4-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)acetophenone | 35816-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)acetophenone
• 英文别名: 4-(1,1-Dimethyl-2-propinoxy)-acetophenon；p-(Dimethylpropargyloxy)-acetophenon；1-[4-(2-Methylbut-3-yn-2-yloxy)phenyl]ethanone
• CAS: 35816-87-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: GXDLOKCZPBUEDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)acetophenone 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(4-羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过水加速[3,3]-Sigmatropic重排首次全合成高抗炎活性甘草查耳酮D

  摘要：

  E-mail: [e-mail] September 14, 2012, Accepted October 4, 2012 甘草干燥根中提取的甘草查耳酮据报道具有多种生物活性，包括抗肿瘤、抗寄生虫、抗寄生虫、抗氧化、清除超氧化物、抗菌和 PTP1B 活性。甘草查耳酮D在A环上具有烯丙基而不是B环，然而，大多数其他天然甘草查耳酮在B环上具有烯丙基。甘草查耳酮D的全合成尚未见报道，甚至具有最强的抗炎活性。因此，利用水加速的[3,3]-sigmatropic重排方法开发了第一个甘草查耳酮全合成方法。关键词：甘草查耳酮D，抗炎活性，膨胀甘草，水加速的[3,3]-sigma -热带重排，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.54
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-methylbut-3-yn-2-yl)carbonate 、 对羟基苯乙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of aryl 1,1-dimethylpropargyl ethers

  摘要：

  An efficient, general, and practical synthesis of aryl 1,1-dimethylpropargyl ethers has been developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78231-1

文献信息

• Synthesis and antihypertensive activity of substituted trans-4-amino-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-3-ols
  作者：John M. Evans、Charles S. Fake、Thomas C. Hamilton、Robert H. Poyser、Eric A. Watts

  DOI：10.1021/jm00365a007

  日期：1983.11

  position. Exceptions to this were the 7-nitro-4-pyrrolidine analogue and the 6-nitro-3-chloropropylamine, which retained marked antihypertensive activity. All of these compounds were direct vasodilators and had comparable antihypertensive activity to hydralazine and to the calcium antagonist, nifedipine. The synthetic route to these compounds involves cyclization of of propargyl ethers to 2H-1-benzopyrans

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。
• Copper(I) Iodide: A Catalyst for the Improved Synthesis of Aryl Propargyl Ethers
  作者：David Bell、Mark R. Davies、Graham R. Geen、Inderjit S. Mann

  DOI：10.1055/s-1995-3977

  日期：1995.6

  Copper(I) iodide catalyses the reaction between phenols and dialkylpropargyl chlorides to give aryl 1,1-dialkylpropargyl ethers 5a-k and 7a-e in good yields and purity. These ethers are important as precursors to the 2H-1-benzopyrans 8a-l and 9a-e.

  碘化铜（I）催化苯酚和二烷基丙炔酰氯之间的反应，生成芳基 1,1-二烷基丙炔醚 5a-k 和 7a-e，产量和纯度都很高。这些醚是 2H-1-苯并吡喃 8a-l 和 9a-e 的重要前体。
• Treatment
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05760074A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  The invention relates to certain cis and trans benzopyrans having substituted benzamides at position C-4 and to their use in treating and/or preventing certain CNS disorders.

  本发明涉及在C-4位置具有取代苯甲酰胺的顺式和反式苯并吡喃类化合物及其在治疗和/或预防某些中枢神经系统疾病中的应用。
• Total Synthesis and Absolute Configuration Determination of the α-Glycosidase Inhibitor (3<i>S</i>,4<i>R</i>)-6-Acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman-4-yl (<i>Z</i>)-2-Methylbut-2-enoate from <i>Ageratina grandifolia</i>
  作者：Monica Dandawate、Rahul Choudhury、Gamidi Rama Krishna、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00236

  日期：2023.7.28

  Herein, we report the first total synthesis of α-glycosidase inhibitor (3R, 4S)-6-acetyl-3-hydroxy-2,2-dimethylchroman-4-yl (Z)-2-methylbut-2-enoate as well as its enantiomer. Our synthesis confirms the chromane structure separately proposed by Navarro-Vazquez and Mata, on the basis of DFT computations. Furthermore, our synthesis allowed us to determine the absolute configuration of the natural compound

  在此，我们报道了α-糖苷酶抑制剂(3 R , 4 S )-6-乙酰基-3-羟基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃-4-基( Z )-2-甲基丁-2-烯酸酯的首次全合成：及其对映体。我们的合成证实了 Navarro-Vazquez 和 Mata 在 DFT 计算的基础上分别提出的色烷结构。此外，我们的合成使我们能够确定天然化合物的绝对构型为 (3 S , 4 R ) 而不是 (3 R , 4 S )。
• NOVEL COMPOUND OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SNU R&DB Foundation

  公开号：EP2871187B1

  公开（公告）日：2017-09-20