2,4'-dihydroxy chalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4'-dihydroxy chalcone
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: PYXFBLHBGUOXFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4'-dihydroxy chalcone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.04h， 以88.1%的产率得到2-(5-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  3,5-二取代4,5-二氢-1H-吡唑含氮杂环衍生物的简便一锅法合成方法及其生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  一系列 2-吡唑啉衍生物（PS-1 到 PS-16）是通过不同的芳香/杂芳香醛和酮反应合成的，在两步反应中通过克莱森-施密特缩合反应，然后将所得查尔酮与水合肼环化使用常规方法和微波方法在碱存在的情况下。合成的衍生物通过各种物理化学方法进行表征，包括 IR、1H-NMR、13C-NMR、质谱数据和元素分析。使用合适的动物模型评估抗抑郁和抗焦虑活性。化合物 PS-3 和 PS-14 显示出显着的抗抑郁活性，通过在两个测试中减少不动的持续时间，同时发现化合物 PS-9 和 PS-12 在测试剂量（50 和 100 毫克/千克体重）下与标准药物丙咪嗪和丙咪嗪相比具有良好的抗焦虑活性（通过增加手臂进入次数和开放手臂探索时间）地西泮，分别。为了阐明合成衍生物与 MAO-A 靶蛋白的结合相互作用，采用了分子对接，证明了与结合位点处的氨基酸残基 Phe208、Asn181 和 Tyr407 的关键相互作用。此外，预测合成衍生物的

  DOI：

  10.1007/s11094-017-1655-7
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 对羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 2,4'-dihydroxy chalcone
  参考文献：
  名称：

  新型3-（3-氧代取代苯基-3-）4-（2-（哌啶基）乙氧基）苯基）丙基）-2H-铬基-2-酮的合成，体外和体内生物学评估和分子对接分析衍生物作为抗乳腺癌药物

  摘要：

  据报道，香豆素–查耳酮的类似物具有抗肿瘤，抗过敏，抗肝保护和雌激素活性。在本文中，我们报道了3-（3-氧代-取代苯基-3-）4-（2-（哌啶基乙氧基）苯基）丙基）-2-H-铬-2-2-1衍生物是一类对...具有选择性的新化合物。 ER‐ α结合以及对人乳腺癌细胞系的抗增殖和细胞毒性活性。对体内表现出显着抗雌激素受体α阳性（ER +）人乳腺癌细胞MCF-7和Zr-75-1活性的化合物进行体内筛选。Glide XP对接是针对设计的支架进行的，以优化其对ER- α抑制的结构要求。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12696

文献信息

• Synthesis of Chalcones with Anticancer Activities
  作者：Suvitha Syam、Siddig Ibrahim Abdelwahab、Mohammed Ali Al-Mamary、Syam Mohan

  DOI：10.3390/molecules17066179

  日期：——

  Several chalcones were synthesized and their in vitro cytotoxicity against various human cell lines, including human breast adenocarcinoma cell line MCF-7, human lung adenocarcinoma cell line A549, human prostate cancer cell line PC3, human adenocarcinoma cell line HT-29 (colorectal cancer) and human normal liver cell line WRL-68 was evaluated. Most of the compounds being active cytotoxic agents, four of them with minimal IC50 values were chosen and studied in detail with MCF-7 cells. The compounds 1, 5, 23, and 25 were capable in eliciting apoptosis in MCF-7 cells as shown by multiparameter cytotoxicity assay and caspase-3/7, -8, and -9 activities (p < 0.05). The ROS level showed 1.3-fold increase (p < 0.05) at the low concentrations used and thus it was concluded that the compounds increased the ROS level eventually leading to apoptosis in MCF-7 cells through intrinsic as well as extrinsic pathways.

  合成了几种查尔酮，并评价了它们对多种人类细胞系的体外细胞毒性，包括人乳腺腺癌细胞系MCF-7、人肺腺癌细胞系A549、人前列腺癌细胞系PC3、人腺癌细胞系HT-29（结直肠癌）以及人正常肝细胞系WRL-68。大多数化合物作为有效的细胞毒剂，其中四种具有最小IC50值的化合物被选中并详细研究了对MCF-7细胞的影响。化合物1、5、23和25能够引发MCF-7细胞的凋亡， multiparameter细胞毒性测定和caspase-3/7、-8、-9活性表明了这一点（p < 0.05）。在使用的低浓度下，活性氧（ROS）水平显示出1.3倍的增加（p < 0.05），因此得出结论，这些化合物提高了ROS水平，最终通过内源性和外源性途径导致MCF-7细胞凋亡。
• One-Pot Synthesis of O-Heterocycles or Aryl Ketones Using an InCl₃/Et₃SiH System by Switching the Solvent
  作者：Wenqiang Jia、Qiumu Xi、Tianqi Liu、Minjian Yang、Yonghui Chen、Dali Yin、Xiaojian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00140

  日期：2019.5.3

  An efficient one-pot synthesis of O-heterocycles or aryl ketones has been achieved using Et3SiH in the presence of InCl3 via a sequential ionic hydrogenation reaction by switching the solvent. This methodology can be used to construct C–O bonds and to prepare conjugate reduction products, including chromans, tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, dihydroisobenzofurans, dihydrochalcones, and 1,4-diones

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。
• ZrCl₄-Catalysed Synthesis of New 4-(2-hydroxyphenyl)Pyrazolo[3,4-b]Pyridine Derivatives
  作者：Meilin Liu、Guodong Yin

  DOI：10.3184/174751915x14296297811712

  日期：2015.5

  In the presence of a catalytic amount of zirconium(IV) chloride, an efficient synthesis of new 4-(2-hydroxyphenyl)pyrazolo[3,4-b]pyridines has been developed by the reaction 2-hydroxychalcones with 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-amine in refluxing ethanol. All these novel compounds have been characterised by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, IR spectra and X-ray crystallographic analysis.

  在催化量的氯化锆 (IV) 存在下，通过 2-羟基查尔酮与 3-甲基-1 的反应，开发了新型 4-(2-羟基苯基) 吡唑并 [3,4-b] 吡啶的有效合成-苯基-1H-吡唑-5-胺在回流的乙醇中。所有这些新化合物均已通过 1H NMR、13C NMR、HRMS、IR 光谱和 X 射线晶体学分析进行表征。
• Novel isoniazid-spirooxindole derivatives: design, synthesis, biological evaluation, in silico ADMET prediction and computational studies
  作者：Mayuri A. Borad、Divya J. Jethava、Manoj N. Bhoi、Chirag N. Patel、Himanshu A. Pandya、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128881

  日期：2020.12

  Abstract In the present scenario, the Synthesis of new and desired antimycobacterial agent has an eternal demand to resist Mycobacterium tuberculosis (MTB). The design and identification of new molecules for the treatment of tuberculosis is an important task in organic as well as medicinal chemistry research. In the present study, we have reported the combination of the desired compound using two versatile

  摘要 在目前的情况下，合成新的和理想的抗分枝杆菌药物对抵抗结核分枝杆菌 (MTB) 有着永恒的需求。设计和鉴定用于治疗结核病的新分子是有机和药物化学研究中的一项重要任务。在本研究中，我们报告了使用两种通用且重要的部分、异烟肼和螺吲哚衍生物组合所需化合物。一系列新型异烟肼-螺环吲哚杂化分子 (6a-6ao) 被设计、合成并通过各种光谱方法充分表征。我们已经评估了它们对结核分枝杆菌 H37Rv (MTB) 菌株和耐多药结核病的体外抗分枝杆菌活性。其中，与其他化合物相比，化合物 6ab 被发现是最有效的。将计算所有化合物的 ADMET 相关描述符，以预测用于选择有效和生物可利用化合物的药代动力学特性。此外，分子对接和分子动力学研究表明，所有化合物在耐异烟肼烯酰-ACP(COA)还原酶活性位点的结合模式，有助于建立抑制结核分枝杆菌的结构基础。
• Rani; Jain, Sapna; Kumar, Rita, South African Journal of Chemistry, 2010, vol. 63, p. 31 - 35
  作者：Rani、Jain, Sapna、Kumar, Rita、Kumar, Anil

  DOI：——

  日期：——