1-金刚烷-1-基-丙胺 | 60196-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-金刚烷-1-基-丙胺
• 中文别名: 丙胺,1-(1-金刚烷基)-
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)propan-1-amine
• CAS: 60196-90-9
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• mdl: MFCD01838799
• 分子量: 193.332
• InChiKey: RKPSOUZGYPZAHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷-1-基-丙胺 在 羟胺 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 4-(((1-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)propyl)(methyl)amino)methyl)-N-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HDAC6 INHIBITORS AND IMAGING AGENTS
  [FR] INHIBITEURS DE HDAC6 ET AGENTS D'IMAGERIE

  摘要：

  本文提供了一些有用的化合物，用于结合一个或多个组蛋白去乙酰化酶（HDACs）。本申请进一步提供了用作HDAC位置发射断层扫描成像的放射标记化合物。还提供了制备未标记和标记化合物的方法，诊断方法，以及治疗与HDAC相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2018191360A1
• 作为产物：
  描述：

  1-吲哚金刚烷 在 (2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenantroline)NiBr2 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、5.17 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 1-金刚烷-1-基-丙胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化硝基烷烃与未活化烷基碘的 C-烷基化反应

  摘要：

  描述了一种在镍催化下，用未活化的烷基碘对硝基烷烃进行 C-烷基化的温和且通用的催化方法。与伯、仲、叔烷基碘相容；该方法能够耐受多种官能团，可以快速获得多种硝基烷烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04312
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯喹啉 、 sodium t-butanolate 在 1-金刚烷-1-基-丙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-tert-butoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  金刚烷胺的丙烯酸化：IV。钯催化金刚烷系列胺与异构氯喹啉的芳基化反应

  摘要：

  研究了金刚烷系列不同胺与异构氯喹啉的钯催化芳基化反应。2-氯喹啉是反应性最高的，但是在与反应性较低的6-氯喹啉的反应中，最经常获得N-芳基化产物的最佳产率。该反应的适用性受到氨基上取代基大小的限制。在某些情况下，可能会发生氯喹啉的非催化胺化反应。

  DOI：

  10.1134/s1070428012110012

文献信息

• Synthesis of a New Family of Adamantylpyridin-2-amines by Palladium-Catalyzed­ Amination
  作者：Alexei Averin、Irina Beletskaya、Elena Ranyuk、Svetlana Golub、Alexei Buryak、Evgenii Savelyev、Boris Orlinson、Ivan Novakov

  DOI：10.1055/s-2007-983760

  日期：——

  Palladium-catalyzed arylation of various adamantane-containing amines with 2-bromopyridine has been studied, and the influence of the phosphane ligand, concentration, and molar ratio of the reagents on the composition of the reaction mixture and on the yield of the target adamantylpyridin-2-amines has been analyzed. The dependence of the formation of N,N-diarylated products on the nature of the starting adamantylamines is shown.

  已研究了钯催化的不同含有金刚烷的胺与2-溴吡啶的芳香化反应，分析了磷配体、浓度和试剂的摩尔比对反应混合物组成以及目标金刚烷吡啶-2-胺产率的影响。结果表明，N,N-二芳基化产物的形成依赖于起始金刚烷胺的性质。
• The Palladium-Catalyzed Heteroarylation of Adamantylalkyl Amines with Dihalogenopyridines: Scope and Limitations
  作者：Irina Beletskaya、Anton Abel、Alexei Averin、Alexei Buryak、Evgenii Savelyev、Boris Orlinson、Ivan Novakov

  DOI：10.1055/s-0036-1590860

  日期：2017.11

  coupling on the nature of the halogen atoms (bromine, chlorine), their position in the pyridine ring, and on the structure of adamantylalkyl amines was investigated. The application of dichloropyridines or bromochloropyridines was shown to be advantageous over the use dibromopyridines in many cases. Selective substitution of bromine atom in positions 3 and 5 in the presence of chlorine atom in position

  摘要 使用2,3-，2,5-，2,6-和3,5-二卤代吡啶进行钯催化的金刚烷基烷基胺的杂芳基化，其特征在于氨基上的空间位阻不同。研究了偶联结果对卤素原子（溴，氯）的性质，它们在吡啶环中的位置以及金刚烷基烷基胺的结构的依赖性。在许多情况下，使用二氯吡啶或溴氯吡啶显示出优于使用二溴吡啶的优势。在吡啶环的2位上存在氯原子的情况下，观察到3和5位上的溴原子的选择性取代。N，N的可能性显示了含金刚烷胺与2，5-二卤代吡啶的二异芳基化，并证明了2，6-和3，5-二卤代吡啶的苯胺化。 使用2,3-，2,5-，2,6-和3,5-二卤代吡啶进行钯催化的金刚烷基烷基胺的杂芳基化，其特征在于氨基上的空间位阻不同。研究了偶联结果对卤素原子（溴，氯）的性质，它们在吡啶环中的位置以及金刚烷基烷基胺的结构的依赖性。在许多情况下，使用二氯吡啶或溴氯吡啶显示出优于使用二溴吡啶的优势。在吡啶环的2位上存在氯原子的情况下，观察
• Synthesis of 4-amino-substituted but-2-en-4-olides
  作者：M. V. Mavrov、L. D. Konyushkin、N. I. Simirskaya、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-006-0201-7

  日期：2005.12

  Previously unknown 4-amino derivatives of spiro-annelated Δ2-butenolide were synthesized by the addition of various amines at the activated triple bond of 4-hydroxy-2-alkynoic esters.

  先前未知的螺合Δ2-丁烯内酯的4-氨基衍生物通过在4-羟基-2-炔烃酸酯的活性三键处加入各种胺类合成。
• Synthesis of Novel α-Aminophosphonates Containing Adamantyl Fragment
  作者：Maria Kabachnik、Lidiya Minaeva、Irina Beletskaya

  DOI：10.1055/s-0029-1216834

  日期：2009.7

  Novel α-aminophosphonates containing an adamantyl fragment were prepared by a microwave-assisted cadmium(II) iodide-catalyzed Kabachnik-Fields reaction. multicomponent reaction - aminophosphorylation - adamantane α-aminophosphonates - microwave irradiation

  通过微波辅助碘化镉（II）催化的Kabachnik-Fields反应制备了含有金刚烷基片段的新型α-氨基膦酸酯。 多组分反应-氨基磷酸化-金刚烷α-氨基膦酸酯-微波辐射
• HDAC6 inhibitors and imaging agents
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US11207431B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  Provided herein are compounds useful for binding to one or more histone deacetylase enzymes (HDACs). The present application further provides radiolabeled compounds useful as a radiotracer for position emission tomography imaging of HDAC. Methods for prepared unlabeled and labeled compounds, diagnostic methods, and methods of treating diseases associated HDAC are also provided.

  本文提供了可与一种或多种组蛋白去乙酰化酶（HDAC）结合的化合物。本申请进一步提供了可用作 HDAC 位置发射断层成像的放射性示踪剂的放射性标记化合物。还提供了制备未标记和标记化合物的方法、诊断方法以及治疗与 HDAC 相关疾病的方法。