4-[(1-benzylindolin-5-yl)oxy]-3-chlorobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(1-benzylindolin-5-yl)oxy]-3-chlorobenzoic acid
• 英文别名: 4-[(1-Benzyl-2,3-dihydroindol-5-yl)oxy]-3-chlorobenzoic acid
• 化学式: C₂₂H₁₈ClNO₃
• 分子量: 379.843
• InChiKey: MEHIIGAJWMAJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-[(1-benzylindolin-5-yl)oxy]-3-chlorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Novel Class of Inhibitors for Human and Rat Steroid 5.ALPHA.-Reductases: Synthesis and Biological Evaluation of Indoline and Aniline Derivatives. III.

  摘要：

  在寻找新型人类和大鼠前列腺5α-还原酶的非甾体抑制剂时，我们发现了一系列新的吲哚啶和芳胺衍生物，这些化合物对这两种酶均表现出强效的抑制活性。其中，3-氯-4-{1-(4-苯氧苄基)吲哚啶-5-基}氧基苯甲酸（2e，YM-36117）对人类酶的抑制活性比ONO-3805更强，IC50值为5.3 nM，并且通过口服给药降低了大鼠前列腺二氢睾酮（DHT）浓度。这些吲哚啶和芳胺衍生物的合成及其结构-活性关系进行了阐述。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1689