(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 204974-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 204974-32-3
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: NDVVHDJUSWOVOP-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含氟查尔酮衍生物的设计、合成及抗增殖活性评价

  摘要：

  摘要 已经设计、合成了一系列在 B 环上含有氟原子的新查尔酮，并评估了它们对一组人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。一些类似物（8、9、12、45、46和48）对某些人类肿瘤细胞显示出强大的抗增殖作用，但它们都对正常的 HEK 293 没有任何细胞毒性。吖啶橙染色数据支持细胞毒性合成的类似物对肿瘤细胞的抗增殖作用是通过细胞凋亡介导的。化合物12和46使用 xCELLigence 测定法在人肝细胞癌细胞系中表现出浓度依赖性抗增殖活性。化合物对微管蛋白的计算机分子对接研究进一步支持了结构和抗增殖活性的关系，这表明我们的化合物干扰细胞分裂。 由 Ramaswamy H. Sarma 传达

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1848627
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氟苯基)-1-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到(E)-3-(4-fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮支持的人多能干细胞心肌中胚层诱导用于心肌工程

  摘要：

  有点心：在人类多能干细胞培养物中筛选中胚层诱导查尔酮，发现 4'-羟基查尔酮 (4'HC) 可以有效替代骨形态发生蛋白 4 (BMP4)，支持工程化心肌 (EHM) 的衍生)-形成能力心肌细胞。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100222

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Cytotoxic Activities of Mannich Bases of Chalcones and Related Compounds
  作者：Jonathan R. Dimmock、N. Murthi Kandepu、Mark Hetherington、J. Wilson Quail、Uma Pugazhenthi、Athena M. Sudom、Mahmood Chamankhah、Patricia Rose、Eric Pass、Theresa M. Allen、Sarah Halleran、Jen Szydlowski、Bulent Mutus、Marie Tannous、Elias K. Manavathu、Timothy G. Myers、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm970432t

  日期：1998.3.1

  certain groups of compounds was similar. For some groups of compounds, cytotoxicity was correlated with the sigma, pi, or molar refractivity constants in the aryl ring attached to the olefinic group. In addition, the IC50 values in all three screens correlated with the redox potentials of a number of Mannich bases. X-ray crystallography and molecular modeling of representative compounds revealed various

  查尔酮和相关化合物的各种曼尼希碱对鼠P388和L1210白血病细胞以及许多人类肿瘤细胞系均显示出显着的细胞毒性。最有前途的先导分子是对L1210和人类肿瘤细胞具有最高活性的21。另外，与转化的人T淋巴细胞相比，21对人肿瘤细胞产生了优先毒性。其他感兴趣的化合物为38，在P388和L1210细胞之间的细胞毒性差异很大，而当比较对P388细胞和Molt 4 / C8 T淋巴细胞的细胞毒性时，则具有42的高治疗指数。通常，Mannich碱基对L1210的细胞毒性比相应的查耳酮更高，但对P388细胞没有。从体外人类肿瘤筛查中获得的数据的ClusCor分析显示，某些化合物组的作用方式相似。对于某些类型的化合物，细胞毒性与连接至烯基的芳基环中的sigma，pi或摩尔折射率常数相关。此外，所有三个屏幕的IC50值都与许多曼尼希碱的氧化还原电位相关。代表性化合物的X射线晶体学和分子模型揭示了被认为有助于细
• Mild and Efficient Reductive Deoxygenation of Epoxides to Olefins with Tin(II) Chloride/Sodium Iodide as a Novel Reagent
  作者：Naseem Ahmed、Gulab Pathe

  DOI：10.1055/s-0034-1378821

  日期：——

  times and high yields. A highly efficient and green protocol is reported for the reductive deoxygenation of organic epoxides to olefins using tin(II) chloride/sodium iodide as a novel reagent. The reaction gives an excellent yield (85–96%) in ethanol under reflux within 2–10 minutes, without affecting other functional groups. The advantages of our method are the use of inexpensive reagents, the eco-friendly

  摘要 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。 据报道，使用氯化锡（II）/碘化钠作为新型试剂，可将有机环氧化物还原脱氧为烯烃，是一种高效且绿色的方案。在2-10分钟内回流下，该反应在乙醇中的收率极高（85-96％），而不会影响其他官能团。我们方法的优点是使用廉价的试剂，环保和绿色反应条件，反应时间短，产率高。
• Synthesis of new chalcone-based homoserine lactones and their antiproliferative activity evaluation
  作者：Bin Yu、Haoyue Liu、Xiaoyan Kong、Xinli Chen、Chunli Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.014

  日期：2019.2

  Three series of new homoserine lactone analogs were efficiently synthesized starting from methionine and further evaluated for their antiproliferative activity against different cancer cell lines. Among these compounds, some of the chalcone containing compounds 6a-n showed acceptable antiproliferative activity against prostate cancer cells DU145 and PC-3 with the IC50 values less than 10 μM. Compounds

  从蛋氨酸开始，有效地合成了三个系列的新高丝氨酸内酯类似物，并进一步评估了它们对不同癌细胞系的抗增殖活性。在这些化合物中，某些含查耳酮的化合物6a-n对前列腺癌细胞DU145和PC-3表现出可接受的抗增殖活性，IC 50值小于10μM。化合物6c，6e和6h在低微摩尔水平下抑制DU145和PC-3细胞的生长，IC 50值范围为3.0至5.0μM，比天然OdDHL的效力强得多。化合物6e浓度依赖性抑制DU145细胞的集落形成和细胞迁移。当化合物6e与TRAIL组合使用时，观察到对DU145细胞的生长抑制和细胞凋亡的协同作用。OdDHL或6e处理浓度依赖性地激活TRAIL死亡受体DR5，这可能是观察到的6e或OdDHL与TRAIL对生长抑制和细胞凋亡的协同作用。化合物6e还以时间和浓度依赖性方式抑制DU145细胞的迁移。数据表明，群体感应分子OdDHL和6e可通过激活DR5，化合物来提高DU14
• Novel chalcone derivatives containing a 1,2,4-triazine moiety: design, synthesis, antibacterial and antiviral activities
  作者：Xu Tang、Shijun Su、Mei Chen、Jun He、Rongjiao Xia、Tao Guo、Ying Chen、Cheng Zhang、Jun Wang、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra00618d

  日期：——

  their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and elemental analyses. Antiviral bioassays revealed that most of the compounds exhibited good antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV) at a concentration of 500 μg mL−1. The designated compound 4l was 50% effective in terms of curative and protective activities against TMV with 50% effective concentrations (EC50) of 10.9 and 79.4 μg mL−1

  合成了一系列含有1,2,4-三嗪部分的新型查尔酮衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和元素分析证实了其结构。抗病毒生物测定表明，大多数化合物在浓度为500 μg mL -1时对烟草花叶病毒（TMV）表现出良好的抗病毒活性。化合物4l对TMV的治疗和保护活性为50%有效，50%有效浓度（EC 50）分别为10.9和79.4 μg mL -1，优于宁南霉素（81.4和82.2 μg mL -1 ） 。 ）。微尺度热泳（MST）还显示，化合物4l与外壳蛋白（TMV-CP）的结合产生的K d值为0.275 ± 0.160 μmol L -1，优于宁南霉素（0.523 ± 0.250 μmol L -1 ））。同时，4l与TMV-CP（PDB代码：1EI7）的分子对接研究表明，该化合物很好地嵌入TMV-CP两个亚基之间的口袋中。同时，化合物4a对青枯菌（R. solanacearum）表现出优异的抗菌活性，EC