3-methoxy-4'-hydroxychalcone | 75849-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-methoxy-4'-hydroxychalcone
• 英文别名: 4'-hydroxy-3-methoxychalcone；4'-hydroxy-4-methoxychalcone；1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 75849-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: IMYMKKNFZSJOQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  456.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4'-hydroxychalcone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-1-(4-(3-(2,6-dichloro-4-((3,3-dichloroallyl)oxy)phenoxy)propoxy)phenyl)-4-nitro butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含1，1-二氯丙烯部分的新型查耳酮衍生物的合成，抗病毒生物活性及其相互作用机理的研究

  摘要：

  摘要设计合成了一系列含有1,1-二氯丙烯部分的新型查耳酮衍生物。生物活性测定表明，大多数目标化合物在500μg/ mL的浓度下对烟草花叶病毒（TMV）表现出中度至良好的抗病毒活性。在目标化合物中，化合物7h对TMV的体内灭活活性最高，其EC 50和EC 90值分别为45.6和327.5μg/ mL，与宁南霉素相似（分别为46.9和329.4μg/ mL）和。优于利巴韦林（145.1和793.1μg/ mL）。同时，微尺度热泳和荧光光谱实验表明，化合物7h与烟草花叶病毒外壳蛋白有很强的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.03.013
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 对羟基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-methoxy-4'-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  含吡啶部分的1,5-苯并硫氮杂pine衍生物的设计，合成和抗病毒活性

  摘要：

  在我们以前的工作中，通过查尔酮1,3-偶极环加成成功合成了一系列含有吡啶部分的新型苯并噻庚因衍生物，并确定了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，与目标药物宁南霉素相比，大多数这些目标化合物在体内均表现出改善的治疗，保护和灭活活性。特别是，化合物3m对TMV表现出显着的治疗活性，EC 50值为352.2μM，甚至优于宁南霉素。该化合物被认为是抑制植物病毒的最有前途的候选物，并且是对TMV具有抗病毒活性的优秀化合物。结构-活性关系实验表明，1,5-苯并硫氮杂moiety部分对于有效的抗TMV活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.069

文献信息

• Biological evaluation and synthesis of new pyrimidine-2(1H)-ol/-thiol derivatives derived from chalcones using the solid phase microwave method
  作者：SEDA FANDAKLI、NURAN KAHRİMAN、TAYYİBE BEYZA YÜCEL、ŞENGÜL ALPAY KARAOĞLU、NURETTİN YAYLI

  DOI：10.3906/kim-1711-9

  日期：——

  Twenty-five new hydroxyand methoxy-substituted 4,6-diarylpyrimidin-2(1H)-ol (20–34) and 4,6-diarylpyrimidine-2(1H)-thiol derivatives (35–44) were synthesized from the reaction of the corresponding 1,3-diaryl-2-propene-1one compounds (1–19) with urea or thiourea using the solid-phase microwave method. All the new synthetic compounds (20–44) were evaluated with regard to their α -glucosidase activity

  通过以下反应合成了二十五个新的羟基和甲氧基取代的4,6-二芳基嘧啶-2（1H）-醇（20-34）和4,6-二芳基嘧啶-2（1H）-硫醇衍生物（35-44）。使用固相微波方法，将相应的1,3-二芳基-2-丙烯-1酮化合物（1-19）与尿素或硫脲一起使用。对所有新的合成化合物（20-44）的α-葡萄糖苷酶活性进行了评估。但是，只有化合物22–25、27、31、34、35、37和40表现出比标准阿卡波糖更大的抑制作用。活性化合物的IC50值在2.36和13.34μM之间。还筛选了25种新化合物的体外胰腺脂肪酶活性，发现化合物20–27和35–39具有活性。在这些化合物中，26、27和39在0.40±0.06、0.26±0.07，和0.29±0.026μM。对所有新化合物（20-44）的九种测试微生物的体外抗菌活性进行了评估。经测定，化合物20-24和35-39在检测的细菌病原菌中对革兰氏阳性粪便
• Synthesis,<i>in Vitro, and in Vivo</i>Biological Evaluation and Molecular Docking Analysis of Novel 3-(3-oxo-substitutedphenyl-3-)4-(2-(piperidinyl)ethoxy)phenyl)propyl)-2H-chromen-2-one Derivatives as Anti-breast Cancer Agents
  作者：Pritam N. Dube、Madhuri N. Waghmare、Santosh N. Mokale

  DOI：10.1111/cbdd.12696

  日期：2016.4

  coumarin–chalcones have been reported to exhibit antineoplastic, anti‐allergic, antihepatoprotective, and estrogenic activity. Herein, we have reported 3‐(3‐oxo‐substitutedphenyl‐3‐)4‐(2‐(piperidinyl)ethoxy)phenyl)propyl)‐2H‐chromen‐2‐one derivatives as a new class of compounds that exhibit selectivity for ER‐α binding along with antiproliferative and cytotoxic activity on human breast cancer cell line

  据报道，香豆素–查耳酮的类似物具有抗肿瘤，抗过敏，抗肝保护和雌激素活性。在本文中，我们报道了3-（3-氧代-取代苯基-3-）4-（2-（哌啶基乙氧基）苯基）丙基）-2-H-铬-2-2-1衍生物是一类对...具有选择性的新化合物。 ER‐ α结合以及对人乳腺癌细胞系的抗增殖和细胞毒性活性。对体内表现出显着抗雌激素受体α阳性（ER +）人乳腺癌细胞MCF-7和Zr-75-1活性的化合物进行体内筛选。Glide XP对接是针对设计的支架进行的，以优化其对ER- α抑制的结构要求。
• Triaryl Pyrazole Toll-Like Receptor Signaling Inhibitors: Structure-Activity Relationships Governing Pan- and Selective Signaling Inhibitors
  作者：Julie A. Pollock、Naina Sharma、Sirish K. Ippagunta、Vanessa Redecke、Hans Häcker、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1002/cmdc.201800417

  日期：2018.10.22

  identified a class of triaryl pyrazole compounds that inhibit TLR signaling by modulation of the protein–protein interactions essential to the pathway. We have now systematically examined the structural features essential for inhibition of this pathway, revealing characteristics of compounds that inhibited all TLRs tested (pan‐TLR signaling inhibitors) as well as compounds that selectively inhibited certain

  免疫系统使用Toll样受体（TLR）家族的成员识别各种病原体和宿主衍生的分子，从而启动免疫反应。尽管TLR介导的促炎性免疫反应对于宿主防御至关重要，但长时间而过度的激活会导致炎症病理，表现为多种疾病。因此，TLR信号通路的小分子抑制剂有望作为抗炎药。我们先前发现了一类三芳基吡唑化合物，可通过调节该途径必不可少的蛋白质间相互作用来抑制TLR信号传导。现在，我们已经系统地研究了抑制该途径必不可少的结构特征，揭示了可抑制所有测试的TLR的化合物（pan-TLR信号抑制剂）以及选择性抑制某些TLR的化合物的特征。这些发现揭示了有趣的化合物类别，可以针对由不同TLR控制的特定炎症疾病进行优化。
• Design, synthesis, anti-acetylcholinesterase evaluation and molecular modelling studies of novel coumarin-chalcone hybrids
  作者：Aso Hameed Hasan、Sonam Shakya、Faiq H.S. Hussain、Sankaranarayanan Murugesan、Subhash Chander、Mohammad Rizki Fadhil Pratama、Shajarahtunnur Jamil、Basundhara Das、Subhrajit Biswas、Joazaizulfazli Jamalis

  DOI：10.1080/07391102.2022.2162583

  日期：——

  value ranging from 0.201 ± 0.008 to 1.047 ± 0.043 μM. Hybrid 8d having chloro substitution on ring-B of the chalcone scaffold showed relatively better potency, with IC50 value of 0.201 ± 0.008 μM compared to other members of the series. The reference drug, galantamine, exhibited an IC50 at 1.142 ± 0.027 μM. Computational studies revealed that designed compounds bind to the peripheral anionic site (PAS)

   抽象的 负责神经递质乙酰胆碱 (ACh) 水解分解的主要酶是乙酰胆碱酯酶 (AChE)。乙酰胆碱酯酶抑制剂 (AChEI) 是治疗阿尔茨海默病 (AD) 和痴呆症最常用的一类药物。现有疗法的局限性，如副作用、药物耐受性和阻止疾病进展无效等，推动了对更好、更有效和更安全药物的需求。在本研究中，通过 FT-IR、NMR 和 HR-MS 等光谱技术设计、合成并表征了一系列 14 种新型查耳酮-香豆素衍生物 ( 8a-n )。随后，通过Ellman方法测试了合成的化合物抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）活性的能力。所有测试的化合物均显示出 AChE 抑制作用，IC 50值范围为 0.201 ± 0.008 至 1.047 ± 0.043 μM。查耳酮支架的 B 环上有氯取代的杂化物8d显示出相对更好的效力，与该系列的其他成员相比，IC 50值为 0.201 ± 0.008 μM。参考药物加兰他敏的 IC
• Synthesis of norlignans and in vitro inhibitory activity of antigen-induced degranulation
  作者：Eonjeong Park、Yoon Jung Yang、Aejin Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、Se Chan Kang、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.033

  日期：2012.6

  The synthesis and biological evaluation of a series of novel norlignans are described. Norlignans were evaluated for their inhibitory activity on the release of beta-hexosaminidase, a marker of degranulation, from RBL-2H3 cells induced by the IgE-antigen complex. The results showed that norlignans 4c and 4e potently inhibited degranulation, with IC50 values of 18.3 and 17.9 mu M, respectively. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.