p-Methoxyphenyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 180274-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Methoxyphenyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-methoxyphenoxy)-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 180274-49-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: MFMALTUFIUGVBE-KJWHEZOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxyphenyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 1-nonen-(4S)-yl 2,3-di-O-levulinoyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-4-O-acetyl-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Revealing the Pharmacophore of Ipomoeassin F through Molecular Editing

  摘要：

  Ipomoeassin F, the flagship congener of a resin glycoside family exhibited single-digit nanomolar IC50 values against several cancer cell lines. To facilitate drug discovery based on this unique yet underexplored natural product, we performed the most sophisticated SAR studies of ipomoeassin F to date, which not only greatly bettered our understanding of its pharmacophore but also led to the discovery of two new derivatives (3 and 27) with similar potency but improved synthetic profile. The work presented here opens new avenues toward harnessing the medicinal potential of the ipomoeassin family of glycolipids in the future.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00555
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 p-Methoxyphenyl 4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ipomoeassin F及其非天然11R-差向异构体的全合成及生物学评价

  摘要：

  Ipomoeassin F 是一种含有嵌入二糖的大环内酯糖树脂，具有有效的体外抗肿瘤活性，但其功能机制尚不清楚。它以个位数纳摩尔IC 50值抑制肿瘤细胞生长，优于许多临床化疗药物。为了促进将其生物活性转化为蛋白质功能以用于药物开发，我们在此报告了一种新的合成方法，用于从市售起始材料中进行克级生产 ipomoeassin F（17 个线性步骤，产量达到 3.8%）。利用碳水化合物中羟基的构象控制的细微反应性差异来快速构建二糖核心，再加上保护基团的合理选择，使得当前的合成非常有效。同样的策略也首次应用于ipomoeassin F 11 R-差向异构体的顺利制备。细胞毒性测定证明了天然 11 S构型的关键作用。此外，还对 ipomoeassin F 和/或其差向异构体进行了细胞周期分析和细胞凋亡测定。这项工作为未来了解 ipomoeassin 糖脂家族的药用潜力奠定了坚实的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01765

文献信息

• Tamura, Jun-Ichi; Neumann, Klaus W.; Ogawa, Tomoya, Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1239 - 1257
  作者：Tamura, Jun-Ichi、Neumann, Klaus W.、Ogawa, Tomoya

  DOI：——

  日期：——