3-[5-(6-Benzyloxy-1,3a-dihydrocyclohepta[b]pyrrol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrrol-3-ylidene]-1,3-dihydroindol-2-one | 348128-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[5-(6-Benzyloxy-1,3a-dihydrocyclohepta[b]pyrrol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrrol-3-ylidene]-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: O-Benzylviolacein；(3E)-3-[2-oxo-5-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrol-3-ylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 348128-39-2
• 化学式: C₂₇H₁₉N₃O₃
• 分子量: 433.466
• InChiKey: ZMTVDWUUOJDZKU-LKUDQCMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  83.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(6-Benzyloxy-1,3a-dihydrocyclohepta[b]pyrrol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrrol-3-ylidene]-1,3-dihydroindol-2-one 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到紫色杆菌素
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of the Bacterial Pigments Violacein and Deoxyviolacein

  摘要：

  描述了细菌色素脱氧紫色素 (1a) 和紫色素 (1b) 的简明合成，其中两个吲哚单元逐步连接到中心吡咯啉酮环。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12776
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-[5-(6-Benzyloxy-1,3a-dihydrocyclohepta[b]pyrrol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrrol-3-ylidene]-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Short Synthesis of the Bacterial Pigments Violacein and Deoxyviolacein

  摘要：

  描述了细菌色素脱氧紫色素 (1a) 和紫色素 (1b) 的简明合成，其中两个吲哚单元逐步连接到中心吡咯啉酮环。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12776

文献信息

• A Short Synthesis of the Bacterial Pigments Violacein and Deoxyviolacein
  作者：Gregor Wille、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1055/s-2001-12776

  日期：——

  A concise synthesis of the bacterial pigments deoxyviolacein (1a) and violacein (1b) is described in which two indole units are attached stepwise to the central pyrrolinone ring.

  描述了细菌色素脱氧紫色素 (1a) 和紫色素 (1b) 的简明合成，其中两个吲哚单元逐步连接到中心吡咯啉酮环。