3-(4-benzyloxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)propenone | 151164-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-benzyloxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)propenone
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 151164-05-5
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: FNHVYURUALTEKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 3-(4-benzyloxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)propenone 以 正丁醇 为溶剂， 以93%的产率得到[5-(4-benzyloxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-yl]pyridin-3-yl-methanone
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三取代吡唑啉的合成作为潜在的抗疟和抗菌剂。

  摘要：

  从查尔酮和烟酸酰肼分两步合成了一系列新颖的1,3,5-三取代的吡唑啉衍生物。第一步，通过Claisen-Schimidt缩合反应，用不同的取代苯甲醛处理4-羟基苯乙酮，制备查耳酮。在第二步骤中，通过查耳酮与烟酸酰肼在乙醇溶液中的回流反应制备了各种吡唑啉衍生物。通过元素分析，IR，1H NMR和13C NMR光谱数据确认化合物，并评估其抗疟和抗菌活性。化合物5n（对于MRC-2而言IC50 =0.022μM，对于RKL-9而言IC50 =0.192μM）显示出比对氯喹敏感的（MRC-2）和对氯喹耐受的（RKL-9）P更好的抗血浆活性恶性疟原虫菌株。在人类HepG2细胞系（>30μM）和选择性指数（100-220）上进行的体外细胞毒性研究表明，该系列具有有趣的选择性抗血浆特性。此外，体外血红素结晶抑制试验表明，化合物5e比CQ更有效地抑制了β-血红素的形成。此外，进行了抗菌和抗真菌评估，化合物

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.025
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-benzyloxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  醛肟和羟基功能化查耳酮作为高效和选择性的单胺氧化酶 B 抑制剂

  摘要：

  评估了一组 30 种查尔酮衍生物，包括 19 种醛肟-查尔酮醚 (ACE) 和 11 种羟基-查尔酮 (HC)，这些衍生物之前使用 Pd 催化的 C-O 交叉偶联方法合成，用于评估它们对单胺氧化酶的抑制活性。 MAO)、胆碱酯酶 (ChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1)。HC6 是最有效的 MAO-B 抑制剂，IC 50值为 0.0046 µM，选择性指数 (SI) 为 1,113。HC3 还有效抑制 MAO-B (IC 50  = 0.0067 µM) 并具有最高的 SI (1,455)。ACE7 和 ACE15 也是有效的 MAO-B 抑制剂（IC 50 分别 为 0.012 和 0.018 µM），SI 分别为 260 和 1,161。HC3 和 HC6 是 MAO-B 的可逆竞争性抑制剂，K i值分别为 0.0036 和 0.0013 μM。构效关系表明甲基和氟取代基有助于增加抑制和选择性。ACE7

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131817

文献信息

• Novel chalcones and 1,3,5-triphenyl-2-pyrazoline derivatives as antibacterial agents
  作者：Ponnurengam Malliappan Sivakumar、Suresh Ganesan、Prabhawathi Veluchamy、Mukesh Doble

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01020.x

  日期：2010.11

  Novel sixteen chalcones and thirteen 1,3,5‐triphenyl‐2‐pyrazolines were synthesized and characterized using FT‐IR, HR‐Mass, NMR (1H‐NMR, 13C‐NMR, 135 DEPT, 1H–1H CoSY and 1H and 13C CoSY) and XRD. These compounds were evaluated for their antibacterial activity against six micro‐organisms, namely Bacillus subtilis NCIM 2718, Staphylococcus aureus NCIM 5021, Salmonella typhi NCIM 2501, Enterobacter aerogenes NCIM 5139, Pseudomonas aeruginosa NCIM 5029, and Proteus vulgaris NCIM 2813 by twofold dilution method using resazurin as the indicator dye. In the case of chalcones, compounds with hydroxyl and bromo substitutions in the B‐ring favor activity and benzyloxy substitution irrespective of its position in the A‐ring. In the case of 1,3,5‐triphenyl‐2‐pyrazolines, chloro substitution in the A‐ring favors activity. Hydrophilic/lipophilic balance of the compounds plays a major role in their antibacterial activity.
• Aldoxime- and hydroxy-functionalized chalcones as highly potent and selective monoamine oxidase-B inhibitors
  作者：Jong Min Oh、T.M. Rangarajan、Reeta Chaudhary、Nicola Gambacorta、Orazio Nicolotti、Sunil Kumar、Bijo Mathew、Hoon Kim

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131817

  日期：2022.2

  index (SI) of 1,113. HC3 also potently inhibited MAO-B (IC50 = 0.0067 µM) and had the highest SI (1,455). ACE7 and ACE15 were also potent MAO-B inhibitors (IC50 = 0.012 and 0.018 µM, respectively), with SIs of 260 and 1,161, respectively. HC3 and HC6 were reversible competitive inhibitors of MAO-B, with Ki values of 0.0036 and 0.0013 μM, respectively. A structure–activity relationship revealed that methyl

  评估了一组 30 种查尔酮衍生物，包括 19 种醛肟-查尔酮醚 (ACE) 和 11 种羟基-查尔酮 (HC)，这些衍生物之前使用 Pd 催化的 C-O 交叉偶联方法合成，用于评估它们对单胺氧化酶的抑制活性。 MAO)、胆碱酯酶 (ChE) 和 β-分泌酶 (BACE-1)。HC6 是最有效的 MAO-B 抑制剂，IC 50值为 0.0046 µM，选择性指数 (SI) 为 1,113。HC3 还有效抑制 MAO-B (IC 50  = 0.0067 µM) 并具有最高的 SI (1,455)。ACE7 和 ACE15 也是有效的 MAO-B 抑制剂（IC 50 分别 为 0.012 和 0.018 µM），SI 分别为 260 和 1,161。HC3 和 HC6 是 MAO-B 的可逆竞争性抑制剂，K i值分别为 0.0036 和 0.0013 μM。构效关系表明甲基和氟取代基有助于增加抑制和选择性。ACE7
• Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines as potential antimalarial and antimicrobial agents
  作者：Vikash K. Mishra、Mitali Mishra、Varsha Kashaw、Sushil K. Kashaw

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.025

  日期：2017.3

  prepared by reflux reaction of chalcones with nicotinic acid hydrazide in ethanolic solution. Compounds were confirmed by elemental analyses, IR, 1H NMR and 13C NMR spectral data and were evaluated for antimalarial and antibacterial activity. Compounds 5n (IC50=0.022μM for MRC-2 and IC50=0.192μM for RKL-9) displayed better antiplasmodial activity than the chloroquine (CQ) against chloroquine-sensitive (MRC-2)

  从查尔酮和烟酸酰肼分两步合成了一系列新颖的1,3,5-三取代的吡唑啉衍生物。第一步，通过Claisen-Schimidt缩合反应，用不同的取代苯甲醛处理4-羟基苯乙酮，制备查耳酮。在第二步骤中，通过查耳酮与烟酸酰肼在乙醇溶液中的回流反应制备了各种吡唑啉衍生物。通过元素分析，IR，1H NMR和13C NMR光谱数据确认化合物，并评估其抗疟和抗菌活性。化合物5n（对于MRC-2而言IC50 =0.022μM，对于RKL-9而言IC50 =0.192μM）显示出比对氯喹敏感的（MRC-2）和对氯喹耐受的（RKL-9）P更好的抗血浆活性恶性疟原虫菌株。在人类HepG2细胞系（>30μM）和选择性指数（100-220）上进行的体外细胞毒性研究表明，该系列具有有趣的选择性抗血浆特性。此外，体外血红素结晶抑制试验表明，化合物5e比CQ更有效地抑制了β-血红素的形成。此外，进行了抗菌和抗真菌评估，化合物