phenyl 2,6-di-O-benzoyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 303775-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,6-di-O-benzoyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Mob(-3)][Bz(-6)]Gal(b)-SPh；[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 303775-37-3
• 化学式: C₃₄H₃₂O₈S
• 分子量: 600.689
• InChiKey: WWYZKOJKQJAGTG-AGUUHBATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,6-di-O-benzoyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[4-(acetyloxymethyl)phenyl]methoxy]-5-benzoyloxy-4-[(3-iodo-4-methoxyphenyl)methoxy]-3-(4-oxopentanoyloxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的IA型B群链球菌荚膜多糖支链三糖的合成：3-碘-4-甲氧基苄基作为新的O保护基团

  摘要：

  描述了IA型B族链球菌荚膜多糖的关键分支三糖（1）的合成。使用了聚乙二醇（MeO–（CH 2 CH 2 O）n –H，MPEG）和二氧二甲苯[ p-（O）CH 2 –C 6 H 4 –CH 2（O）–，DOX]的单甲醚作为聚合物-载体/接头的组合。尝试在涉及N的糖基化条件下使用对甲氧基苄基（PMB）保护基-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银的促进作用导致碘化反应，形成了3-碘-4-甲氧基苄基（IPMB）衍生物。随后，独立地合成了IPMB氯化物，并用于引入该新的保护基。乙酰丙酰基和IPMB保护基已经以正交方式用于在半乳糖吡喃糖基残基上产生3，4-支链。由于IPMB组的酸稳定性高于PMB组，因此前一组对于合成成功至关重要。通过三氟甲磺酸scan（III）和乙酸酐从MPEG聚合物载体上裂解最终的三糖及其中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00612-8
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 phenyl 3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 反应 240.0h， 以50%的产率得到phenyl 2,6-di-O-benzoyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的IA型B群链球菌荚膜多糖支链三糖的合成：3-碘-4-甲氧基苄基作为新的O保护基团

  摘要：

  描述了IA型B族链球菌荚膜多糖的关键分支三糖（1）的合成。使用了聚乙二醇（MeO–（CH 2 CH 2 O）n –H，MPEG）和二氧二甲苯[ p-（O）CH 2 –C 6 H 4 –CH 2（O）–，DOX]的单甲醚作为聚合物-载体/接头的组合。尝试在涉及N的糖基化条件下使用对甲氧基苄基（PMB）保护基-碘代琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银的促进作用导致碘化反应，形成了3-碘-4-甲氧基苄基（IPMB）衍生物。随后，独立地合成了IPMB氯化物，并用于引入该新的保护基。乙酰丙酰基和IPMB保护基已经以正交方式用于在半乳糖吡喃糖基残基上产生3，4-支链。由于IPMB组的酸稳定性高于PMB组，因此前一组对于合成成功至关重要。通过三氟甲磺酸scan（III）和乙酸酐从MPEG聚合物载体上裂解最终的三糖及其中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00612-8