cyclooctadeca-1,10-diyne | 4277-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cyclooctadeca-1,10-diyne
• 英文别名: 1,10-cyclooctadecadiyne；Cyclohexadecadiin-(1,10)；Cyclooctadecadiin-(1,10)
• CAS: 4277-03-6
• 化学式: C₁₈H₂₈
• 分子量: 244.42
• InChiKey: IVIWQEDQLVLDBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooctadeca-1,10-diyne 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 cis,cis-Cyclooctadecadien-(1,10)
  参考文献：
  名称：

  13.大环化合物。第一部分：大环多炔的合成：环形成和物理性质中的构象效应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000073
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴庚烷 在 氨 作用下， 生成 cyclooctadeca-1,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  13.大环化合物。第一部分：大环多炔的合成：环形成和物理性质中的构象效应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630000073

文献信息

• Cyclic Diynes by Alkyne Metathesis
  作者：Rolf Gleiter、Björn Hellbach、Frank Rominger

  DOI：10.1055/s-2003-42421

  日期：——

  termini (lla-i) is described. The methylene groups between the alkyne units vary between n = 12 (a) and n = 4 (i). Ring closing metathesis with Mo(CO) 6 /CF 3 C 6 H 4 OHyielded the monocyclic alkyne 12a with 11a as starting material, whereas 11b-g yielded the cyclic diynes 13b-g. Detailed structural parameters were obtained for 13b and 13c by X-ray crystallography.

  描述了在末端 (lla-i) 处具有甲基的 α,ω-二炔的制备。炔烃单元之间的亚甲基在 n = 12 (a) 和 n = 4 (i) 之间变化。用Mo(CO) 6 /CF 3 C 6 H 4 OH进行闭环复分解得到单环炔烃12a，以11a为起始原料，而11b-g得到环状二炔烃13b-g。通过 X 射线晶体学获得了 13b 和 13c 的详细结构参数。
• An Improved Synthesis of Cyclic Dialkynes
  作者：Rolf Gleiter、Roland Merger、Björn Treptow、Wolfgang Wittwer、Georg Pflästerer

  DOI：10.1055/s-1993-25901

  日期：——

  An improved synthesis of 1,7-cyclododecadiyne 17 (35%), 1,7-cyclotridecadiyne 18 (65%), 1,8-cyclotetradecadiyne 19 (85%), 1,8-cyclopentadecadiyne 20 (65%), 1,9-cyclohexadecadiyne 21 (55%), 1,10-cyclooctadecadiyne 22 (48%) and 1,12-cyclodocosadiyne 23 (27%) is reported. This is achieved by treating the dilithium salts of diterminal dialkynes with α,ω-dihalogenides. As side products, tetraynes are isolated in yields of 1-5%. Furthermore, the synthesis of 6-isopropylidenethiacyclodeca-3,8-diyne (24) and [10]orthocyclophane-2,8-diyne 29 is reported. The reaction of 24 with CpCo(CO)2 yields a [2.2](2,5) thiophenophane derivative 30 while 29 gives an intramolecular cyclobutadiene complex 31.

  报告了一种改进的合成方法，得到了高产率的环状二炔化合物：1,7-环十二二炔17（35%），1,7-环十三二炔18（65%），1,8-环十四二炔19（85%），1,8-环十五二炔20（65%），1,9-环十六二炔21（55%），1,10-环十八二炔22（48%）以及1,12-环二十二二炔23（27%）。该方法通过将末端二炔的双锂盐与α,ω-二卤代物反应实现。副产物四炔以1-5%的产率被分离出来。此外，还报道了6-异亚丙基硫杂环十三-3,8-二炔（24）和[10]正交环辛烷-2,8-二炔29的合成。24与CpCo(CO)2反应生成[2.2](2,5)噻吩环化物30，而29则形成一个分子内的环丁二烯复合物31。
• Synergetic Effects of Oxidative and Coordinative Promotors to Increase the Yield of a Twofold Pauson−Khand Reaction
  作者：Rolf Gleiter、J. Hilko Schulte、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/ejoc.200400290

  日期：2004.10

  Four medium-sized cyclic diynes (7, 15−17), two cyclic dithiadiynes (18, 19) and two cyclic tetrathiadiynes (20, 21) were starting materials for Pauson−Khand reactions with ethylene and (octacarbonyl)dicobalt under four different conditions: A with 1 equivalent n-butylmethyl sulfide (BMS), B with 7.5 equivalents dimethyl sulfoxide (DMSO), C with 7.5 equivalents DMSO and 1 equivalent BMS and D with

  四种中等大小的环状二炔 (7, 15−17)、两种环状二噻二炔 (18, 19) 和两种环状四噻二炔 (20, 21) 是在四种不同条件下与乙烯和（八羰基）二钴进行 Pauson-Khand 反应的起始材料：A 含有 1 当量正丁基甲基硫醚 (BMS)，B 含有 7.5 当量二甲亚砜 (DMSO)，C 含有 7.5 当量 DMSO 和 1 当量 BMS，D 含有 7.5 当量 DMSO 和 7.5 当量 BMS 作为添加剂。在 7 和 15-17 的情况下，通过应用协议 C，产量显着增加。对于 18-21，在 A-D 条件下未发现产量增加。在 18-21 的情况下，讨论了这些差异并将其归因于分子内 S-Co 相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A heptamethylene bridged superphane of a Co(C₅H₅)-stabilized cyclobutadiene complex
  作者：Rolf Gleiter、Georg Pflästerer、Bernhard Nuber

  DOI：10.1039/c39930000454

  日期：——

  The reaction of cyclooctadeca-1,10-diyne with (η4-cyclooctadiene)(η5-cyclopentadienyl)cobalt gives in low yields the Co(C5H5)-stabilized Cyclobutadiene superphane with four heptamethylene bridges.

  环十八碳-1,10-二炔与 (η4- 环辛二烯)(η5-环戊二烯基)钴反应后，低产得到了具有四个七亚甲基桥的 Co(C5H5)-stabilized Cyclobutadiene superphane。
• A facile synthesis of spiro macrocarbocycles via the cycloalumination reaction of cyclic alkynes and alkadiynes
  作者：Vladimir A. D’yakonov、Regina A. Tuktarova、Leonard M. Khalilov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.018

  日期：2011.9

  Zirconium-catalyzed cycloalumination of cycloalkadiynes assisted by Et3Al, subsequent treatment of the in situ generated tricyclic dialuminum compounds with BrCH2OMe and finally cyclopropanation of the obtained dispiro cyclopropyl dimethylene macrocarbocycles with Et3Al-CH2I2 represents an efficient one-pot synthetic approach to prepare di- and tetraspiro cyclopropane-containing macrocarbocycles in very high yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.