(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 155269-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-hydroxy-3-methoxychalcone
• CAS: 155269-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: IMYMKKNFZSJOQW-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 六氯环三磷腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.12h， 以76%的产率得到hexakis[(1-(4'-oxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one)]cyclotriphosphazene
  参考文献：
  名称：

  hexakis[(1-(4'-oxyphenyl)-3-(取代-苯基)prop-2-en-1-one)]环三磷腈的合成和光谱表征：它们的体外细胞毒活性、理论分析和分子对接研究

  摘要：

  摘要 六氯环三磷化合物（N 3 P 3 Cl 6，HCCP）与过量的（E）-（1-（4'-氧基苯基）-3-（取代的苯基）prop-2-en-1-ones （2- 11)生产hexakis[(1-(4-oxyphenyl)-3-(取代-phenyl)prop-2-en-1-one)]cyclotriphosphazenes (CP 2-11) . 产品结构(CP 2-11 ) )使用元素分析、FT-IR、MS 光谱分析以及31 P、1 H 和13C-APT NMR 技术及其通过 TGA 和 DSC 技术测定的热性能。计算了 HOMO-LUMO 能隙和化学反应性标识符，并查看了 HOMO 和 LUMO 图像。根据计算，CP 2-11的化学势均为负值，表明分子是稳定的。CP 2-11的体外细胞毒性研究及其活性潜力通过Autodock Vina 软件的分子对接研究进行评估。发现CP 2-11化合物对人类癌细胞系（A2780、LNCaP

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1846621
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]乙酮 在 盐酸 、 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑衍生物的合成及其与P-糖蛋白的亲和力结合的初步研究。

  摘要：

  合成了一系列取代的吡唑啉，并通过直接结合至包含ATP结合位点和调节剂相互作用区的纯化蛋白结构域，评估了它们的抗癌活性以及抑制P-糖蛋白介导的多药耐药性的能力。已经发现化合物2a和e以更大的亲和力与P-糖蛋白结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.067

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Antitumorigenic Activities of Chalcones. I. Inhibitory Effects of Chalcone Derivatives on 32Pi-Incorporation into Phospholipids of HeLa Cells Promoted by 12-O-Tetradecanoyl-phorbol 13-Acetate(TPA).
  作者：Susumu IWATA、Takeshi NISHINO、Nobuyuki NAGATA、Yoshiko SATOMI、Hoyoku NISHINO、Shoji SHIBATA

  DOI：10.1248/bpb.18.1710

  日期：——

  More than forty chalcone derivatives were synthesized to examine their structure-activity relationship against tumorigenesis. As a primary screening test, the inhibitory activities of the chalcones for the 32Pi-incorporation into phospholipids of HeLa cells enhanced by 12-O-tetradecanoyl-phorbol 13-acetate (TPA) were examined. 3-Hydroxy-chalcone derivatives possessing methyl group in 3'-, 4'-, or 2'-position and isoliquiritigenin homologs showed potent inhibitory activities in the phosphorylation test, which suggests their antitumorigenic effects.

  合成了四十余种查耳酮衍生物，以研究其结构与抗肿瘤发生活性之间的关系。作为初步筛选测试，检测了查耳酮对12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）增强的HeLa细胞磷脂中32Pi掺入的抑制活性。在3'-、4'-或2'-位具有甲基的3-羟基查耳酮衍生物和异甘草素同系物在磷酸化试验中显示出强大的抑制活性，这表明它们具有抗肿瘤发生作用。
• Synthesis and anti-proliferative activity of novel azazerumbone conjugates with chalcones
  作者：Vuong Van Truong、Tran Duy Nam、Truong Ngoc Hung、Nguyen Thi Nga、Pham Minh Quan、Luu Van Chinh、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.069

  日期：2015.11

  against the LU-1, Hep-G2, MCF-7 and SW480 human cancer cell lines were significantly improved compared to those of azazerumbone or zerumbone. The anti-proliferative activities of (3E,7E,11E)-1-((1-(2-(3-hydroxy-4-((E)-3-(3-methoxyphenyl)acryloyl)phenoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5,5,8,12-tetramethyl azacyclododeca-3,7,11-trien-2-one (9b) and (3E,7E,11E)-1-(3-(4-((E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)a

  进行了氮杂氮酮（（3 E，7 E，11 E）-5,5,8,12-四甲基氮杂环十二烷基-3,7,11-三烯-2-酮（7））和2,4-二羟基查耳酮的共轭反应用于制备新型目标化合物9a – g，带有1-乙烯-4-亚甲基－1,2,3-三唑连接基，10a – f，带有丙烯连接基，位于氮杂zer酮的酰胺氮和查耳酮的4-羟基之间。与氮杂氮酮或泽仑骨相比，这些化合物对LU-1，Hep-G2，MCF-7和SW480人癌细胞系的抗增殖活性得到了显着改善。（3 E，7 E，11 E）-1-（（1-（2-（3-羟基-4-（（E）-3-（3-甲氧基苯基）丙烯酰基）苯氧基）乙基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-5,5,8,12-四甲基氮杂环十二烷基-3,7,11-三烯-2-酮（9b）和（3 E，7 E，11 E）-1-（3- （4-（（E）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰基）苯氧基）丙基-5,5
• Design, Synthesis and Antitumor Activity of Novel Artemisinin Derivatives Using Hybrid Approach
  作者：Lijun Xie、Xin Zhai、Lixiang Ren、Haiyan Meng、Chun Liu、Wufu Zhu、Yanfang Zhao

  DOI：10.1248/cpb.59.984

  日期：——

  In an attempt to develop potent and selective anti-tumor agents, two novel series of artemisinin-chalcone hybrids were designed, synthesized and screened for their antitumor activities against HT-29, A549, MDA-MB-231, HeLa and H460 cell lines in vitro. Nearly all of the tested compounds showed significantly increased anti-tumor activity compared with the corresponding dihydroartemisinin (DHA). Most of the title compounds displayed good selectivity toward HT-29 and HeLa cell lines with IC50 values ranging from 0.09 to 0.85 μM. Among them, the most promising compound 9c (IC50 range of 0.09—0.93 μM) was 10.5- to 70-times more active than DHA (IC50 range of 5.6—15.6 μM) respectively.

  为了开发有效且选择性强的抗肿瘤药物，设计、合成并筛选了两类新型青蒿素-查尔酮杂合物，测试其对HT-29、A549、MDA-MB-231、HeLa和H460细胞系的抗肿瘤活性。几乎所有测试的化合物与相应的二氢青蒿素（DHA）相比，均显示出显著增强的抗肿瘤活性。大多数目标化合物对HT-29和HeLa细胞系表现出良好的选择性，IC50值范围为0.09至0.85 μM。其中，最有前景的化合物9c（IC50范围为0.09—0.93 μM）比DHA（IC50范围为5.6—15.6 μM）活性高出10.5至70倍。
• Novel chalcone and flavone derivatives as selective and dual inhibitors of the transport proteins ABCB1 and ABCG2
  作者：Katja Silbermann、Chetan P. Shah、Niteshkumar U. Sahu、Kapil Juvale、Sven Marcel Stefan、Prashant S. Kharkar、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.019

  日期：2019.2

  translocation of drugs from the inside to the outside of cancer cells is mediated at the expense of ATP. In the last 40 years, three ABC transporters – ABCB1 (P-gp), ABCC1 (MRP1), and ABCG2 (BCRP) – have mainly been attributed to the occurrence of MDR in cancer cells. One of the strategies to overcome MDR is to inhibit the efflux transporter function by small-molecule inhibitors. In this work, we investigated

  在癌症化学疗法期间，某些癌症可能对结构多样的抗肿瘤药产生交叉耐药性。这种所谓的多药耐药性（MDR）与ATP结合盒（ABC）转运蛋白的过表达高度相关。这些与膜结合的外排泵可输出多种结构多样的内生和异生素，包括与化学无关的抗癌药。药物从癌细胞内部到外部的这种转移是以ATP为代价的。在过去的40年中，三个ABC转运蛋白– ABCB1（P-gp），ABCC1（MRP1）和ABCG2（BCRP）–主要归因于癌细胞中MDR的发生。克服MDR的策略之一是通过小分子抑制剂抑制外排转运蛋白功能。在这项工作中，我们研究了新的基于查尔酮和黄酮的化合物，用于所述转运蛋白的选择性和广谱抑制。这些包括在环A和B处具有变化的取代的查耳酮，以及在3位带有乙酰酰胺连接基的黄酮。在钙黄绿素AM和脱镁叶绿素A分析中评估了合成分子对ABCB1，ABCC1和ABCG2的抑制潜力。在每个类别中最有前途的候选者的进一步研究中，我们证明