1-戊基环丙烷-1-醇 | 106368-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-戊基环丙烷-1-醇
• 英文名称: 1-pentylcyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-pentylcyclopropanol；1-amylcyclopropanol
• CAS: 106368-49-4
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: JHVKFEXSRDRTMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊基环丙烷-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1-辛烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化叔环丙醇的氧化磺化反应合成γ-酮砜

  摘要：

  当在乙酸铜（II）催化剂和氧化剂（叔丁基氢过氧化物或大气氧）存在下与亚磺酸盐反应时，叔环丙醇进行开环氧化磺酰化反应，生成γ-酮砜。各种氟烷基，芳基和烷基亚磺酸盐已成功用作磺酰化试剂，相应的砜收率高达94％。实验规程温和，可耐受环丙醇底物中的许多功能。该反应通过一锅氧化-Michael加成反应机理进行，可作为基于Sulfa-Michael反应制备γ-酮砜的现有方法的有用补充。

  DOI：

  10.1039/c7ob01605k
• 作为产物：
  描述：

  1-Tributylstannanyl-octan-3-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到1-戊基环丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  β-锡烷基羰基化合物与路易斯酸的反应

  摘要：

  当用路易斯酸处理时，β-苯乙烯基羰基化合物可得到环丙烷衍生物或酮，并将该反应用于由α，β-烯酮合成β，γ-烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84330-0

文献信息

• The Acid-Free Cyclopropanol-Minisci Reaction Reveals the Catalytic Role of Silver–Pyridine Complexes
  作者：Andrei Nikolaev、Claude Y. Legault、Minhao Zhang、Arturo Orellana

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03938

  日期：2018.2.2

  direct C–H functionalization of a wide range of aromatic nitrogen heterocycles with cyclopropanols under acid-free conditions. This reaction can be conducted on gram-scale and with low catalyst loadings (as low as 1%), which is rare for silver-catalyzed Minisci-type reactions. Moreover, reactivity trends, as well as steric and calculated electronic properties of the heterocycles, strongly suggest that

  定义明确的均相银预催化剂可用于在无酸条件下用环丙醇直接对各种芳族氮杂环进行C–H直接官能化。该反应可以以克为单位进行，并且催化剂的负载量低（低至1％），这在银催化的Minisci型反应中很少见。此外，反应性趋势以及杂环的空间和电子性质，强烈表明原位形成的银-杂环配合物可作为氧化还原活性催化剂和杂环的路易斯酸活化剂，并且杂环底物的电子性质会发生变化。所得配合物的反应性。
• Copper-mediated tandem ring-opening/cyclization reactions of cyclopropanols with aryldiazonium salts: synthesis of <i>N</i>-arylpyrazoles
  作者：Jidan Liu、Erjie Xu、Jinyuan Jiang、Zeng Huang、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1039/c9cc09657d

  日期：——

  A general method for the synthesis of structurally diverse N-arylpyrazoles from readily available cyclopropanols and aryldiazonium salts is disclosed. The reaction was conducted at room temperature within minutes with a broad substrate scope and excellent regioselectivity.

  公开了一种由容易获得的环丙醇和芳基重氮盐合成结构多样的N-芳基吡唑的通用方法。该反应在室温下在数分钟内以宽的底物范围和优异的区域选择性进行。
• Aryl Pyrazoles from Photocatalytic Cycloadditions of Arenediazonium
  作者：Luana Cardinale、Michael Neumeier、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02514

  日期：2020.9.18

  conditions (rt, 20 min) with catalytic [Ru(bpy)3]2+ under blue-light irradiation and exhibited compatibility with several functional groups (e.g., I, SF5, SO2NH2, N3, CN) and perfect levels of regiocontrol. Mechanistic studies (luminescence spectroscopy, CV, DFT, radical trapping, quantum yield determination) documented an initial oxidative quenching of the excited photocatalyst and the operation of

  报道了由芳族二氮杂鎓和芳基环丙醇光催化合成1，5-二芳基吡唑。该反应在温和的条件下（室温，20分钟）与催化的[Ru（bpy）3 ] 2+在蓝光下进行，并显示出与多个官能团（例如I，SF 5，SO 2 NH 2，N 3）的相容性，CN）和完善的区域控制水平。机理研究（发光光谱，CV，DFT，自由基俘获，量子产率测定）证明了激发光催化剂的初始氧化猝灭和自由基链机理的运行。
• Two-step conversion of carboxylic esters into distally fluorinated ketones via ring cleavage of cyclopropanol intermediates: application of sulfinate salts as fluoroalkylating reagents
  作者：Yulia A. Konik、Marina Kudrjashova、Nele Konrad、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Margus Lopp、Dzmitry G. Kananovich

  DOI：10.1039/c7ob00680b

  日期：——

  used in the synthesis of distally fluorinated ketones. Cyclopropane ring cleavage reactions in methanol with aqueous tert-butyl hydroperoxide in the presence of a copper(II) acetate catalyst and sodium triflinate (Langlois reagent) afford β-trifluoromethyl ketones in 16–74% isolated yields. Sodium triflinate serves as a precursor of reactive trifluoromethyl copper species, enabling ring-opening trifluoromethylation

  易于从羧酸酯中获得的叔环丙醇已用于合成远端氟化的酮。铜存在下甲醇与叔丁基过氧化氢在甲醇中的环丙烷环裂解反应（II）乙酸盐催化剂和三氟甲磺酸钠（Langlois试剂）可提供16-74％的分离产率的β-三氟甲基酮。三氟甲磺酸钠用作反应性三氟甲基铜物质的前体，使开环三氟甲基化成为可能，这已通过机理研究证明。在此我们还证明了其他亚磺酸盐，例如1,1-二氟乙烷亚磺酸钠，2-（4-溴苯基）-1,1-二氟乙烷亚磺酸钠和1-（三氟甲基）环丙烷亚磺酸钠也可用作氟代烷基化试剂，相应的氟化酮。
• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Oxazolines with Cyclopropanols: Synthesis of Isoindolinones
  作者：Jidan Liu、Zhenke Yang、Jinyuan Jiang、Qiaohai Zeng、Liyao Zheng、Zhao-Qing Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02031

  日期：2021.8.6

  The synthesis of C3-substituted isoindolin-1-ones from oxazolines and cyclopropanols has been achieved with oxazoline as a bifunctional nucleophilic directing group. The reaction proceeds by the cleavage of three chemical bonds and allows the formation of three new chemical bonds, a C–N bond, a C–C bond, and a C–O bond, in a single step.

  用恶唑啉作为双功能亲核导向基团已经实现了从恶唑啉和环丙醇合成 C3-取代的异吲哚啉-1-酮。该反应通过三个化学键的断裂进行，并允许在一个步骤中形成三个新的化学键，一个 C-N 键、一个 C-C 键和一个 C-O 键。