(4-methoxybenzyl)(octyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxybenzyl)(octyl)sulfane
• 英文别名: p-methoxylbenzyl octyl sulfide；1-Methoxy-4-(octylsulfanylmethyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₂₆OS
• 分子量: 266.448
• InChiKey: WVNHCLMOAFVQNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxybenzyl)(octyl)sulfane 在 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， -78.0 ℃ 、466.63 Pa 条件下， 以1.23%的产率得到正辛烷
  参考文献：
  名称：

  烷基硫化物与原子氢的固相反应机理。通过9-S-3自由基中间体还原。

  摘要：

  在与原子氢反应后，苄基烷基硫醚片段化的低选择性表明该反应是通过早期过渡态进行的。一系列取代的苄基烷基硫醚的竞争性还原对芳环上的取代基不敏感（rho = -0.13，r = 0.99）。一系列取代的苄基烷基硫化物的相对裂解率给出了V形的Hammett图。给电子基团和吸电子基团都使过渡态不稳定（rho = + 0.99，r = 0.999； rho = -0.82，r = 0.992）。由于烷基苄基硫醚的相对消失率不依赖于取代基，而断裂的相对率则不依赖，因此优选9-S-3中间体作为产生产物的结构。

  DOI：

  10.1021/jo9615615
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 indium (III) iodide 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4-methoxybenzyl)(octyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用硫醇对酯进行铟催化还原硫化：硫化物多样化合成的一种方法

  摘要：

  在 InI3 和 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 或 PhSiH3 作为还原剂的存在下，开发了一种新的由酯和硫醇还原制备不对称硫化物的方法。该方案不仅适用于在芳环上具有甲氧基、甲基、氯、溴、碘或三氟甲基的苯甲酸酯，还适用于具有芳香或脂肪硫醇的脂肪酸酯。通过使用哈米特图结果和几个控制实验提出了反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501559

文献信息

• Selective synthesis of thioethers in the presence of a transition-metal-free solid Lewis acid
  作者：Federica Santoro、Matteo Mariani、Federica Zaccheria、Rinaldo Psaro、Nicoletta Ravasio

  DOI：10.3762/bjoc.12.259

  日期：——

  The synthesis of thioethers starting from alcohols and thiols in the presence of amorphous solid acid catalysts is reported. A silica alumina catalyst with a very low content in alumina gave excellent results in terms of both activity and selectivity also under solvent-free conditions. The reaction rate follows the electron density of the carbinol atom in the substrate alcohol and yields up to 99%

  据报道在无定形固体酸催化剂存在下由醇和硫醇开始的硫醚的合成。氧化铝含量极低的二氧化硅氧化铝催化剂在无溶剂条件下的活性和选择性方面均获得了优异的结果。反应速率遵循底物醇中甲醇原子的电子密度，产率高达99％，可以在温和的反应条件下获得多种底物。
• Visible-Light-Driven Photocatalytic Initiation of Radical Thiol–Ene Reactions Using Bismuth Oxide
  作者：Olugbeminiyi O. Fadeyi、James J. Mousseau、Yiqing Feng、Christophe Allais、Philippe Nuhant、Ming Z. Chen、Betsy Pierce、Ralph Robinson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03184

  日期：2015.12.4

  A nontoxic and inexpensive photocatalytic initiation of anti-Markovnikov hydrothiolation of olefins using visible light is reported. This method is characterized by low catalyst loading, thereby enabling a mild and selective method for radical initiation in thiol-ene reactions between a wide scope of olefins and thiols.