chang Xu、Hao Chen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c6sc01742h

  日期：——

  Gold-catalyzed C-heteroatom (C-X) coupling reactions are evaluated without using sacrificial oxidants.

  在不使用牺牲氧化剂的情况下评估金催化的 C-杂原子 (CX) 偶联反应。
• Decarbonylative Phosphorylation of Carboxylic Acids via Redox-Neutral Palladium Catalysis
  作者：Chengwei Liu、Chong-Lei Ji、Tongliang Zhou、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03678

  日期：2019.11.15

  We describe the direct synthesis of organophosphorus compounds from ubiquitous aryl and vinyl carboxylic acids via decarbonylative palladium catalysis. The catalytic system shows excellent scope and tolerates a wide range of functional groups (>50 examples). The utility of this powerful methodology is highlighted in the late-stage derivatization directly exploiting the presence of the prevalent carboxylic

  我们描述了通过脱羰钯催化从普遍存在的芳基和乙烯基羧酸直接合成有机磷化合物。催化系统显示出极好的范围并耐受广泛的官能团（>50 个例子）。这种强大方法的实用性在后期衍生化中突出显示，直接利用普遍存在的羧酸官能团的存在。DFT 研究提供了对高键活化选择性和 P(O)-H 异构化途径的起源的深入了解。
• Synthesis of arylphosphonates catalyzed by Pd-imino-Py-γ-Fe₂O₃ as a new magnetically recyclable heterogeneous catalyst in pure water without requiring any additive
  作者：Sara Sobhani、Zohreh Ramezani

  DOI：10.1039/c5ra27330g

  日期：——

  analysis. It was used as a new magnetically recyclable heterogeneous Pd catalyst for the synthesis of arylphosphinates via Csp2–P coupling reactions. A wide range of electrophilic benzenes were coupled successfully with triethylphosphite to generate the corresponding products in good to high yields in pure water without using any additive. The true heterogeneous Pd-imino-Py-γ-Fe2O3 could be reused simply

  钯-席夫碱络合物共价固定在了γ-Fe 2 ö 3（PD-亚氨基PY-γ-的Fe 2 ö 3）的合成和表征通过不同的方法如X射线衍射（X射线衍射），SEM（扫描型电子显微镜），TEM（透射电子显微镜），FT-IR（傅里叶变换红外光谱），TGA（热重分析），ICP（电感耦合等离子体），XPS（X射线光电子能谱），VSM（振动样品磁力计）和元素分析。用作新型可磁循环的多相钯催化剂，用于通过C sp 2合成芳基次膦酸酯-P偶联反应。广泛的亲电子苯与亚磷酸三乙酯成功偶联，在不使用任何添加剂的情况下，可以在纯水中以高至高收率生成相应的产物。的真正的异构的Pd亚氨基PY-γ-的Fe 2 ö 3可以简单地用连续八个周期磁棒的，而不其反应性的任何损失急剧借助于被重用。